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Chromophore Barbitursäure-Derivate als schaltbare opto-chemische Sensoren für Nukleinbasen und verwandte VerbindungenBolz, Ina 29 September 2009 (has links) (PDF)
Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese und Strukturaufklärung von
neuartigen, chromophoren Barbituraten, welche als selektive Chemosensoren verwendet
werden können. Als Schlüsselverbindungen dienten 5-(4-Nitrophenyl)-barbiturate,
deren Enolisierungsfähigkeit systematisch untersucht wurden. Des Weiteren konnten
SCHIFFschen Basen, Pyridinium-Barbiturat-Betain-Farbstoffe sowie ein fluoreszenzaktive
Naphthalimid synthetisiert werden, in welchen der Barbitursäure-Substituent ebenfalls
elektronenschiebende Eigenschaften aufweist. Die individuelle Interaktion der Barbiturate
mit der Solvensumgebung wurde mittels Lineare-Solvatations-Energie (LSE)-
Beziehungen unter Verwendung der empirischen Lösungsmittelparameter nach KAMLET-TAFT
und CATALÁN untersucht. Besonderes Augenmerk lag auf dem Studium der molekularen
Erkennung von ausgewählten Chromophoren mit Nukleinbasen und strukturell
verwandten Verbindungen. Hierzu gelang es die supramolekularen Bindungsphänomene
über Wasserstoffbrücken und die Beeinflussung des chromophoren Systems sowohl im
Festkörper als auch in Lösung zu verfolgen.
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Chromophore Barbitursäure-Derivate als schaltbare opto-chemische Sensoren für Nukleinbasen und verwandte VerbindungenBolz, Ina 03 July 2009 (has links)
Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese und Strukturaufklärung von
neuartigen, chromophoren Barbituraten, welche als selektive Chemosensoren verwendet
werden können. Als Schlüsselverbindungen dienten 5-(4-Nitrophenyl)-barbiturate,
deren Enolisierungsfähigkeit systematisch untersucht wurden. Des Weiteren konnten
SCHIFFschen Basen, Pyridinium-Barbiturat-Betain-Farbstoffe sowie ein fluoreszenzaktive
Naphthalimid synthetisiert werden, in welchen der Barbitursäure-Substituent ebenfalls
elektronenschiebende Eigenschaften aufweist. Die individuelle Interaktion der Barbiturate
mit der Solvensumgebung wurde mittels Lineare-Solvatations-Energie (LSE)-
Beziehungen unter Verwendung der empirischen Lösungsmittelparameter nach KAMLET-TAFT
und CATALÁN untersucht. Besonderes Augenmerk lag auf dem Studium der molekularen
Erkennung von ausgewählten Chromophoren mit Nukleinbasen und strukturell
verwandten Verbindungen. Hierzu gelang es die supramolekularen Bindungsphänomene
über Wasserstoffbrücken und die Beeinflussung des chromophoren Systems sowohl im
Festkörper als auch in Lösung zu verfolgen.
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