Os produtos naturais são considerados excelentes fontes de princípios ativos. O gênero Passiflora L. pertencente à família Passifloraceae, possui cerca de 500 espécies e, devido à sua ampla distribuição pela América do Sul, faz do Brasil uma região importante de sua ocorrência. Desde o século XVIII, há estudos científicos voltados ao conhecimento desse gênero, e suas espécies são tradicionalmente utilizadas como sedativas. Quanto à sua composição química, sabe-se que seus metabólitos majoritários são pertencentes à classe dos flavonoides, principalmente os do tipo C-glicosilados. Apesar da grande importância do gênero, os trabalhos concentram-se nas espécies de uso tradicional, P. incarnata; P. alata e P. edulis. Esse fato gera a necessidade da extensão dos estudos a espécies de menor conhecimento cientifico. P. cincinnata é uma espécie nativa do Brasil, com ampla distribuição geográfica, sendo encontrada facilmente no estado da Bahia, entretanto há poucas informações quanto à sua composição química. O avanço da espectrometria de massas, juntamente com a eficiência da CLAE, faz dessas técnicas hifenadas a principal ferramenta para o estudo da química de produtos naturais. Recentemente a estratégia de integração da espectrometria de massa com rede molecular criada pelo GNPS alterou os métodos convencionais de estudo da química de produtos naturais, auxiliando na desreplicação de compostos conhecidos e na identificação de novos metabólitos. Visando o melhor conhecimento da química de espécies de Passiflora, realizou-se um estudo fitoquímico de P. cincinnata, isolando e identificando os seus compostos majoritários: isoorientina; isovitexina; isoscoparina; isovitexina-2\"-O-?-glicopiranosídeo; isovitexina-2\"-O-?-xilopiranosídeo e isoorientina-2-O-?-xilopiranosídeo, bem como a determinação do perfil fitoquímico dos principais metabólitos presentes em suas folhas e caules por CLAE-DAD-IES-ITEMn, que levou à identificação de mais 19 metabólitos pertencentes à classe dos flavonoides e dos derivados do ácido clorogênico. Utilizando os dados de EM/EM das substâncias isoladas e das identificadas em P. cincinnata, foram geradas redes moleculares pelo GNPS, identificando mais 16 flavonoides e obtendo um modelo que auxiliou no estudo de desreplicação de 46 espécies mantidas em herbário. A obtenção dos perfis cromatográficos por CLAE-DAD-IES-IT-EM/EM dessas espécies e sua integração com redes moleculares viabilizou a realização de uma proposta de identificação de mais de 100 derivados fenólicos, pertencentes às classes dos flavonoides, proantocianidinas e derivados do ácido clorogênico, gerando maior conhecimento sobre a composição química dessas espécies, abrindo, assim, fronteira para novos estudos e confirmando o potencial da combinação dessas ferramentas no estudo da química de produtos naturais. / Natural products historically have been considered excellent source of active principles. The genus Passiflora L. belonging to the Passifloraceae family, has about 500 species and due to its wide distribution in South America, makes Brazil an important region of its occurrence. Since the 18th century, there are scientific studies aimed at the knowledge of this genus and its species have traditionally been used as sedatives. Regarding its chemical composition, it is well known that its major metabolites belong to the class of flavonoids, especially C-glycosylated type. Despite the great importance of the genus, the research are focused on species of traditional use, P. incarnata; P. alata and P. edulis. This fact generates the need to extend the studies to species with less scientific knowledge. P. cincinnata is a native species of Brazil, with a large geographic distribution, being easily found in the State of Bahia, however, there is little information about its chemical composition. The advance of mass spectrometry together with the efficiency of the HPLC makes these hyphenated techniques the main tool for the study of the chemistry of natural products. Recently the strategy of integrating mass spectrometry with molecular networking created by GNPS has changed the conventional methods of studying the chemistry of natural products, assisting the dereplication of known compounds and the identification of new metabolites. Aiming to expand the knowledge of the chemistry of Passiflora species, the phytochemical study of the species P. cincinnata was carried out, isolating and identifying its major compounds, isoorientin, isoorientin-(1\'\"->2\")-O-?- xyloside, isovitexin-(1\'\"->2\")-O-?-xyloside, isovitexin, isovitexin-(1\'\"->2\")-O-?- glucopyranoside and isoscoparin, as well as determinating the phytochemical profile of the main metabolites present in its leaves and stems by HPLC-DAD-ESI-IT-MSn, the identification of 19 more metabolites belonging to the class of flavonoids and derivatives of chlorogenic acid. Using the MS/MS data of the isolated and identified substances in P. cincinnata, molecular networking were generated by the GNPS identifying 16 flavonoids and obtaining a model that assisted in the study of the dereplication of another 46 species from the herbarium. The chromatographic profile obtained by HPLC-DAD-ESI-IT-MS/MS of these species and the integration of them with molecular networking enabled a proposal to identify about 100 phenolic derivatives belonging to the classes of flavonoids, proanthocyanidins and chlorogenic acid derivatives, generating a greater knowledge about the chemical composition of these species, opening up for new studies and confirming the potential of the combination of these tools in the study of the chemistry of natural products.

