Orientador: Erick Leite Bastos / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2012

Submitted by Izabel Monteiro (izabel_22@hotmail.com) on 2016-08-03T15:21:04Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Rafael Castro Araujo.pdf: 5263726 bytes, checksum: 7ccec44bee5d94b70a0e70267cafc573 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-08-17T18:33:11Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Rafael Castro Araujo.pdf: 5263726 bytes, checksum: 7ccec44bee5d94b70a0e70267cafc573 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-08-17T18:42:18Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Rafael Castro Araujo.pdf: 5263726 bytes, checksum: 7ccec44bee5d94b70a0e70267cafc573 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-08-17T18:42:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação - Rafael Castro Araujo.pdf: 5263726 bytes, checksum: 7ccec44bee5d94b70a0e70267cafc573 (MD5) Previous issue date: 2016-04-29 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The Amazon rainflorest has described by its fauna, flora and microbiota, arousing interest of researchers for this region aggregated knowledge. Such interest is regarding the new findings saying that Amazon has an incredible biodiversity, where new molecules with potential for new drugs are often reported. Among the alternatives to existing drugs in the market is semisynthesis of organic molecules. In this work all semisynthesis were made from secalonic acids, isocoumarin bergenin and triterpene polycarpol. Those bioactive substances where isolated in advance from a microorganism and plants from Amazon. Through simple structural modification reactions, nine compounds were obtained and identified as: dibenzyl secalonic acid, dibenzyl bergenin, 15-O-benzoyl-polycarpol, 24-epoxy-polycarpol, 3-acetyl-policarpol, 15-acetyl-polycarpol, 3,15-diacetyl-polycarpol, 2,6,12,15-tetroxide-polycarpol. Additionally the reaction intermediate O-acyldicicloexylisoureia has been isolated and characterized. This intermediate and polycarpol derivatives are unprecedented in the literature. / A região Amazônica é descrita por sua fauna, flora e microbiota, despertando o interesse de pesquisadores para o conhecimento dessa região. Tal interesse são pelas novas descobertas que afirmam a Amazônia como detentora de uma incrível biodiversidade, onde novas moléculas, com potencial para novos fármacos, são reportadas frequentemente. Entre as alternativas para os fármacos existentes no mercado, estão as semissínteses de moléculas orgânicas. Neste trabalho foram realizadas semissínteses a partir do Ácido Secalônico, da isocumarina Bergenina e do triterpeno Policarpol, substâncias bioativas isoladas, previamente, de um microorganismo e plantas da flora amazônica. Através de reações simples de modificação estrutural foram obtidos nove compostos, sendo identificados como: Ácido dibenzilsecalônico, dibenzilbergenina, 15-O-benzoilPolicarpol, 24-epoxi-Policarpol, 3-acetil- Policarpol, 15-acetil-Policarpol, 3,15-diacetil-Policarpol, 2,6,12,15-tetroxo- Policarpol. Adicionalmente foi isolado e caracterizado o intermediário de reação O-acildicicloexilisoureia. Este intermediário e os derivados do Policarpol são inéditos na literatura.

Orientador: Erick Leite Bastos / Tese (doutorado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2012.