The cannabinoid partial agonist BAY 59-3704 has been identified as an attractive target to explore structure-activity relationships at cannabinoid receptors for the development of a therapeutic agent for psychostimulant addiction. This thesis will describe the studies associated with the optimization of a palladium-catalyzed oxidative ring closure reaction for the synthesisof dibenzofuran analogues from substituted diaryl ethers. These dibenzofurans are viewed as rigid analogues of BAY 59-3704 and will provide useful information about molecular interactions at cannabinoid receptors. The scope and limitations of the palladium-catalyzed oxidative ring closure reaction as it relates to the synthesis of the target dibenzofuran analogues will be presented.

Ces travaux de thèse ont visé à étudier la fonctionnalisation de complexes mono et ditopique de bore(III), BODIPY et BOPHY, en vue d’une application en cellule solaire organique. Les caractérisations préliminaires des nouveaux matériaux synthétisés ont permis d’identifier les matériaux aux propriétés physico-chimiques les plus adaptées à une telle application. Ainsi, il a été possible d’utiliser pour la première fois un dérivé de BOPHY comme matériau de type p prometteur au sein d’une cellule solaire organique, et un rendement de conversion énergétique de 4,2% a été atteint. La fonctionnalisation orthogonale du 1,3,5,7-tétraméthyles BODIPY a permis de faire passer le rendement de conversion de référence de BODIPY comme matériaux de type p de 4,7 à 5,8%. Enfin, une méthodologie synthétique originale et polyvalente d’obtention de BODIPY α-fusionnés, les BOBIM, a été développée. Présentant à la fois une absorption intense dans le visible et une très forte affinité électronique, ils ont été caractérisés comme matériaux de type n. / A study of the functionalization of boron(III) complexes, BODIPY and BOPHY, was carried out in order to characterize new n and p-type materials for bulk heterojunction organic solar cells. The properties of this materials were investigated through spectroscopic, electrochemical and charges transport analysis, and the most promising candidates were characterized in photovoltaic devices. For the first time a BOPHY derivative was used as p-type materials in such organic solar cell, providing a promising PCE of 4.2%. A study of the orthogonal functionalization of the 1,3,5,7-tetramethyls BODIPY allowed the synthesis and characterization of a new BODIPY based p-type material which exhibits the highest PCE of 5.8% for such material to date. The last chapter of this thesis develops an original and versatile synthetic method to obtain α-fused BODIPY. This family of molecules exhibit both intense absorption in the near-IR and low lying LUMO, and has been hence characterized as n-type materials.