Orientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo Omori / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2015. / Este trabalho consistiu no estudo para a síntese dos compostos Shahidina 1 e Marmelina 2 ambos extraídos da planta Aegle marmelos amplamente cultivada no continente asiático. Ambos os compostos possuem centros quirais onde um dos objetivos é definir estes centros por biocatálise com o uso de cenoura (Daucus carota). Também foi explorada a formação de anéis oxazolínicos entre alcoóis e azidas pela reação de Boyer. Porém esta metodologia demonstrou alguns resultados imprevistos. Houve a formação de epóxido na redução química da cetona 17 para o álcool 19 e o método de biorredução teve que ser otimizado pois o método clássico apresentou baixas taxas de conversão. A reação de Boyer também se mostrou ineficaz quando realizada entre azidas e aldeídos conjugados. Houve a necessidade de se alterar a rota. / This work aimed the synthesis of Shahidine 1 and Marmeline 2 both extracted from Aegle marmelos plant (widely grown in Asia). Both compounds have chiral centers located next to the aromatic ring. One of the key steps was to resolve these stereogenic centers by biocatalysis with Daucus carota (carrot) root. Another key step was the formation of oxazoline ring between aldehydes and azido alcohols by the Boyer reaction. However some unexpected results were observed. For example, epoxide formation was observed in the chemical reduction of ketone 17. Also, bioreduction protocol showed low conversion rate. Besides, we observed that the the Boyer reaction between azido alcohol 19 and conjugated aldehyde were ineffective. It was necessary to change the route.