A pesar de los grandes avances logrados en el diagnóstico y tratamiento de las enfermedades oncológicas, la sobrevida de los pacientes se ha alargado mínimamente en algunos tipos de cáncer. Por ello, resulta fundamental profundizar la búsqueda y desarrollo de terapias novedosas evaluando nuevos blancos moleculares y nuevos agentes quimioterapéuticos. La forma hormonalmente activa de la vitamina D3, el 1α, 25-dihidroxiVitamina D3 o calcitriol, tiene efectos antitumorales en varios tipos de cáncer pero presenta hipercalcemia como efecto secundario, lo que dificulta la administración de la dosis necesaria para inducir una respuesta antitumoral. Es por ello, que se busca diseñar racionalmente análogos del calcitriol que posean mayores o iguales efectos antitumorales, pero que carezcan de la actividad hipercalcemiante. En este sentido, análogos de la vitamina D que poseen un grupo fosfonato en su cadena lateral han mostrado tener baja actividad calcémica. Teniendo en cuenta estos antecedentes, previamente a este trabajo de Tesis Doctoral, se diseñó y sintetizó un análogo del calcitriol denominado EM1, que contiene un grupo alquinilfosfonato en su cadena lateral. Este análogo demostró poseer potentes efectos antitumorales in vitro en diferentes líneas celulares cancerosas e in vivo en modelos animales de cáncer, y carecer de actividad hipercalcemiante en ratones, demostrando que es un buen candidato para el tratamiento de algunos tipos de cáncer. Por lo tanto, en base a la evidencia previa sobre los potentes efectos antitumorales del análogo sintético EM1; en este trabajo de Tesis Doctoral, nos propusimos sintetizar nuevos análogos fosforados de la vitamina D3, introduciendo modificaciones en la cadena lateral del análogo EM1 a partir de reducciones parciales, síntesis de oxanálogos, así como también síntesis de vinilfosfonatos vía química de cupratos y/o complejos de titanio, adición con pentacloruro de fósforo o clorofosfato de dietilo; y síntesis de bisfosfonatos. Las distintas alternativas fueron ensayadas en primera instancia con sustratos modelos, con el objeto de optimizar las condiciones de reacción para luego trabajar sobre el biciclo CD del análogo EM1. En cuanto a la estrategia de reducción, con sustratos modelos se logró controlar la reducción parcial del alquinilfosfonato, sin embargo, cuando dichas condiciones se emplearon con el biciclo CD, no se pudo controlar el grado de avance de la misma, conduciendo a la obtención del producto de reducción total del triple enlace. Además, una alternativa que se evaluó para sintetizar vinilfosfonatos, es la adición de complejos de titanio sobre alquinilfosfonatos pero lamentablemente, los resultados no fueron los esperados. Otra opción contemplada dentro del plan de trabajo, fue la adición de cupratos sobre alquinilfosfonatos. De este modo, obtuvimos vinilfosfonatos di y trisustituidos con rendimientos buenos y moderados en sustratos modelos y biciclo CD del análogo EM1. En la presente Tesis Doctoral se describe la síntesis, caracterización, evaluación biológica y computacional de un nuevo análogo del calcitriol denominado SG, el cual es un derivado del EM1. Este análogo se sintetizó a partir de la química de cupratos, y presenta un grupo vinilfosfonato disustituido en su cadena lateral. Por otra parte, se describen los métodos elegidos para la preparación de los precursores del análogo SG, como son, la síntesis del biciclo CD a partir del diol de Inhoffen y el óxido de fosfina portador del anillo A. La construcción del sistema triénico, se realizó mediante la reacción de Wittig-Horner, a través del acoplamiento entre la cetona de Grundmann con la cadena lateral modificada y el anión del óxido de fosfina. Este método permite construir el sistema triénico de manera eficiente, estereoselectiva y en condiciones suaves en las últimas etapas de síntesis. Posteriormente, se evaluó la actividad calcemiante y acción antitumoral del análogo SG, comparando sus efectos con los ejercidos por el calcitriol y el análogo EM1, con el fin de realizar estudios estructura actividad. Pudimos demostrar que SG no presenta efectos hipercalcemiantes in vivo en ratones, resultados similares al análogo sintético EM1, aunque sus efectos biológicos sobre diferentes líneas tumorales in vitro fueron escasos. Por último, realizamos los estudios in sílico de modelado y dinámica computacional para poder comprender los efectos biológicos diferenciales entre ambos análogos, y pudimos evidenciar que debido a la modificación estructural en la cadena lateral entre el vinilfosfonato SG y el alquinilfosfonato EM1, hay una considerable variación en la energía de unión específica con el receptor de vitamina D (VDR), debido a una interacción diferencial, que se refleja en los cambios observados en los efectos antitumorales. De este modo, podemos