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Doutoramento em Ciências Farmacêuticas / PhD in Pharmaceutical Sciences

Doutoramento / PhD Degree / O azeite assume em Portugal um papel importante tanto a nível económico como social. No trabalho de dissertação apresentado pretendeu-se contribuir para a melhoria e o desenvolvimento da qualidade alimentar dos azeites de Denominação de Origem Protegida de Trás-os-Montes. De entre a ampla gama de abordagens possíveis para a concretização deste objectivo, optou-se por actuar em dois domínios: 1. Caracterização da composição química do azeite e influência dos factores genéticos (cultivar). 2. Avaliação dos resíduos de pesticidas resultantes dos tratamentos fitossanitários das azeitonas e que podem estar presentes no produto final, o azeite. Desenvolveram-se e optimizaram-se diferentes métodos analíticos, baseados no uso de técnicas cromatográficas HPLC e GC, utilizando diferentes detectores (ELSD, FLD/DAD e MS/MS em HPLC e ECD/NPD, FID e MS em GC) de acordo com as especificidade das substâncias a analisar e os níveis de sensibilidade exigidos. Os parâmetros analíticos seleccionados no que concerne à caracterização e autenticidade dos azeites foram a) triacilgliceróis, b) fitosteróis esterificados e livres e c) tocoferóis e tocotrienóis. A nível de segurança desenvolveram-se metodologias para a detecção e quantificação de a) multiresíduos de pesticidas, b) fentião e seus metabolitos e c) fosmete e seus metabolitos. Na extracção das substâncias foram optimizados diversos processos (LLE, MSPD e QuEChERS), de modo a obter bons rendimentos extractivos e o menor impacte ambiental . Com base no perfil quantitativo em triacilgliceróis foi possível diferenciar azeites monovarietais das Cvs. Cobrançosa, Madural e Verdeal Transmontana. O perfil de fitosteróis esterificados e livres foi qualitativa e quantitativamente distinto entre si nos azeites DOP de Trás-os-Montes. O perfil de tocotrienóis e tocoferóis apresentou-se similar nos azeites DOP de Trás-os-Montes e nos Azeites DOP do Alto Alentejo. Nas amostras de azeitonas da Cv. Cobrançosa, colhidas em três anos consecutivos e ao longo do intervalo de segurança (7 semanas após aplicação), os teores obtidos de resíduos de pesticidas (dimetoato, fentião e fosmete) e dos seus metabolitos foram sempre muito inferiores aos LMR estabelecidos. As análises realizadas às amostras de azeites, obtidos nos três anos de estudo, resultantes de azeitonas da mesma cultivar e sujeitas às mesmas condições, apresentaram resíduos inferiores aos registados para as azeitonas. / Olive oil has an important role in Portugal, both economic and social. This research work aimed to contribute to the improvement and development of the quality of olive oils with Protected Designation of Origin from Trás-os-Montes region. Among several possibilities to accomplish this goal, the following two were chosen: 1.The characterization of chemical compounds of olive oil and the influence of genetic factors (cultivar). 2 The evaluation of pesticide residues from phytosanitarian olive treatments which may be present in the final product, olive oil. Different analytical methods were developed and optimized based on chromatographic techniques - HPLC and GC, using different detectors (ELSD, FLD/DAD and MS/MS in HPLC and ECD/NPD, FID and MS in GC) according to the specificity of the substances to analyze and to the demanded levels of sensitivity. As far as characterization and authenticity of olive oils were concerned the selected analytical parameters were a) triacylglycerols, b) esterified phytosterols and free phytosterols and c) tocopherols and tocotrienols. Regarding safety, methodologies for detection and quantification of a) multiresidue of pesticides, fenthion and its metabolits and phosmet and its metabolits were developed. For the extraction of the studied substances several procedures were enhanced (LLE, MSPD and QuEChERS), in order to achieve good extractive results and minor "environmental impact". Based on the quantitative profile of triacylglycerols it was possible to differentiate monovarietal olive oils of Cvs. Cobrançosa, Madural and Verdeal Transmontana. The profiles of esterified phytosterols and free phytosterols were qualitatively and quantitatively different in olive oils with Protected Designation of Origin from Trás-os- Montes region. The profile of tocotrienols and tocopherols proved to be similar in PDO olive oils from Trás-os-Montes and from Alto Alentejo. In olive samples of Cv. Cobrançosa, which were harvested during three consecutive years throughout the security interval (7 weeks after pesticide spraying) the levels of residual pesticides (dimetoate, fenthion and phosmet) together with its metabolits have always been significantly lower than LMR established. Analyses carried out in olive oil samples, during the three years of the research study, from the olives of the same cultivar which were exposed to the same conditions, presented an inferior level of pesticide residue compared to the pesticide residue level revealed in olives.

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