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Made available in DSpace on 2016-06-02T19:29:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3772.pdf: 1204652 bytes, checksum: 82fe131354521c84cb2f4d3e457d482f (MD5) Previous issue date: 2011-07-11 / Universidade Federal de Sao Carlos / Allelopathy is a process that involves primary or secondary metabolites produced by plants and microorganisms, which influences the growth and development of agricultural and biological systems. The intensity of plant allelopathic effects may depend on the hábitat, age and the biotic and abiotic conditions during the seasons in which they were collected. When allelopathic substances are purified and identified, they can be used to develop alternative products based on natural compounds to control weed species. The Brazilian savanna (cerrado) has very stressful environment conditions, mainly in dry periods, and should favor a greater variety of allelochemicals in Rapanea ferruginea (Ruiz & Pav.) Mez and Rapanea umbellata (Mart.) Mez (Primulaceae), which have leaves with resin canals and minute secretory glands, sparse throughout the abaxial surface, that can accumulate terpenes or tannins. This thesis hypothesis is that there must be allelopathic substances in the species of Rapanea to favor their establishment in the savanna and that they should be influenced by seasonal factors or by plant age. Allelopathy occurs by the release of allelochemicals in the environment and these may have economic importance, serving as molecular models for the production of natural herbicides, less harmful to the environment. In the first chapter, we compared the effect of plant age and season of leave collection on the allelopathic activity of aqueous extracts of R. ferruginea and R. umbelata. For this, germination and initial length bioassays were conducted using commercially bioindicator cultivated species (lettuce, tomato and onion) under the influence of the aqueous leaf extracts of adults and young individuals from wet and dry season at 10 and 5% (weight of leaf powder per volume of distilled water, g/mL). The extract of adult R. umbellata collected in the dry season showed the highest allelopathic activity and was chosen for the other studies of this thesis. In the second chapter, we compared the allelopathic activity of leaf aqueous extract of R. umbellata (10 and 5%) with the synthetic herbicide Oxyfluorfen on germination and initial length of weed species: barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L., Poaceae), wild poinsettia (Euphorbia heterophylla L., Euphorbiaceae) and morning-glory (Ipomoea grandifolia Drammer., Convolvulaceae). In the third chapter, bioprospection, purification and isolation of secondary metabolites of agronomic interest was performed with R. umbellata leaves. Bioassays wheat of etiolated coleoptiles and germination and initial length of cress, lettuce, onion and tomato were performed under the effect of extracts of organic solvents for the direction of the compounds purification. The acetone extract was the most active and therefore was used to be fractionated by chromatographic column. It fractions were purified HPLC and Sephadex column. The isolated and purified compounds were identified by NMR1H and 13C spectra. This thesis results permit we to affirm that allelopathy is one way of the R. ferruginea and R. umbellata species to establish themselves in the savanna. The allelopathic activity of its leaves is influenced to a greater degree by the collection season (most active in dry season) than by plant age. The R. umbellata aqueous leaf extract showed distinct action than the Oxyfluorfen synthetic herbicide, being very active on the root part of the weed species while the synthetic herbicide was more active on the arial parts of these species. The bioprospection of R. umbellata leaves conditioned isolation and purification of the substances lutein and (-)- catechin. (-)-Catechin has the potential to be used as a natural origin and biodegradable herbicide. / Alelopatia é o processo que envolve metabólitos secundários ou primários, produzidos pelas plantas e microrganismos, que influencia o crescimento e o desenvolvimento de sistemas agrícolas e biológicos. A intensidade dos efeitos alelopáticos de uma planta pode depender do hábitat, da idade e condições bióticas e abióticas a que estavam sujeitas na época em que forem coletadas. Quando substâncias alelopáticas são purificadas e identificadas, podem ser utilizadas para o desenvolvimento de produtos alernativos baseados em compostos naturais para o controle de espécies infestantes. O ambiente de cerrado possui condições ambientais bastante estressantes, principalmente na época da seca, e deve favorecer uma maior variedade de aleloquímicos nas espécies Rapanea ferruginea (Ruiz & Pav.) Mez e Rapanea umbellata (Mart.) Mez (Primulaceae), que possuem folhas com canais resiníferos e glândulas secretoras diminutas, esparsas por toda face abaxial, que podem acumular terpenos ou taninos. A hipótese desta tese é que devem existir substâncias alelopáticas em espécies de Rapanea que favoreçam o seu estabelecimento no cerrado e que estas devem ser influenciadas por fatores sazonais ou pela idade das plantas. A alelopatia ocorre pela liberação de aleloquímicos no ambiente e estes podem apresentar importância econômica, servindo de modelos para a produção de herbicidas de origem natural, menos agressivos ao meio ambiente. No primeiro capítulo, comparou-se o efeito da idade e da sazonalidade da época de coleta das folhas sobre a atividade alelopática de extratos aquosos de indivíduos de R. ferruginea e R. umbelata. Para tanto, bioensaios de germinação e comprimento inicial de espécies bioindicadoras cultivadas comercialmente (alface, tomate e cebola) foram realizados sob influência dos extratos foliares aquosos de indivíduos adultos e jovens provenientes de estação chuvosa e seca à 10 e 5% (massa de pó de folhas por volume de água destilada, g/mL). O extrato de R. umbellata adulta coletada em estação seca apresentou atividade alelopática elevada e foi escolhido para os demais estudos desta tese. No segundo capítulo, comparou-se a atividade alelopática do extrato aquoso foliar de R. umbellata (10 e 5%) com a de um herbicida sintético (oxifluorfem) sobre a germinação e comprimento inicial de espécies infestantes de culturas agrícolas: capim-arroz (Echinochloa crus-galli L., Poaceae), amendoim-bravo (Euphorbia heterophylla L., Euphorbiaceae) e corda-de-viola (Ipomoea grandifolia Drammer., Convolvulaceae). No terceiro capítulo, a bioprospecção, purificação e isolamento de metabólitos secundários de interesse agronômico foi realizada com folhas de R. umbellata. Para que houvesse um direcionamento na purificação destes compostos, bioensaios de coleóptilos estiolados de trigo, germinação e comprimento inicial de agrião, alface, cebola e tomate foram realizados sob efeito de extratos de solventes orgânicos. O extrato acetônico foi o mais ativo e, portanto, foi utilizado em fracionamento em coluna cromatográfica. Suas frações foram purificadas em CLAE e coluna de Sephadex. Os compostos isolados e purificados foram identificados através de RMN1H e 13C. Os resultados obtidos com esta tese permitem dizer que a alelopatia é uma das formas das espécies de R. ferruginea e R. umbellata se estabelecerem no cerrado. A atividade alelopática de suas folhas é influenciada em maior grau pela época de coleta (mais ativas em estação seca) do que pela idade das plantas. O extrato foliar aquoso de R. umbellata apresentou ação distinta do herbicida sintético oxifluorfem, sendo bastante ativo sobre a parte radicular das espécies infestantes, enquanto o herbicida sintético foi mais ativo sobre a parte aérea destas espécies. A bioprospecção das folhas de R. umbellata levou ao isolamento e a purificação das substâncias luteína e (-)-Catequina. A (-)-Catequina apresenta potencial para ser utilizada como herbicida de origem natural e biodegradável.