concluir que el análogo SG tiene menor afinidad al VDR, lo cual sugiere que es un mal ligando y modulador en comparación con el análogo EM1. / Despite of the great advances made in the diagnosis and treatment of oncological diseases, patient outcome has improved minimally in some types of cancer. Therefore, it is essential to deepen the search and development of novel therapies by evaluating new molecular targets and new chemotherapeutic agents. The hormonally active form of vitamin D3, 1α,25-dihydroxyVitamin D3 or calcitriol, has antitumor effects in several types of cancer but displays hypercalcemia as secondary effect, making it difficult to administer the necessary dose to induce an antitumor response. For this reason, the aim is to rationally design calcitriol analogues that display greater or equal antitumor effects, but lack hypercalcemic activity. In this regard, vitamin D analogues that have a phosphonate group in their side chain have been shown to have low calcemic activity. Taking into account these antecedents, before this Doctoral Thesis work, a calcitriol analogue called EM1 was designed and synthesized, which contains an alkynylphosphonate group in its side chain. This analogue was shown to have potent antitumor effects in vitro in differents cancer cell lines and in vivo in animal models assays, and to lack in vivo hypercalcemic activity in mice, showing that it is a good candidate for the treatment of some types of cancer. Therefore, based on previous evidence on the potent antitumor effects of the synthetic EM1 analogue; this doctoral thesis work, we set out to synthesize new phosphorous analogues of vitamin D3, introducing modifications in the side chain of the EM1 analogue from partial reductions, synthesis of oxanalogues, as well as synthesis of vinylphosphonates via chemical cuprates and/or titanium complexes, added with phosphorous pentachloride or diethyl chlorophosphate; and synthesis of bisphosphonates. The different alternatives were first tested with model substrates, in order to optimize the conditions of reaction and then work on the CD bicycle of the EM1 analogue. Regarding the reduction strategy, with models substrates it was possible to control the partial reduction of the alkynylphosphonate, however, when these conditions were used with the CD bicycle, the degree of advancement of the same could not be controlled, leading to obtaining the product of total reduction of the triple bond. In addition, an alternative that was evaluated to synthesize vinylphosphonates is the addition of titanium complexes on alkynylphosphonates, but unfortunately, the results were not as expected. Another option contemplated within the work plan was the addition of cuprates over alkynylphosphonates. In this way, we obtained di and trisubstituted vinylphosphonates with good and moderate yields on model substrates and CD bicycle of the EM1 analogue. This doctoral thesis describes the synthesis, characterization, biological and computational evaluation of a new calcitriol analogue called SG, which is a derivative of EM1. This analogue was synthesized from cuprate chemistry, and has a disubstituted vinylphosphonate group on its side chain. On the other hand, the methods chosen for the preparation of the SG analogue precursors are described, such as the synthesis of the CD bicycle from the diol Inhoffen and the phosphine oxide carrying ring A. The construction of the trienic system is performed by the Wittig-Horner reaction, through the coupling between Grundmann's ketone with the modified side chain and the phosphine oxide anion. This method allows to build the triene system efficiently, stereoselectively and under mild conditions in the last stages of synthesis. Subsequently, the calcemic activity and antitumor action of the SG analogue was evaluated, comparing its effects with those exerted by calcitriol and the EM1 analogue, in order to carry out structure-activity studies. We were able to show that SG does not have hypercalcemic effects in vivo in mice, similar results to the synthetic EM1 analogue, although its biological effects on different tumor lines in vitro were scarce. Finally, we carried out in silico modeling and computational dynamics studies in order to understand the differential biological effects between both analogues, and we were able to show that due to the structural modification in the side chain between vinylphosphonate SG and alkynylphosphonate EM1, there is considerable variation in the specific binding energy with the vitamin D receptor (VDR), due to a differential interaction, which is reflected in the changes observed in the antitumor effects. Thus, we can conclude that the SG analogue has a lower affinity to VDR, which suggests that it is not a good ligand and modulator compared to the EM1 analogue.

