Este trabalho foi dividido em duas partes, sendo que na primeira (PARTE A) estão apresentadas as sínteses dos polímeros PPV, Cl-PPV, Br-PPV e dos co-polímeros (Cl-PPV)m / (PPV)n e (Br-PPV)m / (PPV)n nas seguintes relações m:n de 30:70; 50:50 e 70:30. Estes polímeros foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho, UV-Visível e emissão de fluorescência. As modificações causadas nos polímeros, devido a dopagem com vapor de iodo e solução de cloreto férrico 0,12M em nitrometano também foram estudadas por estas mesmas técnicas. O acompanhamento da dopagem do PPV com vapor de iodo permitiu fazer a atribuição das bandas polarônicas e bipolarônicas por espectroscopia óptica. Também foram feitas medidas de voltametria cíclica que permitiram avaliar parâmetros eletrônicos importantes destes polímeros, tais como a Afinidade Eletrônica (HOMO), Potencial de Ionização (LUMO) e o GAP que é a diferença entre esses dois níveis de energia. Os co-polímeros apresentaram valores de energia do GAP menores que o PPV e níveis de energia de HOMO e de LUMO que podem ser apropriados para a utilização destes materiais em dispositivos eletroluminescentes (LED). Na PARTE B está apresentada a síntese de um composto inédito o 4- (2-fenoxi-p-xileno)-N-metil-1,8-naftalimida aqui chamado de NPOX. A caracterização do NPOX foi feita por espectroscopia de ressonância magnética v nuclear de próton (RMN 1H), espectrometria de massas (CG/MS), UV-Vis e Emissão de Fluorescência. O NPOX é solúvel em clorofórmio, que quando evaporado promove a formação de um filme transparente. Este filme tem emissão de fluorescência em 456 nm sendo excitado em 363 nm O filme também apresentou um comportamento semelhante a dos diodos demonstrado pela medida elétrica de corrente versus potencial (curva I x V). Estas propriedades abrem a possibilidade da utilização do NPOX como camada ativa, com emissão no azul, em OLED (Dispositivos Eletroluminescentes Orgânicos). / This work was separated in two parts, in the first, called PART A, the synthesis of the polymers PPV, Cl-PPV, Br-PPV and of the co-polymers (Cl-PPV)m / (PPV)n and (Br-PPV)m / (PPV)n in the following relationships m:n of 30:70; 50:50 and 70:30 are presented. These polymers were characterized by infrared spectroscopy, UVvisible and fluorescence emission. The modifications caused in the polymers due to the doping with iodine vapor and 0,12M ferric chloride in nitrometano solution were studied also by these same techniques. The doping of PPV with iodine vapor have been monitored by optical spectroscopy allowing us to do the attribution of the polaronic and bipolaronic bands. Measurements of cyclic voltametry revealed important electric properties of these polymers, such as the Electronic Affinity (HOMO), Ionization Potential (LUMO) and \" GAP \" that is the difference between those two energy levels. The co-polymers presented smaller values of GAP than PPV and HOMO and of LUMO energy levels that can be appropriate to the use these materials in Light-Emitting Devices (LED). In PARTE B, the synthesis of an unpublished compound is presented, the 4-(2-fenoxi-p-xileno)-N-methyl-1,8-naftalimida, here called as NPOX. The characterization of NPOX was made by of nuclear magnetic resonance of proton vii spectroscopy (1H NMR), Gas Cromatography/ Mass Spectrometry (GC/MS), UVVisible and Fluorescence Emission spectroscopy. NPOX is soluble in chloroform that when evaporated it promotes in a transparent film formation. This film has fluorescence emission in 456 nm when excited in 363 nm. The film also showed a similar behavior as diodes that was demonstrated by the electric measurement of current versus potential (I x V curve). These properties open the possibility of the use of NPOX as activate layer, with emission in the blue region, in OLED (Organic Light- Emitting Devices).

