En la presente tesis se han preparado nitronas derivadas de 3,4-O-isopropiliden-L-eritrulosa. Se ha estudiado la reactividad de las mismas frente a la reacción de adición de compuestos organometálicos. Se han obtenido en determinadas condiciones elevadas diastereoselectividades para la adición de especies nucleofílicas. La configuración absoluta de los diastereoisómeros obtenidos se ha realizado mediante técnicas de difracción de rayos-X de monocristal, mediante correlación química con compuestos de estructuras conocidas y mediante estudios espectroscópicos de derivados rígidos. Los productos de adición se han transformado en a-alquil-N-acetoxi-a-aminoesteres y (R)-a-metilserina. Asimismo se han estudiado reacciones de cicloadición 1,3-dipolares entre las nitronas (dipolos) y dipolarófilos de diferente

Se ha llevado a cabo un estudio sistemático de la estereoselectividad en las reacciones de adición de compuestos organometálicos a derivados de eritrulosa que poseían los grupos hidroxilo protegidos con grupos favorecedores de la quelación y grupos no-favorecedores en las diferentes posiciones, observándose una elevada selectividad cuando el hidroxilo de la posición alfa al carbonilo está protegido como bencil éter y el nucleófilo es un Grignard, este resultado se puede explicar mediante el modelo de quelación de Cram.