Este trabalho descreve a síntese e caracterização de novos sistemas fotoluminescentes com conjugações π-estendidas com potencial para aplicação tecnológica em sistemas OLEDs. Novos sistemas fotoluminescente com a unidades 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) com extensão da conjugação π nas posições 4 e 7 foram sintetizadas em altos rendimentos. As novas estruturas foram plenamente caracterizadas e suas propriedades eletroquímicas e fotofísicas investigadas. Os moléculas BTDs foram utilizados para o desenvolvimento de uma nova metodologia de extrusão de enxofre nesses sistemas utilizando-se o sistema catalítico redutor CoCl2⋅6H2O(cat)/NaBH4/EtOH. Um novo ligante fotoluminescente de conjugação π-estendida nas posições 2 e 3 da unidade quinoxalina (QX) foi sintetizado em alto rendimento global. O ligante é apropriado para testes de formação de um novo sistema paladaciclo fotoluminescente com dois átomos de paládio na estrutura. Também sintetizou-se um novo ligante fotoluminescente contendo a unidade fenazina (FN) em um alto rendimento global. Essa estrutura com o grupo FN serve em testes para a formação de novos complexos fotoluminescentes de rutênio (II) ou cobre (II) com potencial aplicação na tecnologia de OLEDs. Novas estruturas BTDs fotoluminescentes foram sintetizadas e testado o seu comportamento de cristal líquido, para uma possível aplicação como mesofases emissivas em tecnologia de sistemas OLEDs.

Este trabalho descreve a síntese e caracterização de novos sistemas fotoluminescentes com conjugações π-estendidas com potencial para aplicação tecnológica em sistemas OLEDs. Novos sistemas fotoluminescente com a unidades 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) com extensão da conjugação π nas posições 4 e 7 foram sintetizadas em altos rendimentos. As novas estruturas foram plenamente caracterizadas e suas propriedades eletroquímicas e fotofísicas investigadas. Os moléculas BTDs foram utilizados para o desenvolvimento de uma nova metodologia de extrusão de enxofre nesses sistemas utilizando-se o sistema catalítico redutor CoCl2⋅6H2O(cat)/NaBH4/EtOH. Um novo ligante fotoluminescente de conjugação π-estendida nas posições 2 e 3 da unidade quinoxalina (QX) foi sintetizado em alto rendimento global. O ligante é apropriado para testes de formação de um novo sistema paladaciclo fotoluminescente com dois átomos de paládio na estrutura. Também sintetizou-se um novo ligante fotoluminescente contendo a unidade fenazina (FN) em um alto rendimento global. Essa estrutura com o grupo FN serve em testes para a formação de novos complexos fotoluminescentes de rutênio (II) ou cobre (II) com potencial aplicação na tecnologia de OLEDs. Novas estruturas BTDs fotoluminescentes foram sintetizadas e testado o seu comportamento de cristal líquido, para uma possível aplicação como mesofases emissivas em tecnologia de sistemas OLEDs.

