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ContribuiÃÃo ao conhecimento quÃmico de plantas do Nordeste: Cissus verticillata L. (Vitaceae) / Contribution to the knowledge of chemical plants of the northeast: Cissus verticillata L. (Vitaceae)

Bruno de Araujo Gomes 07 August 2012 (has links)
CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / O presente trabalho descreve o estudo da espÃcie botÃnica Cissus verticillata (Vitaceae) conhecida como âinsulina vegetalâ que à utilizada popularmente como anti-diabÃtica. AtravÃs de cromatografia gravitacional utilizando gel de sÃlica como fase estacionÃria foi isolado um constituinte esterÃidal, β-Sitosterol a partir do extrato hexÃnico dos talos e do extrato hexÃnico das folhas foi isolado um Ãlcool primÃrio conhecido como n-tetracosanol e um triterpeno chamado 3β-taraxerol. Em adiÃÃo, foram efetuadas algumas reaÃÃes clÃssicas para obtenÃÃo de derivados, inclusive com o objetivo de comparar a atividade biolÃgica desses derivados com a do constituinte original. Assim, foram realizados testes de atividade anticolinesterÃsica do constituinte original e dos produtos das reaÃÃes de acetilaÃÃo, formilaÃÃo e oxidaÃÃo. O estudo do extrato hexÃnico dos talos e das folhas de C. verticillata L. apÃs saponificaÃÃo com KOH/MeOH seguida de metilaÃÃo, forneceu uma mistura de Ãsteres metÃlicos que foram identificados por CG/EM. Os principais componentes foram o Ãcido hexadecanÃico, Ãcido 9,12 octadecadienÃico, Ãcido octadecanÃico, Ãcido eicosanÃico, Ãcido docosanÃico. Na caracterizaÃÃo dos metabÃlitos secundÃrios isolados, assim como, de seus produtos reacionais, foram empregadas tÃcnicas espectromÃtricas de anÃlise de ressonÃncia magnÃtica nuclear (RMN) de 1H e 13C, infravermelho (IV) e espectrometria de massa (EM). / The presente work describe the results of chemical study of Cissus verticillata (Vitaceae), plant known as insulin and commonly used as anti-diabetic. Using column chromatography on silica gel from the hexane extract of the stems was isolated a steroid (β-sitosterol), while the hexane extract of leaves provided an alcohol (tetracosonol) and a pentaciclic triterpene (3β-taraxerol). In addition, from the original constituents, using classical chemical reactions (acetylation, oxidation and formulation), derivatives were prepared in order to compare the original constituents with the derivatives with respect to anticholinesterase activity. We also studied the composition of fatty acids present in the hexane extract of the stems through the process of saponification followed by methylation and analised using gas chromatography coupled to mass spectrometry. All compounds original constituents and derivatives) were characterized by spectrometric methods, nuclear magnetic resonance (NMR) 1H and 13C, infra-red and mass spectroscopic.

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