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Estudo químico e biológico em alcaloides de Hippeastrum aulicum (KER GAWL.) HERB. : uma espécie da família AmaryllidaceaeBessa, Carliani Dal Piero Betzel 05 November 2015 (has links)
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Carliani Bessa.pdf: 4264474 bytes, checksum: fb72b2548710110fbcdc6a69677013d0 (MD5) / CAPES / As espécies da família Amaryllidaceae estão distribuídas em regiões quentes e
temperadas ao redor do mundo. Essa família produz um grupo bem conhecido de
alcaloides, os isoquinolínicos, que demonstram ampla variedade de atividades
biológicas, assim como antiviral, anticâncer, inibição da acetilcolinesterase (AChE),
antimalárica, entre outras. Nesse trabalho, são relatados o estudo químico dos
alcaloides presentes na espécie brasileira Hippeastrum aulicum e a investigação de
atividades antiparasitárias contra Trypanosoma cruzi e Leishmania infantum dos
alcaloides isolados. Para tanto, foi realizada extração ácido-base dos extratos
metanólicos de bulbos e folhas de H. aulicum, seguida por técnicas cromatográficas
de separação, com o objetivo de isolar os alcaloides presentes na espécie. Foram
obtidos 11 alcaloides: haemantamina (1), albomaculina (2), haemantidina (3), 6-
epihaemantidina (4), N-óxido haemantamina (5), 7-metoxi-O-metillicorenina (6),
aulicina (7), licorina (8), trisfaeridina (9), galantina (10) e norpluvina (11). O N-óxido
haemantamina é relatado pela primeira vez a partir de fonte natural e nesse trabalho
foi totalmente caracterizado por métodos espectrométricos e espectroscópicos. Os
alcaloides 1, 2, 6, 7 e 8 foram testados in vitro contra os parasitas Trypanosoma
cruzi e Leishmania infantum em diferentes concentrações e haemantamina (1)
apresentou-se como importante agente contra a forma promastigota de L. infantum
com IC50 de 0,6 M, enquanto 7-metoxi-O-metillicorenina (6) mostrou atividade
contra a forma tripomastigota de T.cruzi, sendo mais ativo (IC50 = 89,55 M) e mais
seletivo (IS > 2,2) que o padrão utilizado (benzonidazol, IC50 = 440,7 M, IS = 1,0). / The species of Amaryllidaceae family are found in warm and tropical regions around
the world. This family produces a well-known group of isoquinolines alkaloids which
have demonstrated a wide range of biological activities such as antiviral, anticancer,
acetylcholinesterase (AChE) inhibition, antimalarial, among others. In this paper it is
going to be reported the chemical study of alkaloids present in the Brazilian species
Hippeastrum aulicum and the investigation of antiparasitic activity against
Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum of the isolated alkaloids. In order to
conclude the study and investigation it was performed classical acid-base extraction
of methanol extracts of bulbs and leaves of H. aulicum, followed by chromatographic
separation techniques. 11 alkaloids were obtained: haemanthamine (1),
albomaculine (2), haemanthidine (3), 6-epihaemanthidine (4), haemanthamine Noxide
(5), 7-methoxy-O-methyllycorenine (6), aulicine (7), lycorine (8), trisphaeridine
(9), galanthine (10) and norpluvine (11). Haemanthamine N-oxide was obtained for
the first time from natural source and it has been characterized by spectrometric and
spectroscopic methods. The alkaloids 1, 2, 6, 7 and 8 were tested in vitro against
parasites Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum in different concentrations.
Haemanthamine (1) showed to be an important agent against promastigote form of L.
infantum with IC50 of 0,6 M while 7-methoxy-O-methyllycorenine (6) displayed
activity against trypomastigote forms of T. cruzi, which is more active (IC50 = 89,55
M) and more selective (IS > 2,2) than the standard (benzonidazol, IC50 = 440,7 M,
IS = 1,0) .
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