Este trabalho descreve a síntese e caracterização de novos sistemas fotoluminescentes com conjugações π-estendidas com potencial para aplicação tecnológica em sistemas OLEDs. Novos sistemas fotoluminescente com a unidades 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) com extensão da conjugação π nas posições 4 e 7 foram sintetizadas em altos rendimentos. As novas estruturas foram plenamente caracterizadas e suas propriedades eletroquímicas e fotofísicas investigadas. Os moléculas BTDs foram utilizados para o desenvolvimento de uma nova metodologia de extrusão de enxofre nesses sistemas utilizando-se o sistema catalítico redutor CoCl2⋅6H2O(cat)/NaBH4/EtOH. Um novo ligante fotoluminescente de conjugação π-estendida nas posições 2 e 3 da unidade quinoxalina (QX) foi sintetizado em alto rendimento global. O ligante é apropriado para testes de formação de um novo sistema paladaciclo fotoluminescente com dois átomos de paládio na estrutura. Também sintetizou-se um novo ligante fotoluminescente contendo a unidade fenazina (FN) em um alto rendimento global. Essa estrutura com o grupo FN serve em testes para a formação de novos complexos fotoluminescentes de rutênio (II) ou cobre (II) com potencial aplicação na tecnologia de OLEDs. Novas estruturas BTDs fotoluminescentes foram sintetizadas e testado o seu comportamento de cristal líquido, para uma possível aplicação como mesofases emissivas em tecnologia de sistemas OLEDs.

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[ES] Las zeolitas son sólidos cristalinos microporosos con canales y cavidades de tamaños moleculares, que pueden presentar gran variedad de estructuras y composición química, lo que las hace útiles como catalizadores en gran variedad de procesos químicos. En la presente tesis doctoral, se han estudiado en profundidad las propiedades estructurales de zeolitas con estructura RTH y MFI pura sílice y aluminosilicato, utilizando fundamentalmente la técnica de resonancia magnética nuclear (RMN). Además, se han estudiado catalizadores zeolíticos tipo Ag-FAU para una reacción de interés medioambiental como la Oxidación Catalítica Selectiva de NH3 (NH3-SCO). En esta tesis, las zeolitas tipo MFI y RTH se han sintetizado utilizando tetraalquilamonios y tetralquilfosfonios como ADEs y HF como agente mineralizante. Los resultados referentes a la zeolita MFI pura sílice indican que el ADE utilizado afecta al orden local de la estructura, a la distribución de flúor y a la formación de defectos de red. En la síntesis de la zeolita tipo MFI aluminosilicato, se ha observado que el ADE utilizado y la relación Si/Al produce diferencias significativas en los espectros de RMN de 27Al, que se atribuyen normalmente a variaciones en la distribución del aluminio en diferentes sitios cristalográficos. Sin embargo, las diferencias desaparecen después de la calcinación, lo que cuestiona esta interpretación. La zeolita tipo RTH pura sílice se ha sintetizado con el catión iPr3MeP+ variando los tiempos y la temperatura de síntesis. Estos parámetros afectan tanto a la estructura local de los átomos de silicio como a la distribución del flúor en la zeolita. Se ha observado también la transformación de la estructura tipo STF a RTH durante la síntesis. La modificación con fósforo de zeolitas tipo aluminosilicato, que normalmente se realiza por impregnación, estabiliza el aluminio de la red en condiciones hidrotermales, lo que tiene importantes implicaciones en las aplicaciones industriales. En esta tesis, se han incorporado cantidades variables de fósforo en las zeolitas MFI y RTH aluminosilicatos utilizando mezclas de alquilamonios y alquilfosfonios como ADEs. Los resultados indican que el fósforo permanece en las zeolitas después de la calcinación estabilizando el aluminio de red. La caracterización detallada de las muestras ha permitido proponer las especies Al-P formadas, responsables de la estabilización de la red. Además, las zeolitas P-RTH y P-ZSM-5 se han utilizado como catalizadores para la reacción de metanol a olefinas. Por último, se ha estudiado la influencia de diferentes parámetros como la relación Ag/Al, la presencia de cationes alcalinos o la acidez Brønsted en zeolitas Ag-FAU y sus repercusiones en el comportamiento catalítico para la reacción de NH3-SCO. Los catalizadores se han