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Stilbénoïdes et dérivés glucosyloxybenzyliques d’acides organiques isolés d’orchidées tropicales : études chimiques et biologiques de Cyrtopodium paniculatum (Ruiz & Pav.) Garay et Arundina graminifolia (D.Don) Hochr. / Stilbenoids and glucosyloxybenzyl derivatives of organic acids isolated from tropical orchids : chemical et biological studies of Cyrtopodium paniculatum (Ruiz & Pav.) Garay and Arundina graminifolia (D.Don) Hochr

Auberon, Florence 15 December 2016 (has links)
Nous avons porté une attention particulière à 2 marqueurs chimiotaxonomiques de la famille botanique des orchidées, les stilbénoïdes et dérivés glucosyloxybenzyliques d’acides organiques, et les avons recherchés dans deux espèces tropicales. L’investigation phytochimique de Cyrtopodium paniculatum (Ruiz & Pav.) Garay a permis l’isolement de 35 stilbénoïdes dont 12 nouvellement décrits. L’évaluation de leur activité cytotoxique in vitro sur la lignée cellulaire cancéreuse UG-87 montre que seuls les stilbénoïdes dimères semblent aptes à induire une perturbation de l’intégrité cellulaire. Nous avons également exploré la composition chimique d’Arundina graminifolia (D.Don) Hochr. De ses parties aériennes, 9 stilbénoïdes (dont 2 nouvelles structures ont été isolés) ainsi que des 7 nouveaux dérivés hydroxybenzyliques de l’acide (R) 2-benzylmalique, les arundinosides. De ses parties souterraines, plus de 40 arundinosides ont également pu être identifiés. Nous avons finalement évalué le potentiel cytoprotecteur de stilbénoïdes et arundinosides d’ A. graminifolia sur lignée cellulaire PC12, sans qu’aucune activité relevée n’ait été concluante. / The aim of the study was focused on two chemotaxonomic markers of the family Orchidaceae, namely stilbenoids and the glucosyloxybenzyl derivatives of organic acids. We specifically explored these two chemical families in two tropical orchid species. The chemical investigation of Cyrtopodium paniculatum (Ruiz & Pav.) Garay led to the isolation of 35 stilbenoids, including 12 newly described compounds. Their cytotoxic activity on UG-87 cancer cell line was evaluated. The result obtained demonstrated that stilbenoids dimers were the only compounds capable of disturbing the cellular integrity. In parallel, we explored the chemical composition of Arundina graminifolia (D.Don) Hochr. From its aerial parts, 9 stilbenoids (including 2 newly described ones) together with 7 new (R) glucosyloxybenzyl 2-benzylmalate derivatives, the arundinosides, were isolated. From its underground parts, over 40 arundinoside-like compounds have also been identified. The cytoprotective evaluation of stilbenoids and arundinosides against beta-amyloid induce toxicity on PC12 cells was evaluated, however, no significant result was obtained from the biological evaluation.
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Contribution à l'étude phytochimique d'orchidées tropicales : identification des constituants d'Aerides rosea et d'Acampe rigida : techniques analytiques et préparatives appliquées à Vanda coerulea et Vanda teres

Čáková, Veronika 16 December 2013 (has links) (PDF)
L'analyse de la composition chimique de deux orchidées de la sous-tribu des Aeridinae, Aerides rosea Lodd. ex. Lindl. & Paxton et Acampe rigida (Buch.-Ham. ex Sm.) P. F. Hunt, a été menée en ayant recours à des techniques de couplages et grâce à une stratégie de déréplication. Dix dérivés phénanthréniques ont ainsi été identifiés dans les tiges d'A. rosea, dont deux nouvellement décrits. Quatre stilbénoïdes, trois dérivés d'acides phénoliques et quatre esters d'acide cinnamique ont été identifiés dans les tiges d'A. rigida. Nous avons également effectué des dosages de traceurs dans différents échantillons de deux représentants de la tribu des Vandeae : Vanda teres (Roxb.) Lindl. et Vanda coerulea Griff. ex. Lindl., afin de mettre en évidence d'éventuelles variations de composition en fonction des facteurs environnementaux et du stade de croissance végétative. Enfin, nous avons mis au point des conditions d'isolement préparatif par chromatographie de partage centrifuge afin de purifier des marqueurs biologiques préalablement identifiés dans les tiges de Vanda teres : trois glucospyranosyloxybenzyl - malates ainsi que leur précurseur biosynthétique.
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Contribution à l'étude phytochimique d'orchidées tropicales : identification des constituants d'Aerides rosea et d'Acampe rigida : techniques analytiques et préparatives appliquées à Vanda coerulea et Vanda teres / Contribution to the phytochemical studies of tropical orchids

Čáková, Veronika 16 December 2013 (has links)
L’analyse de la composition chimique de deux orchidées de la sous-tribu des Aeridinae, Aerides rosea Lodd. ex. Lindl. & Paxton et Acampe rigida (Buch.-Ham. ex Sm.) P. F. Hunt, a été menée en ayant recours à des techniques de couplages et grâce à une stratégie de déréplication. Dix dérivés phénanthréniques ont ainsi été identifiés dans les tiges d’A. rosea, dont deux nouvellement décrits. Quatre stilbénoïdes, trois dérivés d'acides phénoliques et quatre esters d'acide cinnamique ont été identifiés dans les tiges d’A. rigida. Nous avons également effectué des dosages de traceurs dans différents échantillons de deux représentants de la tribu des Vandeae : Vanda teres (Roxb.) Lindl. et Vanda coerulea Griff. ex. Lindl., afin de mettre en évidence d’éventuelles variations de composition en fonction des facteurs environnementaux et du stade de croissance végétative. Enfin, nous avons mis au point des conditions d’isolement préparatif par chromatographie de partage centrifuge afin de purifier des marqueurs biologiques préalablement identifiés dans les tiges de Vanda teres : trois glucospyranosyloxybenzyl - malates ainsi que leur précurseur biosynthétique. / Phytochemical analyses of the composition of two orchids Aeridinae subtribe, Aerides rosea Lod . ex . Lindl . & Paxton and Acampe rigida (Buch. -Ham . Ex Sm.) P. F. Hunt were conducted using the state-of-the-art hyphenated techniques and a developed dereplication strategy. Ten phenanthrene derivatives have been identified in the stems of A. rosea, including two newly described structures. Four stilbenoids, three phenolic acids derivatives and four cinnamic acid esters were identified in the stems of A. rigida. We also performed quantitative assays of chemical tracers in different samples of two representative species from the Vandeae tribe: Vanda teres (Roxb.) Lindl. and Vanda coerulea Griff. ex. Lindl., in the aim to highlight possible variations in their composition, depending on environmental factors and vegetative growth stage. Finally, we have developed conditions for preparative isolation using centrifugal partition chromatography to purify biomarkers previously identified in the stems of Vanda teres: three glucosyloxybenzyl malates derivatives and their biosynthetic precursor.

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