Submitted by Automa??o e Estat?stica (sst@bczm.ufrn.br) on 2016-06-21T19:18:47Z No. of bitstreams: 1 NorbertoDeKassioVieiraMonteiro_TESE.pdf: 7192293 bytes, checksum: 5db84120cda0bcf05ee26ed563d1586f (MD5) / Approved for entry into archive by Arlan Eloi Leite Silva (eloihistoriador@yahoo.com.br) on 2016-06-21T21:51:10Z (GMT) No. of bitstreams: 1 NorbertoDeKassioVieiraMonteiro_TESE.pdf: 7192293 bytes, checksum: 5db84120cda0bcf05ee26ed563d1586f (MD5) / Made available in DSpace on 2016-06-21T21:51:10Z (GMT). No. of bitstreams: 1 NorbertoDeKassioVieiraMonteiro_TESE.pdf: 7192293 bytes, checksum: 5db84120cda0bcf05ee26ed563d1586f (MD5) Previous issue date: 2015-10-09 / Esta tese foi realizada em quatro cap?tulos, todos a n?vel te?rico, enfocados principalmente na densidade eletr?nica. No primeiro cap?tulo, nos descrevemos a aplica??o de um minicurso para estudo das rea??es de Diels-Alder na Universidade Federal do Rio Grande do Norte. Utilizando ferramentas de qu?mica computacional, os estudantes puderam construir um determinado conhecimento e puderam associar importantes aspectos da f?sico-qu?mica e da qu?mica org?nica. No segundo cap?tulo, estudamos um novo tipo de intera??o qu?mica envolvendo ?tomos de hidrog?nio de carga neutra, denominada de liga??o hidrog?nio-hidrog?nio (H-H). Nesse estudo realizado com alcanos complexados, fornece novas e importantes informa??es acerca das suas estabilidades envolvendo esse tipo de intera??o. Mostramos que a liga??o H-H desempenha um papel secund?rio na estabilidade de alcanos ramificados em compara??o aos seus is?meros menos ramificados ou lineares. No terceiro cap?tulo, estudamos a estrutura eletr?nica e a estabilidade do tetraedrano, de tetraedranos substitu?dos e seus parentes de sil?cio e germ?nio. Avaliamos o efeito do substituinte na gaiola de carbono dos derivados do tetraedrano e os resultados indicam que fortes grupos retiradores de el?trons (GRE) causam pequena instabilidade na gaiola carb?nica, em contrapartida, fracos GRE resulta em grande instabilidade. Mostramos que na aromaticidade-?, GRE e grupos doadores de el?trons (GDE) resultam em um decr?scimo e em aumento, respectivamente, dos ?ndices de aromaticidade NICS e D3BIA. Em adi??o, outro fator pode ser utilizado para explicar a estabilidade do tetra-tert-butiltetraedrano, assim como a liga??o H-H. GVB e ADMP tamb?m foram utilizados para avaliar o efeito de substituintes na gaiola do tetraedrano. No quarto cap?tulo, n?s realizamos uma investiga??o te?rica do efeito inibit?rio do f?rmaco abiraterona (ABE), utilizado no tratamento do c?ncer de pr?stata, frente ? enzima CYP17, comparando as energias de intera??o e densidade eletr?nica desse f?rmaco com o substrato natural, a pregnenolona (PREG). Din?mica molecular e docking foram utilizados para obter os complexos CYP17-ABE e CYP17-PREG. ? partir da din?mica molecular, foi obtido que a ABE possui uma maior tend?ncia de difus?o ?gua ? s?tio de intera??o da enzima CYP17, quando com a mesma tend?ncia da PREG. Com o m?todo ONIOM (B3LYP:AMBER), encontramos que a energia de intera??o da ABE ? 21,38 kcal mol-1 mais est?velem compara??o ? PREG. Os resultados obtidos atrav?s da QTAIM indicam que essa estabilidade se d? devido a uma maior densidade eletr?nica das intera??es entre a ABE e a CYP17. / This thesis was performed in four chapters, at the theoretical level, focused mainly on electronic density. In the first chapter, we have applied an undergraduate minicourse of Diels-Alder reaction in Federal University of Rio Grande do Norte. By using computational chemistry tools students could build the knowledge by themselves and they could associate important aspects of physical-chemistry with Organic Chemistry. In the second chapter, we studied a new type of chemical bond between a pair of identical or similar hydrogen atoms that are close to electrical neutrality, known as hydrogen-hydrogen (H-H) bond. In this study performed with complexed alkanes, provides new and important information about their stability involving this type of interaction. We show that the H-H bond playing a secondary role in the stability of branched alkanes in comparison with linear or less branched isomers. In the third chapter, we study the electronic structure and the stability of tetrahedrane, substituted tetrahedranes and silicon and germanium parents, it was evaluated the substituent effect on the carbon cage in the tetrahedrane derivatives and the results indicate that stronger electron withdrawing groups (EWG) makes the tetrahedrane cage slightly unstable while slight EWG causes a greater instability in the tetrahedrane cage. We showed that the sigma aromaticity EWG and electron donating groups (EDG) results in decrease and increase, respectively, of NICS and D3BIA aromaticity indices. In addition, another factor can be utilized to explain the stability of tetra-tert-butyltetrahedrane as well as HH bond. GVB and ADMP were also used to explain the stability effect of the substituents bonded to the carbon of the tetrahedrane cage. In the fourth chapter, we performed a theoretical investigation of the inhibitory effect of the drug abiraterone (ABE), used in the prostate cancer treatment as CYP17 inhibitor, comparing the interaction energies and electron density of the ABE with the natural substrate, pregnenolone (PREG). Molecular dynamics and docking were used to obtain the CYP1ABE and CYP17-PREG complexes. From molecular dynamics was obtained that the ABE has higher diffusion trend water CYP17 binding site compared to the PREG. With the ONIOM (B3LYP:AMBER) method, we find that the interaction electronic energy of ABE is 21.38 kcal mol-1 more stable than PREG. The results obtained by QTAIM indicate that such stability is due a higher electronic density of interactions between ABE and CYP17