Le présent mémoire se divise en deux parties principales. La première traite de la synthèse efficace de macrocycles peptidiques par une approche sur support solide. La seconde partie présente le design et les avancements dans la synthèse d'une nouvelle nanostructure peptidique de type canal. Ces deux projets ont en commun l'utilisation de macrocycles peptidiques. Le premier chapitre constitue une introduction aux canaux et nanopores naturels et artificiels développés dans le passé, ainsi que l'approche novatrice de notre groupe de recherche, amenant ainsi les objectifs de ce projet de maîtrise. Le deuxième chapitre traite de la synthèse de séquences peptidiques modèles pour le développement et la compréhension des paramètres influençant une réaction clé de clivage cyclidatif, permettant l'obtention de macrocycles peptidiques. Le troisième chapitre porte sur l'étude de la séquence sur cette même réaction clé, facteur très important pour cette réaction. Le quatrième chapitre traite quant à lui du design et de la stratégie pour la formation d'un nanopore moléculaire, incluant un macrocycle peptidique comme élément de pore de la nanostructure. Les essais et avancements pour la synthèse de ce canal cible seront discutés.

Un des objectifs des récentes études concernant la fonctionnalisation de surface à l'échelle nanométrique est de contrôler les propriétés d'auto-assemblages formés sur des surfaces. Des molécules ont étés synthétisées, capables d'interagir via une unité fonctionnelle dite " clip ", fondée sur l'interdigitation de chaînes alkyles en épitaxie sur le graphite. Ceci a permis la formation d'un auto-assemblage nanoporeux capable d'agir comme matrice hôte pour des molécules invitées. La dynamique de diffusion de molécules invitées a été étudiée en temps réel. La nature des molécules invitées influe sur la diffusion. Ainsi, le système présente des propriétés de tamis moléculaire. L'objectif du présent travail est d'étendre les propriétés de tamis moléculaire de ce type de structure nanoporeuse. Tout d'abord, les moyens de favoriser la formation du réseau nanoporeux ont été étudiés. Ensuite, différentes approches ont été proposées dans le but de moduler les propriétés de tamis moléculaire de la structure en nid d'abeilles. Pour cela, de nouvelles molécules ont été synthétisées afin d'agir sur certaines caractéristiques du réseau formé : taille des cavités en jouant sur la longueur des chaînes périphériques des molécules, géométrie en utilisant les effets liés à la parité des chaînes ou encore affinité chimique des pores pour des applications dans le domaine de la biologie.