La prévention de la prolifération microbienne et de la formation de biofilms est une problématique qui touche tous les secteurs industriels. En particulier, le stockage d’hydrocarbures n’échappe pas à ce problème. Les revêtements des réservoirs de carburant sont ainsi recouverts de chrome (VI) afin d’augmenter l’adhérence du revêtement sur la surface métallique et d’offrir une protection efficace contre la corrosion électrochimique, et la corrosion microbienne induite par le développement microbien. Le chrome (VI) est toutefois très toxique, et fait partie des substances devant être retirées du marché par la réglementation européenne REACH. L’un des enjeux du projet SMILE, dans lequel s’inscrit cette thèse, vise à remplacer le chrome (VI) par des composés moins toxiques, mais tout aussi efficaces dans la prévention de la corrosion microbienne. Les travaux entrepris au cours de cette thèse avaient pour objectif l’élaboration de nano-particules polymères aux propriétés antimicrobiennes, leur incorporation dans un revêtement modèle, l’évaluation des propriétés antimicrobiennes des nano-particules seules et du système complet.Le deuxième chapitre est ainsi consacré à la synthèse et à l’évaluation des propriétés antimicrobiennes de biocides de type aminosucre, issus de ressources renouvelables. Dans le troisième chapitre est présentée la synthèse d’une première catégorie de nano-particules, agissant sur les micro-organismes par contact direct. Pour le second type de particules, présenté dans le quatrième chapitre, les nano-particules ont été conçues de manière à pouvoir libérer un biocide sous stimulus enzymatique microbien. L’incorporation, dans un revêtement modèle, des deux types de nano-particules précédemment préparés, a fait l’objet du chapitre cinq. Enfin, dans le dernier chapitre, les propriétés antimicrobiennes des deux familles de nano-particules ont été évaluées sur des souches fongiques du kérosène. / The prevention of microbial proliferation and biofilms formation affects every industrial field. In particular, the storage of hydrocarbons is highly concerned by this problem. The coatings of kerosene tanks contain chromium (VI) to increase the adhesion of the coating on the metallic surface and provide protection against electrochemical corrosion, as well as microbial corrosion induced by the development of microorganisms. Chromium (VI) is however very toxic, and is on the list of chemicals that have to be withdrawn from circulation by the european regulation REACH. The goal of the SMILE project, in which this thesis lies within, is to replace chromium (VI) by less toxic compounds that would be able to prevent microbial corrosion. The work undertaken during this thesis aimed at preparing antimicrobial polymeric nanoparticles, blending them in a coating and evaluating their antimicrobial properties, alone and in the coating.The second chapter is thus dedicated to the synthesis and evaluation of antimicrobial properties of aminosugar biocides, made from renewable ressources. In the third chapter is presented the synthesis of a first type of nanoparticles, that act on microorganisms by direct contact. For the second type of particles, presented in the fourth chapter, the nanoparticles have been designed so as to release a biocide under microbial enzymatic stimulus. The blending in a model coating of these two kinds of nanoparticles is described in the fifth chapter. In the last chapter, the antimicrobial properties of these two families of nanoparticles were evaluated against fungal strains known to proliferate in a kerosene medium.

L'un des principaux défis de la nanomédecine est la capacité à cibler sélectivement les sites pathologiques. Le ciblage repose généralement sur la réponse sélective à une ou certaines caractéristiques des tissus ciblés (stimuli endogènes). Cette thèse s’intéresse à l’étude de la réponse sélective des nanoparticules fonctionnelles à deux stimuli endogènes bien caractérisés : la densité surfacique élevée d’un récepteur biologique sur une membrane cellulaire et le milieu acide des endosomes. Dans un premier temps, nous démontrons que les nanoparticules peuvent s’adsorber sélectivement sur les surfaces présentant une densité de récepteurs supérieure à un certain seuil, en fonctionnalisant leur surface avec une monocouche de polymères bimodaux (un poly (éthylène glycol) non-fonctionnel et un PEG portant un ligand). Les paramètres de conception de la monocouche comme la longueur relative des chaînes, la densité surfacique globale de la monocouche ou la densité surfacique de ligands peuvent être modulées pour améliorer la sélectivité des nanoparticules. Dans un second temps, nous rapportons des nanoparticules lipidiques capables de déstabiliser des membranes lipidiques à pH acide grâce à un lipide bascule pH-sensible. Nous montrons que le changement de conformation du lipide bascule augmente son aire interfaciale et provoque une dynamique membranaire qui peut se traduire macroscopiquement par des changements morphologiques et relargage du contenu des nanoparticules lipidiques. En améliorant le ciblage sélectif pour les membranes cellulaires, d’une part, et la livraison intracellulaire, d’autre part, ce travail servira à concevoir des nanoparticules multifonctionnelles sélectives et ciblées, pour une meilleure efficacité de vectorisation de médicaments ou d’acides nucléiques. / One of the main challenges of nanomedicine is the ability to selectively target disease sites. Targeting efficiency is generally based on a selective response to characteristics (endogenous stimuli) of the targeted tissues. This thesis focuses on the selective response of functional nanoparticles to two endogenous stimuli: the cell surface over-expressing a specific receptor and the acid medium of endosome. First, we report that nanoparticles surface-functionalized with a bimodal monolayer of polymers containing nonfunctional polyethylene glycol (1) and ligand-functionalized PEG exhibit selective adsorption to receptor surface with a surface density of receptor above a certain threshold. We show that design parameters of the bimodal monolayer, including the relative length of two chains, the total surface density of the monolayer or the surface density of ligand can be modulated to enhance the selectivity of the nanoparticle adsorption. Secondly, we report lipid nanoparticles that induce membrane destabilization under acidic condition thanks to a pH-switchable lipid. We show that the conformational change of the pH-switchable lipid increases the area occupied at the interface, causing membrane dynamics phenomena, that result in morphological changes and release of the cargo from lipid nanoparticles. By improving the ability of nanoparticles to selectively target cell surfaces and escape endosomal membrane, the selective responses of functional nanoparticles reported in this thesis will potentially serve to design multifunctional nanoparticles for selective targeting and efficient delivery of drugs and genetic materials.