Tetrahydrobenzofurans and tetrahydroindoles are two very valuable classes of substances which have wide usage area / either as starting materials for drug substances or many other compounds which have fused heterocyclic rings in their structures and pharmacophore for many complex natural products / syntheses of derivatives of these compounds with different substitution patterns, is an exciting challenge for many scientists. Benzofuran and tetrahydroindole derivatives, which are potent bioactive substances, are synthesized from various cyclohexanone derivatives that are allylated by Stork-enamine or Mn(OAc)3 mediated allylation methods. Allylated ketones are later transformed to benzofuran derivatives upon treatment with base or tetrahydroindole derivatives upon treatment with primary amines.

Les hétérocycles sont des motifs présents dans un grand nombre de produits naturels et synthétiques possédant une activité biologique. Le développement de méthodes pour construire ces motifs constitue un axe de recherche important et de nombreuses voies de synthèse ont été et sont encore aujourd'hui étudiées. Au cours de ces travaux de thèse, plusieurs méthodologies ont été développées permettant l'accès à de nouveaux hétérocycles: Une première étude sur l'hydrogénation des indoles et sur l'influence de leur substitution a été réalisée. Ces travaux ont permis de mettre au point une méthode simple et efficace pour obtenir des indoles partiellement ou totalement saturés. Dans un second temps la mise au point de conditions sans solvant et sans métal pour la réaction de cyclisation de Prins a conduit à l'isolation de tetrahydropyranes et à leur utilisation de manière séquentielle avec la réaction de Bartoli. Ces conditions se sont également avérées très efficaces pour la formation de sultames. Enfin, une approche synthétique vers les decytospolides A et B a été réalisée en utilisant comme réaction clé la réaction de cyclisation de Prins / The heterocyclic skeleton is present in many natural and synthetic products with biological activity. The development of methods to build these patterns is an important area of research and many synthetic routes have been and are still being studied. During this work, several methods have been developed allowing access to new heterocyclic compounds: first the hydrogenation of indoles and the influence of their substitution was realised. This work allowed to develop a simple, selective and efficient method to obtain partially or fully saturated indoles. Next the development of neat and metal-free conditions for the Prins cyclization reaction gave tetrahydropyrans and was sequentially used with the Bartoli reaction. These conditions have also proved to be very efficient for sultam synthesis. Finally, a synthetic approach to decytospolides A and B was performed using the Prins cyclization reaction as key step