A avaliação química das folhas de Psychotria umbellata levou a identificação de quatro alcalóides pertencente ao grupo dos indol monoterpenos glicosilados, sendo psicolatina a substância majoritária. Em estudos subseqüentes, psicolatina apresentou importantes efeitos farmacológicos provavelmente relacionados com a modulação de receptores opióides, serotonérgicos 5-HT2A/C e glutamatérgicos NMDA. Assim, considerando-se a relevância das atividades biológicas descritas para psicolatina e a necessidade do estabelecimento inequívoco das características estruturais e conformacionais de compostos farmacologicamente ativos, os objetivos principais deste trabalho foram a caracterização conformacional de psicolatina e a avaliação do efeito de tratamento agudo e sub-crônico com este composto sobre os níveis de aminoácidos excitatórios e inibitórios e regiões cerebrais de roedores. A avaliação conformacional de psicolatina permitiu a caracterização de quatro confôrmeros caracterizados como mínimos de energia: 1EaCc, 1EaCd, 1EbCc e 1EbCd. As constantes de acoplamento teóricas (3JH,H) calculadas para esses confôrmeros apresentaram boa correlação com os dados experimentais de RMN, sendo que os melhores resultados foram observados para as conformações obtidas por RM1. Não foram verificadas diferenças significativas nos níveis de aminoácidos excitatórios e inibitórios em hipocampos de camundongos e ratos submetidos a tratamento agudo com psicolatina 7,5 mg/kg. No entanto, nos córtices pré-frontais dos roedores submetidos a tratamento agudo foram verificados aumentos estatisticamente significativos nos níveis dos aminoácidos excitatórios e de glutamina. Os camundongos submetidos ao tratamento agudo apresentaram elevações de 42,46 %, 50,93 % e 35,18 % nos níveis de aspartato, glutamato e glutamina, respectivamente. Os ratos submetidos ao mesmo esquema de tratamento, por sua vez, apresentaram aumentos de 43,36 % e de 57,11% nas concentrações de glutamato e glutamina. Assim como observado para o tratamento agudo, o tratamento sub-crônico com psicolatina por um período de 18 dias não provocou alterações significativas nos níveis de aminoácidos excitatórios e inibitórios em hipocampos de camundongos. Em córtices préfrontais, porém, os animais tratados com psicolatina apresentaram diminuição de 28,86 % nos níveis de glutamina. O presente estudo, corroborando dados anteriores sugere que psicolatina administrada por via intraperitoneal apresenta ação sobre o sistema nervoso central, uma vez que provocou alterações no perfil de aminoácidos excitatórios em córtex pré-frontal. / Phytochemical analyses of Psychotria umbellata leaves identified the presence of four monoterpene indole alkaloids, being psychollatine the main compound. In subsequent pharmacological investigations, psychollatine showed some important biological activities, including analgesic, anxiolytic, antidepressive and amnesic effects in mice models. These data indicate that this compound is able to modulate different neurotransmitter systems, including opioid, 5-HT2A/C and NMDA receptors. This way, considering the relevance of the pharmacological activities showed by psychollatine and the necessity of the unequivocally determination of the conformational and structural features of biologically actives compounds, the goals of this work were the conformational characterization of psychollatine and the evaluation of acute and chronic treatment with this compound on the excitatory and inhibitory amino acids levels in hippocampus and prefrontal cortex of rodents. From the conformational analyses, four minimum energy conformations were evaluates for psychollatine: 1EaCc, 1EaCd, 1EbCc e 1EbCd. The theoretical coupling constants calculated for all these conformers (3JH,H) presented a good agreement with the experimental data, mainly for the conformations obtained by RM1. No significant differences were observed on the excitatory and inhibitory amino acids levels in hippocampus of mice and rats submitted to acute treatment with psychollatine 7.5 mg/kg. Nevertheless, in prefrontal cortex of rodents submitted to acute treatment with this compound were observed increases on the excitatory amino acids and glutamine levels. Mice submitted to acute treatment with these alkaloid presented increases of 42.46 %, 50.93 % and 35.18 % on the aspartate, glutamate and glutamine levels, respectively, and rats submitted to acute treatment presented increases of 43.36 % and 57.11% on the glutamate and glutamine levels, respectively. Such as verified for the acute treatment, the chronic treatment with psychollatine 7.5 mg/kg, during 18 days, did not cause significant alterations on the excitatory and inhibitory amino acids levels in mice hippocampus. However, significant decrease on the glutamine levels (28.86 %) was observed in the prefrontal cortex of mice treated with this alkaloid during 18 days. The present work, supporting previous data, suggests that psychollatine presents effects on the central nervous system (CNS), since this compound caused alterations on the amino acids levels on prefrontal cortex.

