Submitted by Cláudia Bueno (claudiamoura18@gmail.com) on 2016-05-12T17:45:14Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Danillo Pires Valverde - 2016: 5970913 bytes, checksum: db2323393b3cc67f95df905f6a4600e9 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2016-05-13T11:02:15Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Danillo Pires Valverde - 2016: 5970913 bytes, checksum: db2323393b3cc67f95df905f6a4600e9 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-13T11:02:15Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Danillo Pires Valverde - 2016: 5970913 bytes, checksum: db2323393b3cc67f95df905f6a4600e9 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Previous issue date: 2016-03-01 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / In this work we realize a study of the aminobenzoic acid family (Abz) in neutral, anionic and cationic conformations combining a Sequential QM/MM method with mean field approximation (ASEC) with Free Energy Gradient method (FEG), for the solvents: cyclohexane, acetonitrile and water. In all cases, the Abz molecules type present a conformation in aqueous solution has greater geometry distortion compared to the gas phase. According to our results, there is just one cationic conformation in aqueous solution for ortho. For para and meta, anionic molecules the geometry is more stable planar conformation, which is a saddle point in gas phase. For neutral ortho, the rotamer I is the more energetically stable structure. In anionic conformations it is found the largest number of hydrogen bonds in aqueous solution. In acetonitrile and water, the energy stability of conformations can be explained by hydrogen bonds and solute molecule dipole moment. In all cases, the peak of the first absorption band is in good agreement with experimental results. Our results turn out to be more close to experimental result if explicit solvent molecules are included. The theoretical absorption spectra has similar behaviour to those obtained experimentally and the absorption band shifts are well described with ASEC, mainly those involving the neutral, anionic and cationic conformations in water. / Neste trabalho é realizado o estudo da família de ácidos aminobenzóicos (Abz) nas conformações neutra, aniônica e catiônica combinando o uso do método QM/MM sequencial com a aproximação de um campo eletrostático médio (ASEC) juntamente com o método de gradiente de energia Livre (FEG) para os solventes: ciclohexano, acetonitrila e água. Em todas as moléculas estudadas, a conformação em solução aquosa é a que apresenta maiores mudanças geométricas com respeito a fase gasosa. De acordo com os nossos resultados, existe apenas uma conformação catiônica em solução aquosa para o caso do orto. Nas moléculas aniônicas do p-Abz e do m-Abz a geometria mais estável é a conformação planar, que em fase gasosa corresponde a um ponto de sela. No caso do orto neutro, o rotâmero I é a estrutura mais favorável energeticamente. As conformações aniônicas em geral efetuam mais ligações de hidrogênios LH em meio aquoso. Em acetonitrila e água, a estabilidade energética é bem explicada pelas ligações de hidrogênio e pelo momento de dipolo da molécula do soluto. O pico da 1ª banda de absorção em todas as moléculas estudadas utilizando o ASEC se encontra em bom acordo com o experimental, mas com a inclusão de algumas moléculas explícitas do solvente os resultados obtidos se aproximam ainda mais do valor experimental. Os espectros de absorção teóricos possuem comportamento similar aos obtidos experimentalmente e os deslocamentos da banda de absorção são bem descrito com ASEC, principalmente os que envolvem as conformações neutra, aniônica e catiônica em água.