Objetivou-se neste trabalho isolar, identificar e sintetizar o feromônio sexual de Phyllocnistis citrella Stainton, 1856 (Lepidoptera: Gracillariidae), bem como avaliar a sua eficiência em condições de campo, visando a racionalização de controle desta praga dentro de um contexto de Manejo Integrado das Pragas de citros. A pesquisa foi desenvolvido parte no Laboratório de Biologia de Insetos do Departamento de Entomologia, Fitopatologia e Zoologia Agrícola da Escola Superior de Agricultura "Luiz de Queiroz" (ESALQ), Piracicaba, da Universidade de São Paulo (USP), parte no Laboratório de Ecologia Química "Maeda-Duffey" do Departamento de Entomologia da Universidade da Califórnia (Davis-EUA) e parte no Departamento de Agricultura dos Estados Unidos da América (USDA, Peoria, EUA). Diariamente, glândulas de feromônio de um grupo de 200 fêmeas com dois dias de idade, foram extraídas em um intervalo de no máximo duas horas, iniciando uma hora antes da fotofase. As extremidades dos abdômens foram imersas em solvente hexano por cerca de 1 h. Foram acumulados 5.000 equivalentes-fêmea e este extrato natural foi transferido para ampolas de vidro, as quais foram seladas e enviadas para Davis, EUA (Universidade da Califórnia). Usando a antena do macho como detector biológico, três picos ativos no detector eletroantenográfico (EAD) foram identificados a partir do extrato natural das glândulas de feromônio do minador-dos-citros, P. citrella. Baseando-se nos dados do cromatógrafo gasoso acoplado ao espectrômetro de massa (GC-MS) e cromatógrafo gasoso acoplado ao espectrômetro de infra-vermelho (GC-IR), os semioquímicos foram identificados como um novo feromônio, (Z,Z,E)-7,11-13-hexadecatrienal (trieno), um atraente previamente identificado, (Z,Z)-7,11-hexadecadienal (dieno) e (Z)-7- hexadecenal (monoeno) na proporção de 30:10:1, respectivamente. A identificação foi confirmada com os compostos sintéticos, os quais apresentaram tempos de retenção idênticos àqueles dos produtos naturais em três colunas capilares com fases polares e não polares. Em condições de campo, as armadilhas contendo o feromônio sintético, capturaram significativamente mais machos do que aquelas contendo fêmeas virgens. Os tratamentos com 2 (trieno+dieno, 3:1) e 3 compostos (trieno + dieno + monoeno, 30:10:1), nas concentrações alta (500 µg) e baixa (50 µg ), não diferiram significativamente quanto a captura. Assim, comprovou-se que Z7Z11E13-16Ald e Z7Z11-16Ald são os constituintes essenciais do feromônio de P. citrella e poderão ser utilizados em pomares de citros para monitorar esta praga, tornando o seu controle mais econômico e efetivo, racionalizando as pulverizações e preservando os inimigos naturais no agroecossistema. / The objectives of this work were to isolate, identify, and synthesize the sex pheromone of Phyllocnistis citrella Stainton, 1856 (Lepidoptera: Gracillariidae), as well as to evaluate its efficiency in field conditions, to rationalize the control of this pest within a Citrus Integrated Pest Management scope. The research was developed at the Insect of Biology Laboratory, of the Department of Entomology, Plant Pathology and Agricultural Zoology of the Escola Superior de Agricultura "Luiz de Queiroz" (ESALQ), Piracicaba, University of Sao Paulo (USP), at Maeda-Duffey Laboratory, of the Department of Entomology of the Universityof California, Davis (UCD-USA), and at the United States Department of Agriculture, (USDA, Peoria, USA). Pheromone glands from groups of 200 two-day-old virgin females were excised within 2 h, starting 1 h before the photophase. The abdominal tips were immersed in hexane for ca. 1 h. A total of 5,000 glands-equivalent was pooled, the extract was transferred to glass ampoules, which were sealed, and shipped to Davis. Using male antenna as the sensing element, three EAD-active peaks were identified from gland extracts of P. citrella. Based on GC-MS and GC-IR data, the semiochemicals were identified as a novel pheromone, (Z,Z,E)- 7,11-13-hexadecatrienal, a previously identified attractant, (Z,Z)-7,11-hexadecadienal, and (Z)-7-hexadecenal in a ratio of 30:10:1, respectively. Identification was confirmed with synthetic compounds, which gave retention times identical to those of the natural products in three capillary columns with polar and non-polar phases. In field conditions, traps baited with the synthetic sex pheromone, attracted significantly more males than traps baited with virgin females. Binary and tertiary mixture with the major constituents in high and low concentrations did not differ significantly in the captures. Thus, it was confirmed that Z7Z11E13-16Ald e Z7Z11-16Ald are the essential constituents of the sex pheromone of P. citrella and they can be used on citrus crops for monitoring this pest, rationalizing and improving its control and maintaining the natural enemies in the environment.