A avaliação química das folhas de Psychotria umbellata levou a identificação de quatro alcalóides pertencente ao grupo dos indol monoterpenos glicosilados, sendo psicolatina a substância majoritária. Em estudos subseqüentes, psicolatina apresentou importantes efeitos farmacológicos provavelmente relacionados com a modulação de receptores opióides, serotonérgicos 5-HT2A/C e glutamatérgicos NMDA. Assim, considerando-se a relevância das atividades biológicas descritas para psicolatina e a necessidade do estabelecimento inequívoco das características estruturais e conformacionais de compostos farmacologicamente ativos, os objetivos principais deste trabalho foram a caracterização conformacional de psicolatina e a avaliação do efeito de tratamento agudo e sub-crônico com este composto sobre os níveis de aminoácidos excitatórios e inibitórios e regiões cerebrais de roedores. A avaliação conformacional de psicolatina permitiu a caracterização de quatro confôrmeros caracterizados como mínimos de energia: 1EaCc, 1EaCd, 1EbCc e 1EbCd. As constantes de acoplamento teóricas (3JH,H) calculadas para esses confôrmeros apresentaram boa correlação com os dados experimentais de RMN, sendo que os melhores resultados foram observados para as conformações obtidas por RM1. Não foram verificadas diferenças significativas nos níveis de aminoácidos excitatórios e inibitórios em hipocampos de camundongos e ratos submetidos a tratamento agudo com psicolatina 7,5 mg/kg. No entanto, nos córtices pré-frontais dos roedores submetidos a tratamento agudo foram verificados aumentos estatisticamente significativos nos níveis dos aminoácidos excitatórios e de glutamina. Os camundongos submetidos ao tratamento agudo apresentaram elevações de 42,46 %, 50,93 % e 35,18 % nos níveis de aspartato, glutamato e glutamina, respectivamente. Os ratos submetidos ao mesmo esquema de tratamento, por sua vez, apresentaram aumentos de 43,36 % e de 57,11% nas concentrações de glutamato e glutamina. Assim como observado para o tratamento agudo, o tratamento sub-crônico com psicolatina por um período de 18 dias não provocou alterações significativas nos níveis de aminoácidos excitatórios e inibitórios em hipocampos de camundongos. Em córtices préfrontais, porém, os animais tratados com psicolatina apresentaram diminuição de 28,86 % nos níveis de glutamina. O presente estudo, corroborando dados anteriores sugere que psicolatina administrada por via intraperitoneal apresenta ação sobre o sistema nervoso central, uma vez que provocou alterações no perfil de aminoácidos excitatórios em córtex pré-frontal. / Phytochemical analyses of Psychotria umbellata leaves identified the presence of four monoterpene indole alkaloids, being psychollatine the main compound. In subsequent pharmacological investigations, psychollatine showed some important biological activities, including analgesic, anxiolytic, antidepressive and amnesic effects in mice models. These data indicate that this compound is able to modulate different neurotransmitter systems, including opioid, 5-HT2A/C and NMDA receptors. This way, considering the relevance of the pharmacological activities showed by psychollatine and the necessity of the unequivocally determination of the conformational and structural features of biologically actives compounds, the goals of this work were the conformational characterization of psychollatine and the evaluation of acute and chronic treatment with this compound on the excitatory and inhibitory amino acids levels in hippocampus and prefrontal cortex of rodents. From the conformational analyses, four minimum energy conformations were evaluates for psychollatine: 1EaCc, 1EaCd, 1EbCc e 1EbCd. The theoretical coupling constants calculated for all these conformers (3JH,H) presented a good agreement with the experimental data, mainly for the conformations obtained by RM1. No significant differences were observed on the excitatory and inhibitory amino acids levels in hippocampus of mice and rats submitted to acute treatment with psychollatine 7.5 mg/kg. Nevertheless, in prefrontal cortex of rodents submitted to acute treatment with this compound were observed increases on the excitatory amino acids and glutamine levels. Mice submitted to acute treatment with these alkaloid presented increases of 42.46 %, 50.93 % and 35.18 % on the aspartate, glutamate and glutamine levels, respectively, and rats submitted to acute treatment presented increases of 43.36 % and 57.11% on the glutamate and glutamine levels, respectively. Such as verified for the acute treatment, the chronic treatment with psychollatine 7.5 mg/kg, during 18 days, did not cause significant alterations on the excitatory and inhibitory amino acids levels in mice hippocampus. However, significant decrease on the glutamine levels (28.86 %) was observed in the prefrontal cortex of mice treated with this alkaloid during 18 days. The present work, supporting previous data, suggests that psychollatine presents effects on the central nervous system (CNS), since this compound caused alterations on the amino acids levels on prefrontal cortex.

