Dans le contexte actuel du développement des connaissances dans le domaine des sciences de l'orientation, certains chercheurs (Riverin-Simard, 1993, Vondracek, 2004) proposent aujourd'hui de concevoir le développement de carrière sous l'angle de perspectives théoriques qui favorisent la prise en compte de la relation personne-environnement (P/E). Ce mémoire propose d'explorer cette perspective en s'attardant à la contribution d'une formation de nature transactionnelle (relation P/E) sur les parcours d'insertion socioprofessionnelle. Afin d'investiguer le potentiel de cette perspective théorique, nous nous sommes attardés à l'approche interactionniste-stratégique (IS) enseignée à l'Université Laval dans le contexte de la formation des étudiants de la maîtrise en sciences de l'orientation. Bien évidemment, cette approche pragmatique est hautement compatible avec les caractéristiques du modèle théorique de l'approche transactionnelle sur lequel nous nous appuyons. Dans le cadre de ce mémoire de maîtrise, onze diplômés ayant suivi la formation en interactionnisme-stratégique et ayant entamé leur insertion socioprofessionnelle ont été rencontrés dans le cadre d'entrevues semi-dirigées afin qu'ils expriment la contribution de leurs apprentissages liés à cette formation, dans des situations concrètes d'insertion socioprofessionnelle. Leurs propos ont été enregistrés et analysés pour dégager les contextes d'insertion socioprofessionnelle où les notions IS ont pu être réinvesties ainsi que pour identifier les bénéfices qu'ils en ont retirés dans le cadre de leur insertion sur le marché du travail. Les résultats de cette étude exploratoire révèlent que la formation a un potentiel pour outiller les personnes à comprendre et agir sur des situations concernant les relations de travail (conflits, tensions), les rôles et conflits de rôles ainsi que pour appréhender la culture organisationnelle. Par contre, les habiletés d'analyse stratégique des situations complexes, enseignées dans le cadre de cette formation sont peu utilisées ou de manière superficielle dans ces contextes d'insertion socioprofessionnelle. Certains facteurs sont explorés dans la discussion pour expliquer ces résultats.