Τα τελευταία χρόνια πολλοί ερευνητές της διδακτικής των μαθηματικών έχουν εστιάσει στον ρόλο της πολλαπλής επίλυσης προβλήματος (επίλυση προβλήματος με περισσότερους από έναν τρόπους) στην ανάπτυξη της μάθησης του αντικειμένου. Δύο είδη πολλαπλής επίλυσης προβλήματος που μπορούν να ενταχθούν στη διδακτική πρακτική είναι καταρχήν αυτό με βάση το αποκαλούμενο “πρόβλημα πολλαπλών επιλύσεων” (“multiple solution task”) (Leikin et al., 2006) και δεύτερον αυτό με απαρχή το “πρόβλημα διασύνδεσης” (“interconnecting task”) (Kondratieva, 2011). Η διπλωματική αυτή εργασία θα περιέχει μια κριτική παρουσίαση των ποιοτικών χαρακτηριστικών των δύο προαναφερθέντων ειδών προβλημάτων, στο πλαίσιο των βασικών προσεγγίσεων επίλυσης προβλήματος που ανέπτυξαν οι Schroeder & Lester (1989) και Mamona-Downs & Papadopoulos (2006), καθώς και τα αποτελέσματα μιας πρώτης διερευνητικής προσπάθειας εφαρμογής αυτής της διδακτικής πρακτικής, σε τρεις τάξεις μαθηματικών σε σχολεία των Πατρών. Στην διπλωματική εργασία παρουσιάζονται ερευνητικά αποτελέσματα, αναφορικά με τις αιτίες της μη συστηματικής ένταξης της πολλαπλής επίλυσης προβλήματος στη διδακτική πρακτική. Επιπλέον, αναφέρονται συγκεκριμένες διδακτικές προσεγγίσεις για την πραγμάτωση της πολλαπλής επίλυσης προβλήματος στη διδασκαλία των μαθηματικών. Τέλος, σχολιάζονται κριτικά επιλεγμένες απαντήσεις συμμετεχόντων στην έρευνα, που αναδεικνύουν αφενός τα ποιοτικά χαρακτηριστικά της πολλαπλής επίλυσης προβλήματος, αφετέρου τον προσεκτικό σχεδιασμό που απαιτεί αυτή η πρωτοεμφανιζόμενη στην ελληνική βιβλιογραφία διδακτική πρακτική. / In recent years many researchers of mathematics’ education have focused on the role of multiple problem solving (problem solving in more than one ways) in the development of subject knowledge. Two types of multiple problem solving, that can be integrated into teaching practice, are firstly the "multiple solution task" (Leikin et al., 2006) and secondly the "interconnecting task" (Kondratieva, 2011). This thesis contains a critical presentation of the qualitative characteristics of these two types of problems, within the framework of the basic problem solving approaches developed by Schroeder & Lester (1989) and Mamona-Downs & Papadopoulos (2006), and the results of a first exploratory effort to implement this teaching practice, in three mathematics’ classrooms in schools of Patras. In this thesis we present research results regarding the causes of non-systematic implementation of multiple problem solving in teaching practice. Moreover, we outline specific teaching approaches for the implementation of multiple problem solving in mathematics’ teaching. Finally, we critically comment selected responses of participants in the survey, that highlight both the qualitative characteristics of multiple problem solving and the careful planning that is required for this nascent teaching practice in the Greek literature.