A avaliação química das folhas de Psychotria umbellata levou a identificação de quatro alcalóides pertencente ao grupo dos indol monoterpenos glicosilados, sendo psicolatina a substância majoritária. Em estudos subseqüentes, psicolatina apresentou importantes efeitos farmacológicos provavelmente relacionados com a modulação de receptores opióides, serotonérgicos 5-HT2A/C e glutamatérgicos NMDA. Assim, considerando-se a relevância das atividades biológicas descritas para psicolatina e a necessidade do estabelecimento inequívoco das características estruturais e conformacionais de compostos farmacologicamente ativos, os objetivos principais deste trabalho foram a caracterização conformacional de psicolatina e a avaliação do efeito de tratamento agudo e sub-crônico com este composto sobre os níveis de aminoácidos excitatórios e inibitórios e regiões cerebrais de roedores. A avaliação conformacional de psicolatina permitiu a caracterização de quatro confôrmeros caracterizados como mínimos de energia: 1EaCc, 1EaCd, 1EbCc e 1EbCd. As constantes de acoplamento teóricas (3JH,H) calculadas para esses confôrmeros apresentaram boa correlação com os dados experimentais de RMN, sendo que os melhores resultados foram observados para as conformações obtidas por RM1. Não foram verificadas diferenças significativas nos níveis de aminoácidos excitatórios e inibitórios em hipocampos de camundongos e ratos submetidos a tratamento agudo com psicolatina 7,5 mg/kg. No entanto, nos córtices pré-frontais dos roedores submetidos a tratamento agudo foram verificados aumentos estatisticamente significativos nos níveis dos aminoácidos excitatórios e de glutamina. Os camundongos submetidos ao tratamento agudo apresentaram elevações de 42,46 %, 50,93 % e 35,18 % nos níveis de aspartato, glutamato e glutamina, respectivamente. Os ratos submetidos ao mesmo esquema de tratamento, por sua vez, apresentaram aumentos de 43,36 % e de 57,11% nas concentrações de glutamato e glutamina. Assim como observado para o tratamento agudo, o tratamento sub-crônico com psicolatina por um período de 18 dias não provocou alterações significativas nos níveis de aminoácidos excitatórios e inibitórios em hipocampos de camundongos. Em córtices préfrontais, porém, os animais tratados com psicolatina apresentaram diminuição de 28,86 % nos níveis de glutamina. O presente estudo, corroborando dados anteriores sugere que psicolatina administrada por via intraperitoneal apresenta ação sobre o sistema nervoso central, uma vez que provocou alterações no perfil de aminoácidos excitatórios em córtex pré-frontal. / Phytochemical analyses of Psychotria umbellata leaves identified the presence of four monoterpene indole alkaloids, being psychollatine the main compound. In subsequent pharmacological investigations, psychollatine showed some important biological activities, including analgesic, anxiolytic, antidepressive and amnesic effects in mice models. These data indicate that this compound is able to modulate different neurotransmitter systems, including opioid, 5-HT2A/C and NMDA receptors. This way, considering the relevance of the pharmacological activities showed by psychollatine and the necessity of the unequivocally determination of the conformational and structural features of biologically actives compounds, the goals of this work were the conformational characterization of psychollatine and the evaluation of acute and chronic treatment with this compound on the excitatory and inhibitory amino acids levels in hippocampus and prefrontal cortex of rodents. From the conformational analyses, four minimum energy conformations were evaluates for psychollatine: 1EaCc, 1EaCd, 1EbCc e 1EbCd. The theoretical coupling constants calculated for all these conformers (3JH,H) presented a good agreement with the experimental data, mainly for the conformations obtained by RM1. No significant differences were observed on the excitatory and inhibitory amino acids levels in hippocampus of mice and rats submitted to acute treatment with psychollatine 7.5 mg/kg. Nevertheless, in prefrontal cortex of rodents submitted to acute treatment with this compound were observed increases on the excitatory amino acids and glutamine levels. Mice submitted to acute treatment with these alkaloid presented increases of 42.46 %, 50.93 % and 35.18 % on the aspartate, glutamate and glutamine levels, respectively, and rats submitted to acute treatment presented increases of 43.36 % and 57.11% on the glutamate and glutamine levels, respectively. Such as verified for the acute treatment, the chronic treatment with psychollatine 7.5 mg/kg, during 18 days, did not cause significant alterations on the excitatory and inhibitory amino acids levels in mice hippocampus. However, significant decrease on the glutamine levels (28.86 %) was observed in the prefrontal cortex of mice treated with this alkaloid during 18 days. The present work, supporting previous data, suggests that psychollatine presents effects on the central nervous system (CNS), since this compound caused alterations on the amino acids levels on prefrontal cortex.