O ambiente marinho apresenta uma rica biodiversidade e, por ser ainda pouco explorado configura-se como uma fonte potencial de novos organismos da flora e fauna marinhas, o que possibilita a descoberta de estruturas distintas e biologicamente ativas. Microrganismos marinhos como cianobactérias e fungos possuem um metabolismo secundário rico, o qual produz substâncias bioativas. Em virtude do exposto, um dos objetivos deste trabalho foi avaliar química e biologicamente as linhagens de cianobactérias marinhas Cyanobium sp. CENA178, Cyanobium sp. CENA181 e Oxynema sp. CENA135 provenientes de manguezais da Ilha do Cardoso, do Estado de São Paulo. Foram identificados os aminoácidos alanina, treonina e valina presentes na fração ACN:H2O (40:60) da linhagem Oxynema sp. CENA135. Por meio das análises realizadas em CG-EM, a fração n-hexano/acetato de etila (9:1) da linhagem Cyanobium sp. CENA178 apresentou os componentes: 2,4-bis (1,1-dimetiletil) fenol, (Z)-7-hexadeceno 6,10,14-trimetil-2-pentadecanona e eicosano; a fração n-hexano da linhagem Cyanobium sp. CENA181 apresentou como componente majoritário o neoftadieno, o qual também foi encontrado na fração acetato de etila da linhagem Oxynema sp. CENA135, juntamente com os componentes majoritários: heptadecano, [R-[R*,R*-(E)]]- 3,7,11,15-tetrametil-2-hexadeceno e octadecino. Com relação à triagem biológica, as linhagens Cyanobium sp. CENA178 e Cyanobium sp. CENA181, apresentaram atividade anticolinesterásica moderada e fraca, respectivamente. Concomitantemente foi realizada uma co-cultura entre a linhagem de cianobactéria Cyanobium sp. CENA181 e o fungo endofítico marinho Penicillium decaturense, onde foi isolada do extrato bruto do fungo P. decaturense a substância 10,11-deidrocurvularina e como produto da co-cultura foi obtida a substância curvularina. Deste modo, foi demonstrado que houve interação química entre os microrganismos devido a produção de diferentes metabólitos secundários. Adicionalmente, foram investigadas nove linhagens de cianobactérias do gênero Symploca quanto à análise química e biológica, provenientes do Panamá, Samoa Americana e uma da coleção de cultura de Pasteur (PCC8002). Por meio da análise de redes moleculares (molecular networking) foram identificadas três substâncias conhecidas: apratoxina A; palmiramida A e curacina D. Das frações A2143 E e F foi isolada uma substância inédita denominada de caracolamida A. Da fração G foi isolada uma substância conhecida pertencente à classe dos polimetoxi-alquenos isotáticos denominada de 4,6,8,10,12,14,16,18,20,22-decametóxi-heptacos-1-eno. A substância inédita caracolamida A foi comparada com o padrão feniletilamina e ambas demonstraram ter atividade neuromoduladora em concentrações subnanomolares, possuindo efeitos similares na oscilação e frequência dos canais de Ca2+. Os resultados apresentados neste trabalho acrescentam dados químicos e biológicos às espécies estudadas e enriquecem a área de Produtos Naturais Marinhos. / The marine environment contains a rich biodiversity and, since it is relatively underexplored, is a great source for finding new organisms including marine flora and fauna. This enables the discovery of chemicals with distinct and structures and biological activity. Marine microorganisms, such as cyanobacteria and fungi, have rich secondary metabolism, which yield biologically active molecules. Accordingly, one aim of this work was to evaluate the chemical profiles and biological activities of the compounds isolated from marine cyanobacteria strains Cyanobium sp. CENA178, Cyanobium sp. CENA181 and Oxynema sp. CENA135 from Ilha do Cardoso mangrove, State of São Paulo. The results indicate that it would help to adopt different laboratory cultivation methods for growing cyanobacteria strains to mimic the natural habitat and increase the opportunity to obtain new secondary metabolites. Aminoacids alanine, threonine and valine were identified of the fraction ACN:H2O (40:60) of the strain Oxynema sp. CENA135. Through the analyzes performed in CG-MS, the hexane/ethyl acetate (9:1) fraction of the strain Cyanobium sp. CENA178 showed the components: 2,4-bis (1,1-dimethylethyl) phenol, (Z)-7-hexadecene, 6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone and eicosane. From the hexane fraction of Cyanobium sp. CENA181, neophytadiene was observed as the major component, and this was also found in the ethyl acetate fraction of Oxynema sp. CENA135 strain along with heptadecane, 2-hexadecene, 3,7,11,15-tetramethyl-, [R-[R*,R*-(E)]] and 1-octadecyne. Cyanobium sp. CENA178 and Cyanobium sp. CENA181 showed moderate and weak anticholinesterase activity, respectively. Simultaneously, a co-culture was performed using Cyanobium sp. CENA181 and the marine endophytic fungus, Penicillium decaturense. The compound 10,11-dehydrocurvularin was isolated from the crude extract of P. decaturense, and curvularin from only the co-culture. Therefore, it was clear that the microorganisms exhibited an interaction leading to the different production of secondary metabolites. Nine species of cyanobacteria of the genus Symploca from Panama, American Samoa and one from Pasteur culture collection (PCC8002) were investigated to yield new natural products. Through molecular networking analysis three known compounds were identified: apratoxin A; palmiramide A and curacin D. Caracolamide A is a new compound isolated from fractions A2143 E and F. A known compound isolated from the same organism is called 4,6,8,10,12,14,16,18,20,22-decamethoxy-heptacos-1-ene, and it is an isotactic polymethoxy-1-alkene. The new compound caracolamide A demonstrated neuromodulatory activity at subnanomolar concentrations, and displayed similar effects as a phenylethylamine standard on the oscillation amplitude and frequency in Ca2+ channels. The results presented in this work provide chemical and biological information about the species studied, and enrich marine natural products research