Made available in DSpace on 2014-06-12T23:02:12Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo9219_1.pdf: 4175475 bytes, checksum: 79704438b176f7f138a2cca804e5e476 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2007 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A reação de tri-O-acetil-D-glucal 1 e tri-O-acetil-D-galactal 4 com cerca de quatro alcoóis 2g, 2o-q na presença de Montmorillonita K-10/microondas e/ou montmorillonita K-10/CH2Cl2/refluxo levam a formação de α-glicosídeos insaturados 3g, 3o-q e 5g, 5o-q com bons rendimentos dos quais oito produtos são novos. A reação de tri-O-acetil-D-glucal 1 com cerca de oito alcoóis 2g, 2i, 2k e 2q-t na presença de NbCl5/CH2Cl2 ou NbCl5/THF/refluxo levam os compostos 3g, 3i, 3k e 3q-t , dos quais os produtos 3t e 3q formados não se encontram na literatura. Uma outra classe de onze, inéditos, α-glicosídeos insaturados contendo os grupos alquinil na aglicona 3v-z, 3z' e 5v-z são preparados com a finalidade de estudar o comportamento conformacional dessas moléculas. Suas energias conformacionais são calculadas pelo método ab initio a nível Hartree-Fock com a base 6-31G. Os cristais dos compostos inéditos na literatura 3y e 5y submetidos a raios-X tem suas estruturas elucidadas e comparadas com os resultados obtidos pelos cálculos de orbitais moleculares. Dando continuidade à reação de outros derivados de carboidratos para a produção de diferentes dissacarídeos, os compostos 19h e 19o com o oxigênio ligado ao carbono C-6 são protegidos seletivamente e tem-se em seguida o oxigênio ligado ao C-4 são metilados. Em seguida desprotege-se o oxigênio ligado ao C-6 e submetidos a rearranjo de seguida por desproteção do O-6 e submetidos a rearranjo de Ferrier como tentativa de preparar o dissacarídeo. Este método não deu o dissacarídeo desejado, mas sim promoveu outro rearranjo fornecendo os compostos 3o e 3h. Aos compostos 3g, 3o-q, 19o e 5g foram realizados testes de atividade antiinflamatória pela metodologia de Air Pouch , os compostos deram atividade antiinflamatória