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Estudo fitoquímico da espécie Serjania lethalis St. Hil. / Phytochemical study of the species Serjania lethalis St. Hil.

Pires, Edjane Vieira 03 April 2008 (has links)
The brazilian is biodiversity considered one of higher of the world, is a bit know and explored as the source of drugs medicines. In search of new bioactive molecules the etanolic extract of stem of Serjania lethalis St. Hil was studied in for the molluscicide, miracicide and shistossomicida activity. The specie S. lethalis was collected in Brasilia and a voucher is deposited in the Herbarium of Federal University of Brasilia under the number JEP 3698 UB. After dried end reduced to powder the stem of S. lethalis was extracted in Soxhlet apparatus with ethanol 95%. The crude ethanol extract of stem was extracted, at low temperature, with acetone. The soluble fraction in acetona was purified through filtration in active charcol and permeation in sephadex gel LH 20 and additional preparative chromatographic plate for the obtention of saponin codified as SLS. An alternative method of separation involving the use of synthetic membranes that provide dialysis was used for hidrometanolic and ethyl acetate fractions obtained from the partition of the liquid-liquid crude ethanol extract (stem). Due to the antibacterial activity observed after dialysis follow up purification was made, using chromatography techniques on column with deacttived sílica and subsequent purification in Sephadex LH 20 column to obtain the SLD substance. The butanolic fraction obtained from liquid-liquid partition was active against Biomphalaria glabrata with CL90 10,62 μgmL-1 in 24 hours. The fraction soluble in acetone showed excellent inhibition halo against Pseudomonas aeruginosa. The chemical structures of pure substances SLS, 3-O-[β-Ogalactopyranosyl (1 4)-α ramnopiranosil (1 2) α-ramnopiranosil and SLD, O-β Dfructofuranosil-( 2 4)-D - glucose were proposed based on data from unidimensional Nuclear Magnetic Resonance (NMR) (NMR 1H, NMR 13C, DEPT 135) and two-dimensional (COSY, HSQC and HMBC). The in vitro test showed that the substance codified as SLS was active against S. mansoni. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A biodiversidade brasileira considerada uma das maiores do mundo ainda é pouco conhecida e muito pouco explorada quanto ao uso como fonte de medicamentos. Na busca de novas moléculas bioativas o extrato etanólico do caule da Serjania lethalis St. Hil foi estudado na busca do princípio ativo responsável pela atividade moluscicida, miracicida e esquistossomicida. A espécie S. lethalis foi coletada em Brasília e uma exsicata encontra-se depositada no herbário da Universidade Federal de Brasília sob o número JEP 3698 UB. Após seco e reduzido a pó o caule de S. lethalis foi extraído com etanol em um aparelho do tipo Soxhlet. O extrato etanólico bruto do caule foi extraído, a frio, com acetona. A fração acetônica (solúvel) foi purificada por meio de partição em carvão ativo e permeação em gel sephadex LH 20 e adicional cromatografia em placa de camada preparativa para a obtenção da saponina codificada como SLS. Um método de separação alternativo, envolvendo o uso de membranas sintéticas que proporcionam diálise foi utilizado para as frações hidrometanólica e em acetato de etila provenientes da partição líquido-líquido do extrato etanólico bruto (caule), devido à atividade antibacteriana observada. Após a diálise a purificação foi realizada, com utilização de técnicas cromatográficas como cromatografia em coluna de sílica desativada e posterior purificação em coluna de Sephadex para chegar a substância SLD. A fração em butanol obtida da partição líquido-líquido foi ativa frente ao molusco Biomphalaria glabrata com CL90 10,62 mgmL-1 em 24 horas. A fração solúvel em acetona apresentou excelente halo de inibição frente a Pseudomona aeruginosa. Ao final as estruturas químicas das substâncias puras 3-O- [β- O- galactopiranosil (1 4) α- ramnopiranosil (1 2) α- ramnopiranosil (SLS) e O-β-D-fructofuranosil-(2 4)-D-glucose (SLD) foram propostas com base em dados de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) unidimensional (RMN H1, RMN C13, DEPT 135º) e bidimensional (COSY, HSQC e HMBC). O teste in vitro demonstrou que a substância codificada como SLS foi ativa frente ao S. mansoni.

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