Espécies de Psychotria encontradas no sul do Brasil produzem alcalóides do tipo monoterpeno indólicos, alguns deles com interessantes atividades biológicas e oriundos de novas rotas biossintéticas. P. leiocarpa Cham. & Schlecht. acumula N, b-D-glicopiranosilvincosamida (GPV), o primeiro alcalóide N-glicosilado desta classe a ser descrito. O extrato contendo GPV apresenta atividade analgésica inespecífica e, na planta, sua biossíntese é regulada pelo desenvolvimento e por luz. P. umbellata Vell., por sua vez, produz psicolatina, que apresenta alto potencial farmacológico, pois apresenta atividade analgésica do tipo opióide, ansiolítica e antipsicótica, interagindo com receptores de diversos sistemas de neurotransmissores no sistema nervoso central. Além disso, psicolatina é um eficiente agente redutor de peróxidos e quencher de oxigênio singlet in vitro. Os objetivos do presente trabalho foram estudar a fotorregulação de GPV em plântulas de P. leiocarpa, assim como avaliar os efeitos antioxidantes e antimutagênicos in vivo do extrato foliar bruto de P. umbellata e de psicolatina purificada, utilizando a levedura Saccharomyces cerevisiae. Essas duas últimas substâncias também foram avaliadas quanto à capacidade antioxidante contra o radical hidroxila in vitro. Em ensaios de transição luz-escuro realizados com plântulas assépticas de P. leiocarpa, o acúmulo de GPV mostrou ser responsivo a alterações na condição luminosa de cultivo. O papel negativo do escuro contínuo na biossíntese de GPV foi comprovado pela redução dos níveis deste alcalóide em plântulas cultivadas na luz e transferidas para o escuro. Por outro lado, quando plântulas cultivadas no escuro foram expostas à luz, os níveis de GPVaumentaram, indicando o caráter promotor da luz na produção de GPV. Os efeitos das transições foram mais evidentes em plântulas cultivadas em meio sem sacarose do que em plântulas cultivadas com suprimento exógeno de carboidratos. A biossíntese de GPV é regulada por diferentes faixas de luz. As regiões do azul e do vermelho-extremo aumentaram os teores de GPV. A luz vermelha não afetou de forma significativa o teor de GPV. Os resultados revelam um padrão típico de VLFRs (Very Low Fluence Responses), possivelmente envolvendo ação de PhyA em conjunto com criptocromo.Tanto o extrato bruto foliar de P. umbellata quanto psicolatina apresentaram efeito antioxidante in vivo, reduzindo a inibição do crescimento de Saccharomyces cerevisiae sob estresse oxidativo induzido por peróxido de hidrogênio e paraquat. O extrato e o alcalóide purificado também apresentaram ótima atividade antioxidante in vitro, protegendo contra o ataque do radical hidroxila. Os índices de mutagênese induzida por peróxido de hidrogêncio foram significativamente reduzidos quando as células de S. cerevisiae foram co-cultivadas na presença tanto do extrato quanto de psicolatina. / Species of Psychotria founded in southern Brazil produce a set of novel monoterpene indole alkaloids (MIAs), several of which have interesting biological activities and originate from new metabolic pathways. P. leiocarpa Cham. & Schlecht. accumulates N, b-D-glucopyranosylvincosamide (GPV), the first N-glycosylated MIA described. Leaf extracts containing GPV display nonspecific analgesic activity and, in planta, its biosynthesis is regulated by development and light. P. umbellata Vell., in turn, produces psychollatine which has significant pharmacological potential, since it yields opioid-like analgesic, anxiolytic and antipsychotic activities, interacting with receptors of different neurotransmitter systems in the central nervous system. In addition, psychollatine is an efficient peroxide reducing agent and