Die ertragsteuerliche Belastung eines Investments in strukturierte Finanzprodukte spielt bei der Investitionsplanung eine entscheidende Rolle. Anleger treffen ihre Investitionsentscheidung nicht nur aufgrund des Renditen- und Risikopotentials vor Berücksichtigung von Steuern, sondern auch aufgrund der erwarteten abgabenrechtlichen Konsequenzen. Die Komplexität strukturierter Finanzprodukte und die damit in praxi häufig weitreichenden steuerlichen Implikationen werden in der Literatur derzeit nur rudimentär behandelt. Neben einer eingehenden Behandlung der gesetzlichen Vorgaben soll anhand standardisierter Anlageentscheidungen (in strukturierte Finanzprodukte) die potentielle ertragsteuerliche Belastung im Rahmen einer Veranlagungssimulation aus der Sicht eines in Österreich steuerpflichtigen Anlegers evaluiert werden. Die durchgeführten Simulationen variieren hinsichtlich des Depotverwaltungsorts, wobei der deutschsprachige Raum (Österreich, Deutschland, Schweiz) untersucht wird. Ein Nachsteuerrenditenvergleich ermöglicht die Beantwortung der Frage nach einer sachgerechten Besteuerung. Das Ergebnis der Arbeit zeigt, dass die Komplexität der Besteuerungsregeln und der Verwaltungsaufwand im Falle einer deutschen oder schweizerischen Depotverwaltung im Vergleich zu einem reinen Inlandsachverhalt zunimmt. Im Falle der Schweiz ist eine Vielzahl an Normvorgaben zu beachten, welche zum Teil überschneidende, teils widersprüchliche Regelungen beinhalten. Unterschiedliche Depotverwaltungsorte führen zu unterschiedlichen Nachsteuerrenditen. Auch wenn in vielen Fällen im Rahmen einer freiwilligen Steuerveranlagung Renditeabweichungen reduziert werden können, ist nicht für alle entdeckten Differenzen in der Nachsteuerrendite ein rechtfertigender Grund zu finden. (author's abstract)