[pt] O trabalho visou sintetizar azacumestanos inéditos, derivados de 27 através da formação da ligação CN empregando bis-trifluoroacetoxi iodobenzeno (PIFA) e analisar a influência da rigidez conformacional na atividade biológica contra leishmaniose e câncer de mama. Além disso, este projeto visou sintetizar 3-Aril-4- N-Aril-cumarinas com padrões de oxigenação no anel A, e seus azacumestanos derivados, visto que é um padrão típico de produtos naturais. Para a obtenção das 3-Aril-4-N-Aril-cumarinas 27a-f, a primeira etapa consistiu em uma reação de condensação da 4-hidróxicumarina 80 com diferentes anilinas comerciais 70a-d com rendimentos de 56 a 70 por cento. Em seguida houve uma etapa de arilação via catálise fotorredox levando aos compostos 27a-f com rendimentos de 32 a 76 por cento. A última etapa consistiu numa aminação oxidativa para a obtenção dos azacumestanos 68a-f que foram obtidos com rendimentos de 32 a 92 por cento. Para a obtenção de 3-aril-4-N-arilcumarinas com diferentes padrões de oxigenação no anel A, utilizou-se fenóis parcialmente metilados 84 para gerar os compostos 85. As etapas de acilação dos fenóis foram realizadas com rendimentos de 77 a 95 por cento, a etapa de metilação do fenol 84a em até 80% de rendimento e as hidroxicumarinas 86a,c,d foram obtidas com sucesso. Contudo, não foi possível realizar a etapa seguinte de condensação. Com esses resultados, realizou-se uma investigação para uma nova rota, que se baseou em adições de Michael oxidativas e arilações descarboxilativas. Foi possível realizar a arilação descarboxilativa de cumarinas ácido carboxílicos 13 empregando ácidos borônicos com 16 por cento de rendimento, além de realizar o aza-Michael oxidativo de 13 empregando a anilina com 22 por cento de rendimento. Os N-aril-azacumestanos 68a-c sintetizados foram testados para leishmaniose, e demonstraram-se inativos, ao contrário dos intermediários 3-Aril-4-N-Aril-cumarinas, demonstrando a importância da liberdade conformacional para a atividade biológica. Entretanto, contra as linhagens MCF-7 e MDA-MB-231, não foram observadas mudanças significativas nos valores de CC50. / [en] This work aimed to synthesize novel azacoumestanes derived from 68 through the formation of C-N bound using bis-trifluoroacetoxy iodobenzene (PIFA) and to analyze the influence of conformational rigidity on the biological activity against leishmaniasis and breast cancer. In addition, this project aimed to synthesize 3-aryl-4-N-aryl-coumarins with oxygenation patterns in the A ring, and its derived azacoumestan. To obtention the 3-aryl-4-N-aryl-coumarins 27a-f, the first step consists of a condensation reaction of 4-hydroxycoumarin 80 with different commercial anilines 70a-d with yields from 56 to 70 percent. The last step was an intramolecular oxidative amination, to obtain the azacoumestan 68a-f that were obtained with yields of 32 to 92 percent. To obtain 3-aryl-4-N-arylcoumarins with different oxygenation patterns, the synthetic route began with an acylation of different phenols 84, followed by a methylation and cyclization reaction to form oxygenated compounds derived from 4-hydroxy-coumarin 86a-c. Acylations were performed with yields from 77 to 95 percent, methylation of 84a with 80 percent and hydroxycoumarins 86a,c,d were successfully obtained, but it was not able to perform the condensation reaction. With these results, the investigation of a new route was carried out, which was based on oxidative Michael additions and decarboxylative arylations. It was possible to reproduce a decarboxylative arylation, in addition to performing the oxidative aza-Michael of interest with 22 percent yield in water at 65 oC. The synthesized azacoumestans 68a-c inactive against leishmaniasis, unlike the 3-aryl-4-N-aryl-coumarins intermediates, demonstrating the importance of conformational rigidity for biological activity. On the other hand, for breast anticancer activity, no significant changes were observed.