a singlet oxygen chemical quencher in vitro. This work aimed at studying the photoregulation of GPV in P. leiocarpa seedlings, as well as at investigating the antimutagenic and antioxidant in vivo effects of the crude foliar extract of P. umbellata and purified psychollatine using the yeast Saccharomyces cerevisiae. These last substances were also evaluated for their in vitro antioxidant properties against hydroxyl radicals.In light-dark transition assays with aseptic P. leiocarpa seedlings, GPV accumulation showed to be responsive to changes in light condition. The negative role of continuous dark on GPV biosynthesis was shown by reduction of the alkaloid contents when light growing seedlings were transferred to dark. On the other hand, dark growing seedlings increased GPV contents after light exposure, suggesting a positive light regulation of GPV production. Theseresults were more evident in seedlings cultivated in media without sucrose than in seedlings cultivated with carbohydrate supplementation. GPV biosynthesys is also regulated by different light qualities. Light in the blue and far-red regions increased GPV accumulation, whereas red ligh had no significant influence on GPV yield. These results are in agreement with the profile of VLFRs (Very Low Fluence Responses), mediated by PhyA with coaction of cryptochrome. Both the crude foliar extract of P. umbellata and psychollatine showed in vivo antioxidant effects by reducing the growth inhibition of Saccharomyces cerevisiae under hydrogen peroxide- and paraquat-induced oxidative stress. The extract and the purified alkaloid also showed strong in vitro antioxidant activity against hydroxyl radicals. The levels of hydrogen peroxide-induced mutagenicity were significantly reduced when S. cerevisiae cells were cocultivated with leaf crude extract or psychollatine.

Espécies de Psychotria encontradas no sul do Brasil produzem alcalóides do tipo monoterpeno indólicos, alguns deles com interessantes atividades biológicas e oriundos de novas rotas biossintéticas. P. leiocarpa Cham. & Schlecht. acumula N, b-D-glicopiranosilvincosamida (GPV), o primeiro alcalóide N-glicosilado desta classe a ser descrito. O extrato contendo GPV apresenta atividade analgésica inespecífica e, na planta, sua biossíntese é regulada pelo desenvolvimento e por luz. P. umbellata Vell., por sua vez, produz psicolatina, que apresenta alto potencial farmacológico, pois apresenta atividade analgésica do tipo opióide, ansiolítica e antipsicótica, interagindo com receptores de diversos sistemas de neurotransmissores no sistema nervoso central. Além disso, psicolatina é um eficiente agente redutor de peróxidos e quencher de oxigênio singlet in vitro. Os objetivos do presente trabalho foram estudar a fotorregulação de GPV em plântulas de P. leiocarpa, assim como avaliar os efeitos antioxidantes e antimutagênicos in vivo do extrato foliar bruto de P. umbellata e de psicolatina purificada, utilizando a levedura Saccharomyces cerevisiae. Essas duas últimas substâncias também foram avaliadas quanto à capacidade antioxidante contra o radical hidroxila in vitro. Em ensaios de transição luz-escuro realizados com plântulas assépticas de P. leiocarpa, o acúmulo de GPV mostrou ser responsivo a alterações na condição luminosa de cultivo. O papel negativo do escuro contínuo na biossíntese de GPV foi comprovado pela redução dos níveis deste alcalóide em plântulas cultivadas na luz e transferidas para o escuro. Por outro lado, quando plântulas cultivadas no escuro foram expostas à luz, os níveis de GPVaumentaram, indicando o caráter promotor da luz na produção de GPV. Os efeitos das transições foram mais evidentes em plântulas