Este trabalho foi dividido em duas partes, sendo que na primeira (PARTE A) estão apresentadas as sínteses dos polímeros PPV, Cl-PPV, Br-PPV e dos co-polímeros (Cl-PPV)m / (PPV)n e (Br-PPV)m / (PPV)n nas seguintes relações m:n de 30:70; 50:50 e 70:30. Estes polímeros foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho, UV-Visível e emissão de fluorescência. As modificações causadas nos polímeros, devido a dopagem com vapor de iodo e solução de cloreto férrico 0,12M em nitrometano também foram estudadas por estas mesmas técnicas. O acompanhamento da dopagem do PPV com vapor de iodo permitiu fazer a atribuição das bandas polarônicas e bipolarônicas por espectroscopia óptica. Também foram feitas medidas de voltametria cíclica que permitiram avaliar parâmetros eletrônicos importantes destes polímeros, tais como a Afinidade Eletrônica (HOMO), Potencial de Ionização (LUMO) e o GAP que é a diferença entre esses dois níveis de energia. Os co-polímeros apresentaram valores de energia do GAP menores que o PPV e níveis de energia de HOMO e de LUMO que podem ser apropriados para a utilização destes materiais em dispositivos eletroluminescentes (LED). Na PARTE B está apresentada a síntese de um composto inédito o 4- (2-fenoxi-p-xileno)-N-metil-1,8-naftalimida aqui chamado de NPOX. A caracterização do NPOX foi feita por espectroscopia de ressonância magnética v nuclear de próton (RMN 1H), espectrometria de massas (CG/MS), UV-Vis e Emissão de Fluorescência. O NPOX é solúvel em clorofórmio, que quando evaporado promove a formação de um filme transparente. Este filme tem emissão de fluorescência em 456 nm sendo excitado em 363 nm O filme também apresentou um comportamento semelhante a dos diodos demonstrado pela medida elétrica de corrente versus potencial (curva I x V). Estas propriedades abrem a possibilidade da utilização do NPOX como camada ativa, com emissão no azul, em OLED (Dispositivos Eletroluminescentes Orgânicos). / This work was separated in two parts, in the first, called PART A, the synthesis of the polymers PPV, Cl-PPV, Br-PPV and of the co-polymers (Cl-PPV)m / (PPV)n and (Br-PPV)m / (PPV)n in the following relationships m:n of 30:70; 50:50 and 70:30 are presented. These polymers were characterized by infrared spectroscopy, UVvisible and fluorescence emission. The modifications caused in the polymers due to the doping with iodine vapor and 0,12M ferric chloride in nitrometano solution were studied also by these same techniques. The doping of PPV with iodine vapor have been monitored by optical spectroscopy allowing us to do the attribution of the polaronic and bipolaronic bands. Measurements of cyclic voltametry revealed important electric properties of these polymers, such as the Electronic Affinity (HOMO), Ionization Potential (LUMO) and \" GAP \" that is the difference between those two energy levels. The co-polymers presented smaller values of GAP than PPV and HOMO and of LUMO energy levels that can be appropriate to the use these materials in Light-Emitting Devices (LED). In PARTE B, the synthesis of an unpublished compound is presented, the 4-(2-fenoxi-p-xileno)-N-methyl-1,8-naftalimida, here called as NPOX. The characterization of NPOX was made by of nuclear magnetic resonance of proton vii spectroscopy (1H NMR), Gas Cromatography/ Mass Spectrometry (GC/MS), UVVisible and Fluorescence Emission spectroscopy. NPOX is soluble in chloroform that when evaporated it promotes in a transparent film formation. This film has fluorescence emission in 456 nm when excited in 363 nm. The film also showed a similar behavior as diodes that was demonstrated by the electric measurement of current versus potential (I x V curve). These properties open the possibility of the use of NPOX as activate layer, with emission in the blue region, in OLED (Organic Light- Emitting Devices).