Submitted by Edisangela Bastos (edisangela@ufpa.br) on 2013-07-01T22:18:33Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5) Tese_InvestigacaoMetabolitosSecundarios.pdf: 33546833 bytes, checksum: 8b53915fe9f8903b2e2ed7ec75293d2f (MD5) / Approved for entry into archive by Irvana Coutinho(irvana@ufpa.br) on 2013-07-02T12:42:44Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5) Tese_InvestigacaoMetabolitosSecundarios.pdf: 33546833 bytes, checksum: 8b53915fe9f8903b2e2ed7ec75293d2f (MD5) / Made available in DSpace on 2013-07-02T12:42:44Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5) Tese_InvestigacaoMetabolitosSecundarios.pdf: 33546833 bytes, checksum: 8b53915fe9f8903b2e2ed7ec75293d2f (MD5) Previous issue date: 2009 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Derris urucu, pertencente à família Leguminosae/Fabaceae, é conhecida popularmente como “timbó”. As raízes desta espécie são utilizadas comumente como pesticidas e veneno para peixe. Do gênero Derris foram relatados muitos estudos fitoquímicos, sendo as raízes a parte mais estudada das plantas desse gênero. A denominação “timbó” é mais generalizada para as espécies Derris urucu e Derris nicou que são as espécies que produzem, nas raízes, substâncias da classe dos rotenóides como a rotenona e a deguelina, de onde deriva a importância dessas plantas. Os extratos, bem como, as substâncias isoladas deste gênero são responsáveis por um vasto conjunto de atividades biológicas, principalmente a atividade inseticida. Do extrato etanólico das folhas de D. urucu, doze substâncias foram isoladas e purificadas por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência: cinco estilbenos, seis diidroflavonóis e uma flavanona. A identificação estrutural foi feita com base na análise espectrométrica de massas, de RMN 1H e 13C e técnicas de RMN bidimensionais, além de comparação com dados encontrados na literatura. O extrato etanólico das folhas de D. urucu foi submetido a bioensaios para avaliação do seu potencial alelopático, tendo exibido relevantes percentuais de inibição da germinação de sementes e do desenvolvimento de plantas invasoras de pastagens. Com o objetivo de detectar as substâncias responsáveis pela atividade alelopática, três estilbenos e três diidroflavonóis foram selecionados e submetidos a bioensaios de inibição de germinação e de desenvolvimento da radícula e do hipocótilo de plantas daninhas. Os ensaios alelopáticos foram realizados com as substâncias isoladas e com a combinação delas, visando também avaliar o sinergismo entre elas, no entanto, as inibições observadas foram de magnitudes muito baixas. Por outro lado, quando as substâncias foram testadas em misturas observou-se um aumento significativo dos percentuais de inibição, por isso essas substâncias em misturas, podem ser consideradas promissoras para futuros estudos, envolvendo atividade alelopática. Foram realizados, também, bioensaios de atividade antioxidante com oito substâncias, sendo três estilbenos e cinco diidroflavonóis frente ao radical DPPH. Neste bioensaio, não foi observada uma atividade antioxidante relevante, justificada pela presença de poucas hidroxilas fenólicas nas estruturas das substâncias testadas. / Derris urucu, belonging to the family Leguminosae / Fabaceae, is popularly known as “timbó”. The roots of this species are commonly used as pesticides and poison to fish. From Derris genus many phytochemical studies have been reported, the roots being of the most studied part from the plants of this genus. The name “timbó” is most general for the species Derris urucu and Derris nicou, which are the species that produce, in their roots, rotenoids such as rotenone and deguelin, from which derives the importance of these plants. The extracts, and the substances isolated from this genus are responsible for a wide range of biological activities, mainly the insecticidal activity. From the ethanolic extract of leaves of D. urucu, twelve compounds were isolated and purified by High Performance Liquid Chromatography: five stilbenes, six dihydroflavonols and one flavanone. The structural identification was based on the mass, 1H and 13C NMR spectrometric analysis and two dimensional NMR, beyond comparison with literature data . The ethanolic extract of leaves of D. urucu was submitted to bioassays to avaluate the allelophatic potential, presenting relevant percentage of inhibition of seed germination and development of weeds in pastures. Aiming to detect the substances responsible for allelophatic activity, three stilbenes and three dihydroflavonols were selected and submitted to bioassays of inhibition of germination and development of the radicle and hypocotyl of weeds. The allelophatic tests were performed with the substances isolated and with the combination of them, aiming to assess the synergism between them, but the magnitude of inhibition observed was very low. By other side, when the substances were tested in mixtures there was a significant increase in the percentage of inhibition, so these substances in mixtures, can be considered promising for future studies involving allelophatic activity. An other test was carried out with the isolated compounds. Three stilbenes and five dihydroflavonols were evaluated for DPPH radical scavenging activity (antioxidant activity). In this bioassay, was not observed a significant antioxidant activity, justified by the analysis in the structures of the substances tested.