cultivadas em meio sem sacarose do que em plântulas cultivadas com suprimento exógeno de carboidratos. A biossíntese de GPV é regulada por diferentes faixas de luz. As regiões do azul e do vermelho-extremo aumentaram os teores de GPV. A luz vermelha não afetou de forma significativa o teor de GPV. Os resultados revelam um padrão típico de VLFRs (Very Low Fluence Responses), possivelmente envolvendo ação de PhyA em conjunto com criptocromo.Tanto o extrato bruto foliar de P. umbellata quanto psicolatina apresentaram efeito antioxidante in vivo, reduzindo a inibição do crescimento de Saccharomyces cerevisiae sob estresse oxidativo induzido por peróxido de hidrogênio e paraquat. O extrato e o alcalóide purificado também apresentaram ótima atividade antioxidante in vitro, protegendo contra o ataque do radical hidroxila. Os índices de mutagênese induzida por peróxido de hidrogêncio foram significativamente reduzidos quando as células de S. cerevisiae foram co-cultivadas na presença tanto do extrato quanto de psicolatina. / Species of Psychotria founded in southern Brazil produce a set of novel monoterpene indole alkaloids (MIAs), several of which have interesting biological activities and originate from new metabolic pathways. P. leiocarpa Cham. & Schlecht. accumulates N, b-D-glucopyranosylvincosamide (GPV), the first N-glycosylated MIA described. Leaf extracts containing GPV display nonspecific analgesic activity and, in planta, its biosynthesis is regulated by development and light. P. umbellata Vell., in turn, produces psychollatine which has significant pharmacological potential, since it yields opioid-like analgesic, anxiolytic and antipsychotic activities, interacting with receptors of different neurotransmitter systems in the central nervous system. In addition, psychollatine is an efficient peroxide reducing agent and a singlet oxygen chemical quencher in vitro. This work aimed at studying the photoregulation of GPV in P. leiocarpa seedlings, as well as at investigating the antimutagenic and antioxidant in vivo effects of the crude foliar extract of P. umbellata and purified psychollatine using the yeast Saccharomyces cerevisiae. These last substances were also evaluated for their in vitro antioxidant properties against hydroxyl radicals.In light-dark transition assays with aseptic P. leiocarpa seedlings, GPV accumulation showed to be responsive to changes in light condition. The negative role of continuous dark on GPV biosynthesis was shown by reduction of the alkaloid contents when light growing seedlings were transferred to dark. On the other hand, dark growing seedlings increased GPV contents after light exposure, suggesting a positive light regulation of GPV production. Theseresults were more evident in seedlings cultivated in media without sucrose than in seedlings cultivated with carbohydrate supplementation. GPV biosynthesys is also regulated by different light qualities. Light in the blue and far-red regions increased GPV accumulation, whereas red ligh had no significant influence on GPV yield. These results are in agreement with the profile of VLFRs (Very Low Fluence Responses), mediated by PhyA with coaction of cryptochrome. Both the crude foliar extract of P. umbellata and psychollatine showed in vivo antioxidant effects by reducing the growth inhibition of Saccharomyces cerevisiae under hydrogen peroxide- and paraquat-induced oxidative stress. The extract and the purified alkaloid also showed strong in vitro antioxidant activity against hydroxyl radicals. The levels of hydrogen peroxide-induced mutagenicity were significantly reduced when S. cerevisiae cells were cocultivated with leaf crude extract or psychollatine.

