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Chromophore Barbitursäure-Derivate als schaltbare opto-chemische Sensoren für Nukleinbasen und verwandte VerbindungenBolz, Ina 29 September 2009 (has links) (PDF)
Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese und Strukturaufklärung von
neuartigen, chromophoren Barbituraten, welche als selektive Chemosensoren verwendet
werden können. Als Schlüsselverbindungen dienten 5-(4-Nitrophenyl)-barbiturate,
deren Enolisierungsfähigkeit systematisch untersucht wurden. Des Weiteren konnten
SCHIFFschen Basen, Pyridinium-Barbiturat-Betain-Farbstoffe sowie ein fluoreszenzaktive
Naphthalimid synthetisiert werden, in welchen der Barbitursäure-Substituent ebenfalls
elektronenschiebende Eigenschaften aufweist. Die individuelle Interaktion der Barbiturate
mit der Solvensumgebung wurde mittels Lineare-Solvatations-Energie (LSE)-
Beziehungen unter Verwendung der empirischen Lösungsmittelparameter nach KAMLET-TAFT
und CATALÁN untersucht. Besonderes Augenmerk lag auf dem Studium der molekularen
Erkennung von ausgewählten Chromophoren mit Nukleinbasen und strukturell
verwandten Verbindungen. Hierzu gelang es die supramolekularen Bindungsphänomene
über Wasserstoffbrücken und die Beeinflussung des chromophoren Systems sowohl im
Festkörper als auch in Lösung zu verfolgen.
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Chromophore Barbitursäure-Derivate als schaltbare opto-chemische Sensoren für Nukleinbasen und verwandte VerbindungenBolz, Ina 03 July 2009 (has links)
Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese und Strukturaufklärung von
neuartigen, chromophoren Barbituraten, welche als selektive Chemosensoren verwendet
werden können. Als Schlüsselverbindungen dienten 5-(4-Nitrophenyl)-barbiturate,
deren Enolisierungsfähigkeit systematisch untersucht wurden. Des Weiteren konnten
SCHIFFschen Basen, Pyridinium-Barbiturat-Betain-Farbstoffe sowie ein fluoreszenzaktive
Naphthalimid synthetisiert werden, in welchen der Barbitursäure-Substituent ebenfalls
elektronenschiebende Eigenschaften aufweist. Die individuelle Interaktion der Barbiturate
mit der Solvensumgebung wurde mittels Lineare-Solvatations-Energie (LSE)-
Beziehungen unter Verwendung der empirischen Lösungsmittelparameter nach KAMLET-TAFT
und CATALÁN untersucht. Besonderes Augenmerk lag auf dem Studium der molekularen
Erkennung von ausgewählten Chromophoren mit Nukleinbasen und strukturell
verwandten Verbindungen. Hierzu gelang es die supramolekularen Bindungsphänomene
über Wasserstoffbrücken und die Beeinflussung des chromophoren Systems sowohl im
Festkörper als auch in Lösung zu verfolgen.
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Aminosäurefunktionalisierte Chromophore als solvatochrome SondenmoleküleSchreiter, Katja 14 December 2010 (has links) (PDF)
In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese und Charakterisierung von chiralen prolylfunktionalisierten Farbstoffen vorgestellt. Als chromophore Schlüsselverbindungen wurden Nitroaniline aber auch größere push-pull pi-Systeme wie Schiffsche Basen, Azofarbstoffe und Merocyanine gewählt. Im Fokus dieser Arbeit stehen dabei deren solvatochrome Eigenschaften, pH-Sensitivität sowie mögliche Wechselwirkung mit Biomolekülen und verschiedenen An- und Kationen. Zusätzlich erfolgten Umsetzungen ausgewählter prolylfunktionalisierter chromophorer Bausteine zu Estern und Amiden. Der Einfluss des Prolylbausteins auf das im Festkörper ausgebildete Wasserstoffbrückenbindungsmusters wurde über Einkristallröntgenstrukturanalysen untersucht und nach der Graph Set Methode von Etter klassifiziert. Neben der Einkristallröntgenstrukturanalyse erfolgte die weitere Untersuchung der Festkörpereigenschaften mit Hilfe von UV/Vis- sowie NMR-spektroskopischen Methoden. Das solvatochrome Verhalten der prolylfunktionalisierten Verbindungen wurde mittels multipler linearer Regressionsanalyse gemäß der LSER- (linear solvation energy relationship) Beziehung nach den Ansätzen von Kamlet-Taft und Catalán beschrieben und vergleichend interpretiert.
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Aminosäurefunktionalisierte Chromophore als solvatochrome SondenmoleküleSchreiter, Katja 16 September 2010 (has links)
In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese und Charakterisierung von chiralen prolylfunktionalisierten Farbstoffen vorgestellt. Als chromophore Schlüsselverbindungen wurden Nitroaniline aber auch größere push-pull pi-Systeme wie Schiffsche Basen, Azofarbstoffe und Merocyanine gewählt. Im Fokus dieser Arbeit stehen dabei deren solvatochrome Eigenschaften, pH-Sensitivität sowie mögliche Wechselwirkung mit Biomolekülen und verschiedenen An- und Kationen. Zusätzlich erfolgten Umsetzungen ausgewählter prolylfunktionalisierter chromophorer Bausteine zu Estern und Amiden. Der Einfluss des Prolylbausteins auf das im Festkörper ausgebildete Wasserstoffbrückenbindungsmusters wurde über Einkristallröntgenstrukturanalysen untersucht und nach der Graph Set Methode von Etter klassifiziert. Neben der Einkristallröntgenstrukturanalyse erfolgte die weitere Untersuchung der Festkörpereigenschaften mit Hilfe von UV/Vis- sowie NMR-spektroskopischen Methoden. Das solvatochrome Verhalten der prolylfunktionalisierten Verbindungen wurde mittels multipler linearer Regressionsanalyse gemäß der LSER- (linear solvation energy relationship) Beziehung nach den Ansätzen von Kamlet-Taft und Catalán beschrieben und vergleichend interpretiert.
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