La protection de l’environnement est au cœur de toutes les pressions sociétales. La peinture anti-fouling est un moyen efficace et peu onéreux de protection des carènes immergées. Il est nécessaire de développer de nouveaux revêtements alternatifs aux peintures organnostanniques, plus respectueux de l’environnement. L’objectif de cette thèse est de synthétiser des copolyesters biodégradables à base de -caprolactone et de -valérolactone de masse molaire et de composition contrôlées (polymérisation par ouverture de cycle). Le couple catalytique utilisé est le 2-éthylhexanoate d’étain avec l’octanol. La cristallinité des copolymères a été mesurée. Puis la mouillabilité, l’hydratation et la dégradation de films de polymère en conditions de laboratoire ont permis de déterminer la structure du liant biodégradable respectant les exigences d’un cahier des charges. Ces copolymères sont incorporés dans des formulations érodables de peintures antisalissures marines. Les peintures sont immergées afin de tester leurs propriétés anti-fouling. L’observation du microfouling est réalisée par microscopie confocale à balayage laser tandis que l’adhésion des macro-organismes est évaluée in situ. L’efficacité anti-salissure marine des revêtements a été validée pendant huit mois d’immersion au port de Kernevel (Lorient). Les perspectives de travail concernent la diminution de la quantité de biocides dans les revêtements, tout en maintenant une activité conforme aux restrictions industrielles. / Antifouling paints are currently the most used hulls protection system. New antifouling coatings need to be developed with less environmental impact than organostannic paints. Copolyester of -caprolactone and -valerolactone with controlled molar mass and composition are synthesized by ring opening polymerization with stannous octanoate and octanol. Crystallinity of copolyester are measured. The evolution of water uptake, hydrophobicity properties and hydrolytic degradation of the binders surfaces have been investigated during the immersion in controlled medium. Copolymers are incorporated in an antifouling paint formulation and then immersed in natural conditions. Efficiency was validated during eight months of time immersion in the Kernevel harbour.

Le développement de salissures marines (ou biofouling) est à l’origine de nombreux problèmes économiques et écologiques. Ces salissures marines sont constituées de microorganismes (bactéries, microalgues…) formant le microfouling sur lequel va se développer le macrofouling constitué de macroorganismes tels que les algues, coquillages et éponges. La formation de ces salissures va induire un ralentissement des navires provoquant une surconsommation de carburant. De plus, l’utilisation de revêtements antisalissures ou peintures antifouling à base de métaux lourds et de biocides dans le passé a conduit à des problèmes environnementaux. L’objectif de la thèse est de rechercher une alternative aux composés actuellement utilisés (cuivre) en respectant le milieu marin. L’environnement est une source d’inspiration, une approche biomimétique pourrait être une stratégie de lutte efficace contre le biofouling. Dans une première partie, un criblage d’une centaine de composés est réalisé contre des souches bactériennes. Huit composés issus des deux familles : les batatasins et les hemibastadins sont étudiées en vue de comprendre leurs modes d’action. Parmi les composés sélectionnés, la famille des hemibastadins comprenant le DiBromoHemiBastadin-1 (DBHB) a montré des propriétés antifouling prometteuses. En effet, cette molécule est capable d’inhiber 50 % la formation du biofilm avec une IC50= 6,44 µg/mL pour la bactérie Pseudomonas aeruginosa PAO1 et une IC50 = 12,8 µg/mL pour la bactérie marine Paracoccus sp. 4M6. Afin de comprendre le mode d’action de cette molécule, son impact sur la communication bactérienne, le quorum sensing est étudié et le composé DBHB est capable de l’inhiber. Dans une seconde partie, un autre groupe d’organismes participant au microfouling est étudié : les microalgues. Afin d’évaluer l’impact de composés de la famille des hemibastadins et notamment du DBHB, l’adhésion et la formation de biofilm de microalgues sont étudiées. Le DBHB montre des inhibitions de l’adhésion et de la formation du biofilm uniquement envers la diatomée Cylindrotheca closterium. Une dernière partie, s’est intéressée à l’évaluation de revêtements contenant six composés de la famille des batatasins et des hemibastadins sur le microfouling naturel. Une méthode d’immersion de revêtements en conditions contrôlées (photobioréacteur) est mise au point afin de pallier aux contraintes environnementales. L’ensemble de cette étude a permis de mettre en évidence les propriétés antifouling du DBHB et de caractériser son mode d’action. Ce composé offre d’intéressantes voies d’étude dans la lutte contre le biofouling. De plus, l’approfondissement des connaissances sur les procédés d’adhésion et de formation de biofilm de microalgues permet de définir de nouvelles stratégies de lutte. / Biofouling induces important economic and ecological problems. This phenomenon includes microorganisms (bacteria, microalgae…) giving the microfouling which allows the macrofouling development with algae, invertebrates and sponges. These organisms colonize every immersed surface as boat hull. The colonization induces reduced speed of ships and fuel overconsumption. In the past, the utilization of AF coatings with heavy metals or pesticides caused environmental problems. The purpose of the study is to find an alternative to AF compounds (copper) respecting the marine medium. The marine environment is an inspiration; a biomimetic approach could be an interesting strategy to inhibit biofouling. In a first part, a screening of one hundred compounds is realized against marine and terrestrial bacteria. Eight molecules from two families (batatasins and hemibastadins) are studied to understand the way of action. Among selected compounds, Dibromohemibastadin-1 (DBHB) from hemibastadin family shows promising AF activities. This molecule is able to inhibit the biofilm formation with an IC50 of 6,44 µg/mL against the bacterium Pseudomonas aeruginosa PAO1 and 12,8 µg/mL for the marine bacterium Paracoccus sp. 4M6. To identify the way of action of DBHB, the impact on the bacterial communication named quorum sensing is investigated. The molecule shows an anti-quorum sensing property. In a second part, another group participating at microfouling is studied: microalgae. In order to evaluate the impact of hemibastadin family in particular DBHB, microalgae adhesion and biofilm formation are characterized. DBHB induces inhibition only on the adhesion and the biofilm formation of the diatom Cylindrotheca closterium. The last part presents the formulation of coatings containing six compounds from the batatasin and hemibastadin families. These coatings have been immersed in a harbor to evaluate the impact on natural microfouling. Furthermore, a new method for the evaluation of AF coatings is developed in controlled conditions, in a photobioreactor. This method allows the evaluation of coatings on the formation of a mixed biofilm (bacteria and microalgae). This method has been established to avoid environmental constraints by immersion in natural condition. This study allows the characterization of the AF property of DBHB. This compound provides promising research path to limit biofouling. Moreover, the development of a test allowing adhesion and microalgae biofilm formation in dynamic condition improves the characterization of compounds activities.