ÁVILA, Fábio do Nascimento. Contribuição ao Conhecimento Químico de Plectranthus ornatus Codd. 2015. 151 f. Dissertação (Mestrado em Química)–Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2015. / Submitted by Celia Sena (celiasena@dqoi.ufc.br) on 2017-06-16T18:33:35Z No. of bitstreams: 1 2015_ dis_fnavila.pdf: 8358015 bytes, checksum: 6414d982f4eaeaa80a3994de2cb4d389 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-06-29T20:07:36Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2015_ dis_fnavila.pdf: 8358015 bytes, checksum: 6414d982f4eaeaa80a3994de2cb4d389 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-06-29T20:07:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2015_ dis_fnavila.pdf: 8358015 bytes, checksum: 6414d982f4eaeaa80a3994de2cb4d389 (MD5) Previous issue date: 2015 / The present work describes the phytochemical and pharmacological study of aerial parts of Plectranthus ornatus Codd (Lamiaceae), cultivated at Horto de Plantas medicinais da Universidade Federal do Ceara-UFC. P. ornatus is a native plant from India, introduced in Brazil during the age of great navigations and used by the folks as a relief and treatment of digestive and respiratory problems by the name of boldo-gambá, boldo pequeno and novalgina. The hexane extract of aerial parts of P. ornatus were submitted to successively chromatographic process, including High Performance Liquid Chromatography (HPLC), obtained eleven (11) chemical compounds belonging to diterpene class, which five (05) are described for the first time on literature and named as: Methyl-11R-acetoxyneocleroda-3,13E-dien-15-oic, 11R-acetoxy-3,4-dihydroxyneocleroda-13E-en-15-oic acid, 11R-acetoxysolidagonal acid, 11R-acetoxy-solidago-3,15-dioic acid, Pseudo-coleon R and 11R-acetoxyneocleroda-2,4(18), 13E-trien-15-oic acid, together with six (06) known compounds: Plectrornatin A, Coleon R, ent-labd-13-en-8β-ol-15-oic acid, 11R-acetoxy-3β-hydroxyneocleroda-4(18), 13E-dien-15-oic acid and 11R-acetoxy-2-oxo-neocleroda-3,13E-dien-15-oic acid. The structure determination of all secondary metabolites isolated was performed by spectrometric techniques such as hydrogen-1 and carbon-13 nuclear magnetic resonance (1H NMR and 13C one/two- dimensional), infrared spectrometry (IR), high resolution mass spectrometry and comparison with literature data. Cytotoxic activity of compounds was evaluated against four different human cancer cell lines: HCT-116 (colon adenocarcinoma), HL-60 (leukemia), OVCAR-8 (ovarian carcinoma) and SF-295 (glioblastoma). The cell cultures were regularly maintained at logarithmic phase of growth. IC50 values were determined using the MTT assay and measured IC50 values along with 95% confidence. / O presente trabalho intitulado CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DE Plectranthus ornatus Codd, descreve o estudo fitoquímico e farmacológico das partes aéreas de P. ornatus Codd (Lamiaceae), cultivado no Horto de Plantas medicinais da Universidade Federal do Ceara-UFC. P. ornatus é uma espécie nativa da índia e introduzida no Brasil no período das grandes navegações, sendo comumente utilizado na medicina popular para o alívio e tratamento de enfermidades relacionadas ao trato digestivo e aparelho respiratório, sob o nome popular de boldo-gambá, boldo pequeno e novalgina. O estudo fitoquímico do extrato hexânico das partes aéreas de P. ornatus foi submetido a inúmeras técnicas cromatográficas, incluindo Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE), resultando no isolamento de 11 constituintes químicos pertencentes à classe dos diterpenos, dos quais 05 (cinco) estão sendo relatados pela primeira vez na literatura e nomeados como: 11R-acetoxineocleroda-3,13E-dien-15-oato de metila, Ácido 11R-acetoxi-3,4-dihidroxineocleroda-13E-en-15-óico, Ácido 11R-acetoxisolidagonal, Ácido 11R-acetoxi-solidago-3,15-dióico e Ácido 11R-acetoxineocleroda-2,4(18), 13E-trien-15-óico, juntamente com os metabólitos já conhecidos: Plectrornatina A, Coleon R, Ácido ent-labd-13-en-8β-ol-15-oico, Ácido 11R-acetoxi-3β-hidroxineocleroda-4(18), 13E-dien-15-oico e Ácido 11R-acetoxi-2-oxo-neocleroda-3,13E-dien-15-oico. A determinação estrutural de todos os metabólitos secundários isolados foi realizada através do emprego de técnicas espectrométricas como ressonância magnética nuclear de hidrogênio-1 e carbono-13 (RMN de 1H e de 13C uni e bidimensionais), espectroscopia na região do infravermelho (IV), espectrometria de massas de alta resolução, obtida com ionização por electrospray e comparação com dados da literatura. As moléculas obtidas foram testadas frente à atividade citotóxica contra 04 (quatro) linhagens de células cancerígenas: HCT-116, OVCAR-8, HL-60 eSF-295, utilizando o método de análise colorimétrica baseada na conversão do sal 3-(4,5-dimetil-2-tiazol) - 2,5-difenil-brometo de tetrazolium (MTT) que permite a quantificação indireta da porcentagem de células vivas.