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Ouvertures d'époxydes catalysées par des sels de bismuth (III)

Lavie-Compin, Guillaume 11 April 2018 (has links)
Nous proposons deux nouvelles méthodes pour synthétiser des P-amino alcools, utilisés en chimie organique comme ligands chiraux et en chimie médicinale. Avec notre première méthode, des époxydes cycliques sont ouverts par des aminés aromatiques en présence de chlorure de bismuth(III) en quantité catalytique avec de bons rendements dans le dichlorométhane et le cyclohexane. Avec la seconde méthode, l'ouverture, rapide et avec d'excellents rendements, des mêmes époxydes par des aminés aromatiques est catalysée par le triflate de bismuth(III) en milieu aqueux, parfois micellaire. Les conditions douces, la faible toxicité et le coût peu élevé des sels de bismuth(IÏÏ) utilisés en faible quantité rendent ces méthodes particulièrement attrayantes pour obtenir des (3-amino alcools. Enfin, la synthèse asymétrique de ces molécules avec des complexes chiraux à base de bismuth(III) a été explorée ; cependant, les recherches doivent être poursuivies pour optimiser les conditions réactionnelles et trouver les ligands adéquats.

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