caracterizado exhaustivamente antes, durante y después de la reacción, observándose que las partículas de plata metálica, que son los centros activos, se re-dispersan y oxidan en condiciones de reacción. / [CA] Les zeolites són sòlids cristal·lins i microporosos amb canals i cavitats de dimensions moleculars, que poden presentar una gran varietat d' estructures i composició química, això les fa molt interessants com a catalitzadors en un ampli nombre de reaccions químiques. En la present tesi doctoral, s'ha estudiat en profunditat les propietats estructurals de les zeolites amb estructura RTH i MFI pura sílice i amb sílici i alumini, utilitzant fonamentalment la tècnica de ressonància magnètica nuclear. A més, s'han estudiat catalitzadors basats en Ag-FAU zeolites per a una reacció d'interès mediambiental com es l' Oxidació Catalítica Selectiva d'amoníac (NH3-SCO). En aquesta tesi, les zeolites tipus MFI i RTH s'han sintetitzat amb l'ús de cations tetraalquilamoni i tetraalquilfosfoni i HF com agent mineralitzant. Els resultats obtinguts per a la zeolita MFI pura sílice mostren com l'ADE utilitzat juga un paper important en l'ordre local dels àtoms de silici, la distribució de fluor i la formació de defectes zeolítics. En la síntesi de la zeolita MFI aluminosilicat, s'ha observat que la natura dels ADEs i la relació Si/Al produeix diferències significatives a l'espectre de 27Al de RMN, normalment associades a una localització diferent de l'alumini. Però eixes diferències desapareixen amb la calcinació de les zeolites. La zeolita RTH pura sílice ha sigut sintetitzada amb el catió iPr3MeP+ modificant les condicions de síntesi (temps i temperatura). Els resultats mostren que l'ordre local dels àtoms de l' estructura zeolítica o la distribució de fluor es veu influenciada per aquests paràmetres. També s'ha pogut observar que en determinades condicions de síntesi es produeix la transformació de la estructura tipus STF en RTH en el procés de síntesi. La modificació amb fòsfor de les zeolites que contenen alumini, que normalment es realitza per impregnació, estabilitza l'alumini de l'estructura zeolítica en condicions hidrotermals, la qual cosa té una importància crucial per a les aplicacions industrials d'aquests materials. En aquesta tesi, s'han incorporat quantitats creixents de fòsfor a les zeolites RTH i MFI aluminosilicats utilitzant mescles d'alquilamonis i alquilfosfonis com ADEs. Els resultats indiquen que tot el fòsfor introduït roman a la zeolita després de la calcinació, estabilitzant l'alumini en la zeolita. La caracterització dels materials ha permès proposar les espècies Al-P formades a l'interior de les zeolites, que són les responsables de l'alta estabilitat hidrotermal de l'alumini a l'estructura zeolítica. A més, les zeolites RTH i MFI modificades amb fòsfor han sigut utilitzades com a catalitzadors en la reacció de metanol a olefines (MTO). Per últim, s'ha estudiat la influència de alguns paràmetres com la relació Ag/Al, la presència de cations alcalins o centres àcids de BrØnsted als catalitzadors tipus Ag-FAU i les seues repercussions per a la reacció de NH3-SCO. Els catalitzadors s'han caracteritzat abans, durant i després de la reacció i els resultats mostren que les nanopartícules de plata metàl·lica són el centre actiu de la reacció i que es re-dispersen i oxiden en condicions de reacció. / [EN] Zeolites are microporous crystalline solids containing channels and cavities of molecular dimensions, which can present different structures and chemical composition, making them especially interesting as catalysts in several chemical processes. In this doctoral thesis, we have deeply studied the structural properties of pure silica and aluminosilicate RTH- and MFI-type zeolites mainly using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Moreover, we have studied the properties of Ag-FAU zeolites as catalysts for the selective catalytic oxidation of ammonia (NH3-SCO), which is a reaction of great interest for the environmental. Here, zeolites RTH and MFI have been synthesized in the presence of tetraalkilammonium and phosphonium cations as OSDAs and in fluoride media. The results obtained for the MFI zeolites show that the OSDAs has a strong influence on the local order of the framework, the fluorine distribution and the formation