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Síntese, caracterização estrutural e atividade antiinflamatória de derivados tiazolidínicos e imidazolidínicosTarciso Martins Pereira, Daniel January 2003 (has links)
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Previous issue date: 2003 / Aos núcleos imidazolidínico e tiazolidínico, devido à sua reatividade química e
conseqüente afinidade por biomacromoléculas, são atribuídos diversas atividades
biológicas, fato que direcionou nossas pesquisas na busca de novos agentes
biologicamente ativos das séries 5-arilideno-3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona
e 5-benzilideno-3-(4-flúor-benzil)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona. A substituição em
posição 3 do anel heterocíclico, em meio alcalino, foi realizada pela utilização do
cloreto de 4-metil-benzil para o núcleo tiazolidínico e do brometo de 4-flúor-benzil
para o núcleo imidazolidínico. A 3-(4-flúor-benzil)-imidazolidina-2,4-diona sofreu
uma tionação na carbonila da posição 4. Em seguida, a substituição em posição 5
dos derivados tiazolidínicos e imidazolidínicos foi realizada por uma adição do tipo
Michael da 3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona e da 3-(4-flúor-benzil)-4-tioxoimidazolidin-
2-ona com derivados 3-aril-2-ciano-acrilatos de etila substituídos. As
estruturas químicas dos compostos sintetizados foram devidamente comprovadas
por espectroscopia de infravermelho e de ressonância magnética nuclear de
hidrogênio. Os ensaios antiinflamatórios foram realizados através do método de
indução do edema de pata com a carragenina em ratos Wistar, para os derivados
5-arilideno-3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona, utilizando a indometacina como
padrão
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