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Teluretos vinílicos : reações de acoplamento e investigação da regio- e estereoquímica da hidroteluração de alquinos

Gomes dos Santos, Clécio January 2006 (has links)
Made available in DSpace on 2014-06-12T23:01:24Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo9181_1.pdf: 1456136 bytes, checksum: 24722958f72664c5ab42ac63524595aa (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2006 / Teluretos vinilícos são importantes intermediários sintéticos e têm sido empregados na síntese de diversos produtos naturais. A reação de hidroteluração de alquinos é usualmente o método mais empregado para a preparação de teluretos vinílicos de geometria Z devido a facilidade de obtenção dos materiais de partida, da régio- e estereosseletividade e da facilidade experimental da reação. A primeira parte deste trabalho descreve uma maneira alternativa para a preparação de teluretos vinílicos. Tricloretos de organotelúrio, obtidos a partir da adição de tetracloreto de telúrio (IV) a alquinos foram transformados nos teluretos vinílicos correspondentes de configuração Z. A posterior reação de acoplamento destes teluretos com alquinos terminais catalisada por PdCl2 e CuI levou aos cloro-eninos correspondentes em baixos rendimentos com retenção de configuração da ligação dupla. O mesmo sistema catalítico foi utilizado em uma metodologia alternativa para a preparação de sistemas enediínicos não-substituídos, estruturas presentes em diversos produtos naturais com atividade biológica. A partir da reação de acoplamento de teluretos vinilícos com o álcool propargílico, o enediíno correspondente foi obtido em bom rendimento e com retenção de configuração da ligação dupla. A última parte deste trabalho descreve um estudo sistemático da reação de hidroteluração de diínos e alquinos terminais. Foi observada a formação de misturas régio- e estereoisoméricas, dependendo do alquino utilizado e das condições reacionais

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