of siloxy/silanol defects. The results for the aluminosilicate MFI-type (ZSM-5) zeolite show that the shape of the 27Al NMR spectrum changes depending on both the OSDA and the Si/Al ratio, which is usually attributed to a different Al sitting in the zeolite. These differences disappear after the calcination of the zeolites, questioning the classical interpretation. RTH-type zeolite has been synthesized using the iPr3MeP+ cation varying the synthesis conditions (time and temperature). The results show that these parameters affect the local environment of the silicon atoms and the fluorine distribution inside the zeolite. It has been also possible to identify the zeolitic transformation of the STF structure into the RTH-type during the synthesis. The introduction of phosphorus in the aluminosilicate zeolites, usually done by the impregnation procedure, stabilizes the framework aluminium under steam conditions, with important implications in industrial processes. In this doctoral thesis, we have varied the P/Al molar ratios using the dual-template synthesis technique. All phosphorus from the P-based OSDAs remain inside the zeolites after the thermal/hydrothermal treatments. The exhaustive characterization of the materials has allowed us to propose the Al-P species formed inside the zeolites responsible of the aluminium stabilization. Moreover, some phosphorus modified RTH and MFI zeolites were tested in the methanol to olefins (MTO) reaction. Finally, we have studied the influence of different parameters such as the Ag/Al ratio, the alkali cations or the presence of BrØnsted acid sites in the Ag-FAU zeolites and its implications in the NH3-SCO reaction. The Ag-FAU catalysts have been deeply characterized before, during and after the catalytic tests, identifying the Ag0 specie, which is the active centre for this reaction, and that metal particles are re-dispersed and oxidized under reaction conditions. / Martínez Ortigosa, J. (2021). Caracterización estructural de zeolitas por Resonancia Magnetica Nuclear y su aplicación como catalizadores [Tesis doctoral]. Universitat Politècnica de València. https://doi.org/10.4995/Thesis/10251/165576

[ES] Las zeolitas son materiales cristalinos microporosos con canales y tamaños de poro de dimensiones moleculares. La estructura y composición de las zeolitas les confiere interesantes propiedades que permiten su aplicación en una amplia gama de aplicaciones industriales como adsorción, separación o catálisis. La síntesis de zeolitas es la etapa más importante para el control de la estructura y composición de las zeolitas y, por tanto, crítica para la optimización de sus propiedades. Esta tesis se ha centrado en la síntesis de zeolitas utilizando compuestos que contienen fósforo (cationes fosfonio y aminofosfonio) como Agentes Directores de Estructura (P-ADE). El uso de compuestos fosforados influye en la cristalización y propiedades de las zeolitas obtenidas en comparación con las zeolitas obtenidas con cationes de amonio clásicos. Los compuestos fosforados se eligieron debido a su diferente química y estabilidad con respecto a los cationes de amonio clásicos comúnmente usados en la síntesis de zeolitas. Estos aspectos se estudiaron con un estudio comparativo de diferentes cationes de amonio y fosforados. Los compuestos de fósforo utilizados en este trabajo han dado lugar a nuevas estructuras cristalinas (ITQ-58 e ITQ-66) y han abierto nuevas vías de síntesis de zeolitas ya conocidas (RTH, IWV y DON), ampliando su gama de composiciones químicas. La descomposición térmica de los P-ADE confinados dentro de las zeolitas da lugar a la formación de especies de fósforo extra-red que permanecen dentro de los canales y cavidades de las zeolitas. Estas especies modulan las propiedades ácidas y de adsorción de los materiales finales dependiendo de los tratamientos post-síntesis. En este trabajo se ha estudiado una ruta para la incorporación de cantidades controladas de fósforo durante la etapa de síntesis. Esto ha permitido controlar la adsorción y las propiedades ácidas en las zeolitas de poro pequeño, lo que no se puede lograr mediante metodologías de post-síntesis. / [CA] Les zeolites són materials cristal·lins microporosos amb canals i mides de porus de dimensions moleculars. L'estructura i composició de les