Objetivou-se neste trabalho isolar, identificar e sintetizar o feromônio sexual de Phyllocnistis citrella Stainton, 1856 (Lepidoptera: Gracillariidae), bem como avaliar a sua eficiência em condições de campo, visando a racionalização de controle desta praga dentro de um contexto de Manejo Integrado das Pragas de citros. A pesquisa foi desenvolvido parte no Laboratório de Biologia de Insetos do Departamento de Entomologia, Fitopatologia e Zoologia Agrícola da Escola Superior de Agricultura “Luiz de Queiroz” (ESALQ), Piracicaba, da Universidade de São Paulo (USP), parte no Laboratório de Ecologia Química “Maeda-Duffey” do Departamento de Entomologia da Universidade da Califórnia (Davis-EUA) e parte no Departamento de Agricultura dos Estados Unidos da América (USDA, Peoria, EUA). Diariamente, glândulas de feromônio de um grupo de 200 fêmeas com dois dias de idade, foram extraídas em um intervalo de no máximo duas horas, iniciando uma hora antes da fotofase. As extremidades dos abdômens foram imersas em solvente hexano por cerca de 1 h. Foram acumulados 5.000 equivalentes-fêmea e este extrato natural foi transferido para ampolas de vidro, as quais foram seladas e enviadas para Davis, EUA (Universidade da Califórnia). Usando a antena do macho como detector biológico, três picos ativos no detector eletroantenográfico (EAD) foram identificados a partir do extrato natural das glândulas de feromônio do minador-dos-citros, P. citrella. Baseando-se nos dados do cromatógrafo gasoso acoplado ao espectrômetro de massa (GC-MS) e cromatógrafo gasoso acoplado ao espectrômetro de infra-vermelho (GC-IR), os semioquímicos foram identificados como um novo feromônio, (Z,Z,E)-7,11-13-hexadecatrienal (trieno), um atraente previamente identificado, (Z,Z)-7,11-hexadecadienal (dieno) e (Z)-7- hexadecenal (monoeno) na proporção de 30:10:1, respectivamente. A identificação foi confirmada com os compostos sintéticos, os quais apresentaram tempos de retenção idênticos àqueles dos produtos naturais em três colunas capilares com fases polares e não polares. Em condições de campo, as armadilhas contendo o feromônio sintético, capturaram significativamente mais machos do que aquelas contendo fêmeas virgens. Os tratamentos com 2 (trieno+dieno, 3:1) e 3 compostos (trieno + dieno + monoeno, 30:10:1), nas concentrações alta (500 µg) e baixa (50 µg ), não diferiram significativamente quanto a captura. Assim, comprovou-se que Z7Z11E13-16Ald e Z7Z11-16Ald são os constituintes essenciais do feromônio de P. citrella e poderão ser utilizados em pomares de citros para monitorar esta praga, tornando o seu controle mais econômico e efetivo, racionalizando as pulverizações e preservando os inimigos naturais no agroecossistema. / The objectives of this work were to isolate, identify, and synthesize the sex pheromone of Phyllocnistis citrella Stainton, 1856 (Lepidoptera: Gracillariidae), as well as to evaluate its efficiency in field conditions, to rationalize the control of this pest within a Citrus Integrated Pest Management scope. The research was developed at the Insect of Biology Laboratory, of the Department of Entomology, Plant Pathology and Agricultural Zoology of the Escola Superior de Agricultura “Luiz de Queiroz” (ESALQ), Piracicaba, University of Sao Paulo (USP), at Maeda-Duffey Laboratory, of the Department of Entomology of the Universityof California, Davis (UCD-USA), and at the United States Department of Agriculture, (USDA, Peoria, USA). Pheromone glands from groups of 200 two-day-old virgin females were excised within 2 h, starting 1 h before the photophase. The abdominal tips were immersed in hexane for ca. 1 h. A total of 5,000 glands-equivalent was pooled, the extract was transferred to glass ampoules, which were sealed, and shipped to Davis. Using male antenna as the sensing element, three EAD-active peaks were identified from gland extracts of P. citrella. Based on GC-MS and GC-IR data, the semiochemicals were identified as a novel pheromone, (Z,Z,E)- 7,11-13-hexadecatrienal, a previously identified attractant, (Z,Z)-7,11-hexadecadienal, and (Z)-7-hexadecenal in a ratio of 30:10:1, respectively. Identification was confirmed with synthetic compounds, which gave retention times identical to those of the natural products in three capillary columns with polar and non-polar phases. In field conditions, traps baited with the synthetic sex pheromone, attracted significantly more males than traps baited with virgin females. Binary and tertiary mixture with the major constituents in high and low concentrations did not differ significantly in the captures. Thus, it was confirmed that Z7Z11E13-16Ald e Z7Z11-16Ald are the essential constituents of the sex pheromone of P. citrella and they can be used on citrus crops for monitoring this pest, rationalizing and improving its control and maintaining the natural enemies in the environment.