Espécies de Psychotria encontradas no sul do Brasil produzem alcalóides do tipo monoterpeno indólicos, alguns deles com interessantes atividades biológicas e oriundos de novas rotas biossintéticas. P. leiocarpa Cham. & Schlecht. acumula N, b-D-glicopiranosilvincosamida (GPV), o primeiro alcalóide N-glicosilado desta classe a ser descrito. O extrato contendo GPV apresenta atividade analgésica inespecífica e, na planta, sua biossíntese é regulada pelo desenvolvimento e por luz. P. umbellata Vell., por sua vez, produz psicolatina, que apresenta alto potencial farmacológico, pois apresenta atividade analgésica do tipo opióide, ansiolítica e antipsicótica, interagindo com receptores de diversos sistemas de neurotransmissores no sistema nervoso central. Além disso, psicolatina é um eficiente agente redutor de peróxidos e quencher de oxigênio singlet in vitro. Os objetivos do presente trabalho foram estudar a fotorregulação de GPV em plântulas de P. leiocarpa, assim como avaliar os efeitos antioxidantes e antimutagênicos in vivo do extrato foliar bruto de P. umbellata e de psicolatina purificada, utilizando a levedura Saccharomyces cerevisiae. Essas duas últimas substâncias também foram avaliadas quanto à capacidade antioxidante contra o radical hidroxila in vitro. Em ensaios de transição luz-escuro realizados com plântulas assépticas de P. leiocarpa, o acúmulo de GPV mostrou ser responsivo a alterações na condição luminosa de cultivo. O papel negativo do escuro contínuo na biossíntese de GPV foi comprovado pela redução dos níveis deste alcalóide em plântulas cultivadas na luz e transferidas para o escuro. Por outro lado, quando plântulas cultivadas no escuro foram expostas à luz, os níveis de GPVaumentaram, indicando o caráter promotor da luz na produção de GPV. Os efeitos das transições foram mais evidentes em plântulas cultivadas em meio sem sacarose do que em plântulas cultivadas com suprimento exógeno de carboidratos. A biossíntese de GPV é regulada por diferentes faixas de luz. As regiões do azul e do vermelho-extremo aumentaram os teores de GPV. A luz vermelha não afetou de forma significativa o teor de GPV. Os resultados revelam um padrão típico de VLFRs (Very Low Fluence Responses), possivelmente envolvendo ação de PhyA em conjunto com criptocromo.Tanto o extrato bruto foliar de P. umbellata quanto psicolatina apresentaram efeito antioxidante in vivo, reduzindo a inibição do crescimento de Saccharomyces cerevisiae sob estresse oxidativo induzido por peróxido de hidrogênio e paraquat. O extrato e o alcalóide purificado também apresentaram ótima atividade antioxidante in vitro, protegendo contra o ataque do radical hidroxila. Os índices de mutagênese induzida por peróxido de hidrogêncio foram significativamente reduzidos quando as células de S. cerevisiae foram co-cultivadas na presença tanto do extrato quanto de psicolatina. / Species of Psychotria founded in southern Brazil produce a set of novel monoterpene indole alkaloids (MIAs), several of which have interesting biological activities and originate from new metabolic pathways. P. leiocarpa Cham. & Schlecht. accumulates N, b-D-glucopyranosylvincosamide (GPV), the first N-glycosylated MIA described. Leaf extracts containing GPV display nonspecific analgesic activity and, in planta, its biosynthesis is regulated by development and light. P. umbellata Vell., in turn, produces psychollatine which has significant pharmacological potential, since it yields opioid-like analgesic, anxiolytic and antipsychotic activities, interacting with receptors of different neurotransmitter systems in the central nervous system. In addition, psychollatine is an efficient peroxide reducing agent and a singlet oxygen chemical quencher in vitro. This work aimed at studying the photoregulation of GPV in P. leiocarpa seedlings, as well as at investigating the antimutagenic and antioxidant in vivo effects of the crude foliar extract of P. umbellata and purified psychollatine using the yeast Saccharomyces cerevisiae. These last substances were also evaluated for their in vitro antioxidant properties against hydroxyl radicals.In light-dark transition assays with aseptic P. leiocarpa seedlings, GPV accumulation showed to be responsive to changes in light condition. The negative role of continuous dark on GPV biosynthesis was shown by reduction of the alkaloid contents when light growing seedlings were transferred to dark. On the other hand, dark growing seedlings increased GPV contents after light exposure, suggesting a positive light regulation of GPV production. Theseresults were more evident in seedlings cultivated in media without sucrose than in seedlings cultivated with carbohydrate supplementation. GPV biosynthesys is also regulated by different light qualities. Light in the blue and far-red regions increased GPV accumulation, whereas red ligh had no significant influence on GPV yield. These results are in agreement with the profile of VLFRs (Very Low Fluence Responses), mediated by PhyA with coaction of cryptochrome. Both the crude foliar extract of P. umbellata and psychollatine showed in vivo antioxidant effects by reducing the growth inhibition of Saccharomyces cerevisiae under hydrogen peroxide- and paraquat-induced oxidative stress. The extract and the purified alkaloid also showed strong in vitro antioxidant activity against hydroxyl radicals. The levels of hydrogen peroxide-induced mutagenicity were significantly reduced when S. cerevisiae cells were cocultivated with leaf crude extract or psychollatine.