zeolites els confereix interessants propietats que permeten la seua aplicació en una àmplia gamma d'aplicacions industrials com adsorció, separació o catàlisi. La síntesi de zeolites és l'etapa més important per al control de l'estructura i composició de les zeolites i, per tant, crítica per a l'optimització de les seues propietats. Aquesta tesi s'ha centrat en la síntesi de zeolites utilitzant compostos que contenen fòsfor (cations fosfoni i aminofosfoni) com a agents directors d'estructura (P-ADE). L'ús de compostos fosforats influeix en la cristal·lització i propietats de les zeolites obtingudes en comparació amb les zeolites obtingudes amb cations d'amoni clàssics. Els compostos fosforats es van triar a causa de la seua diferent química i estabilitat pel que fa als cations d'amoni clàssics utilitzats en la síntesi de zeolites. Aquests aspectes s¿estudiaren amb un estudi comparatiu de diferents cations d'amoni i fosforats. Els compostos de fòsfor utilitzats en aquest treball han donat lloc a noves estructures cristal·lines (ITQ-58 i ITQ-66) i han obert noves vies de síntesi de zeolites ja conegudes (RTH, IWV i DO), ampliant la seua gamma de composicions químiques. La descomposició tèrmica dels P-ADE atrapats dins de les zeolites dona lloc a la for-mació d'espècies de fòsfor extra-xarxa que romanen dins dels canals i cavitats de les zeolites. Aquestes espècies modulen les propietats àcides i d'adsorció dels materials finals depenent dels tractaments post-síntesi. En aquest treball s'ha estudiat una ruta per la incorporació de quantitats controlades de fòsfor durant l'etapa de síntesi. Això ha permés controlar l'adsorció i les propietats àcides en les zeolites de porus petit, el que no es pot aconseguir mitjançant metodologies de post-síntesi. / [EN] Zeolites are microporous crystalline materials with channels and pore openings of molecular dimensions. The structure and composition of zeolites confers them interesting properties that allow their application in a wide range of industrial applications as adsorption, separation or catalysis. The synthesis of zeolites is the most important stage to control the structure and composition of zeolites, and thus, critical to optimize their properties. This thesis has been focused on the synthesis of zeolites using phosphorous containing compounds (phosphonium and aminophosphonium cations) as Organic Structure Directing Agents (P-OSDA). The use of these phosphorous compounds influence the crystallization and properties of the obtained zeolites compared to zeolites obtained with classical ammo-nium cations. Phosphorous compounds were chosen because of their different chemistry and stabil-ity properties respect to classical ammonium cations commonly used in the synthesis of zeo-lites. These aspects were studied in a comparative study with different ammonium and phosphorous cations. The phosphorous compounds used in this work have yielded new crystalline structures (ITQ-58 and ITQ-66) and opened new routes for the synthesis of already known zeolites (RTH, IWV and DON), widening their chemical composition range. The thermal decomposition of the P-OSDAs entrapped inside the zeolites yields to the formation of extra-framework phosphorus species that remain inside the channels and voids of the zeolites. These species modulate the adsorption and acid properties of the final materials depending on the post-synthesis treatments. In this work, a route for the incorporation of controlled amounts of phosphorus during the synthesis stage has been studied. This has allowed to control the adsorption and acid properties in small pores zeolites, which cannot be achieved by post-synthesis methodologies. / I wish to firstly acknowledge the Spanish Government for the necessary funding for the FPI pre-doctoral fellowship (BES-2013-062999). Also, this thesis would not have been possible without the infrastructures provided by the UPV and the CSIC staff, fused into the ITQ. Furthermore, I want to acknowledge the Microscopy Service of the UPV for their support in sample microscopy characterization / Simancas Coloma, J. (2021). Synthesis and Characterization of Zeolitic Materials Using Phosphorous Organic Structure Directing Agents [Tesis doctoral]. Universitat Politècnica de València. https://doi.org/10.4995/Thesis/10251/171267