Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2017-05-10T19:45:56Z No. of bitstreams: 1 anacarolinacarbonarosouza.pdf: 5273053 bytes, checksum: b5d4d12df8d11a927138183281032371 (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2017-05-11T13:28:02Z (GMT) No. of bitstreams: 1 anacarolinacarbonarosouza.pdf: 5273053 bytes, checksum: b5d4d12df8d11a927138183281032371 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-11T13:28:02Z (GMT). No. of bitstreams: 1 anacarolinacarbonarosouza.pdf: 5273053 bytes, checksum: b5d4d12df8d11a927138183281032371 (MD5) Previous issue date: 2017-03-06 / A presente dissertação, intitulada “Síntese de Hidrazonas, Semicarbazonas e Tiossemicarbazonas de Indirubinas 5-substituídas”, descreve a preparação e caracterização de indirubinas associadas a unidades semicarbazonas e tiossemicarbazonas. Duas rotas sintéticas foram examinadas para a obtenção dos compostos-alvo propostos: 1) via reação de adição nucleofílica de indirubinas-3’-hidrazonas a fenilisocianatos e fenilisotiocianatos e 2) pela condensação entre indirubinas-5-substituídas e semicarbazidas e tiossemicarbazidas N-4 substituídas. Os compostos obtidos foram caracterizados pela faixa de fusão, espectroscopia na região do ultravioleta visível, infravermelho, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. / The present dissertation, entitled "Synthesis of Hydrazones, Semicarbazones and Thiosemicarbazones of 5-substituted Indirubines," describes the preparation and characterization of indirubins 3’ hydrazones, semicarbazones and thiosemicarbazones. Two synthetic routes were examined to obtain the proposed target compounds: 1) via the nucleophilic addition reaction of indirubins-3'-hydrazones to phenylisocyanates and phenylisothiocyanates and 2) by the condensation between 5-substituted indirubins and N4semicarbazides and thiosemicarbazides. The compounds obtained were characterized by their melting, ultraviolet-visible and infrared spectroscopies, and 1H and 13C nuclear magnetic resonance.

Made available in DSpace on 2014-06-12T16:24:37Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo1130_1.pdf: 1957460 bytes, checksum: 7862e7cca58b4386c6977ad80121fc97 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2011 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Indigofera suffruticosa Mill (Fabaceae), popularmente conhecida como anil, ocorre em abundância no nordeste brasileiro e tem intenso uso popular no tratamento de infecções, inflamações e outros processos, sem relatos de efeitos colaterais nocivos ao ser humano. Para explorar o potencial desta planta e dar um embasamento científico a sua utilização, desenvolveu-se este trabalho experimental realizando estudos farmacognóstico e biológico de folhas de I. suffruticosa sobre ovos, larvas e mosquitos de Aedes aegypti. O material da pesquisa foi obtido a partir de um screening fitoquímico de folhas onde foram evidenciados os protocolos extrativos para identificar e isolar moléculas majoritárias presentes na espécie. Os derivados indigóides índigo e indirubina foram caracterizados pelo índice de retenção (RF), Ressonância Magnética Nuclear de prótons (RMN-1H) e espectroscopia na região do Ultravioleta/Visível (UV-Vis). No teste embriotóxico com ovos tratados com extrato aquoso de folhas de I. suffruticosa nas concentrações de 250, 500, 750, 1000g/mL a ecdise foi observada durante 7 dias (24/24h). O desenvolvimento embrionário de larvas de A. aegypti no primeiro estádio (L1) foi observado de 0 à 72h utilizando concentrações de 250 a 1000g/mL do extrato aquoso e metanólico de folhas de I. suffruticosa. O estudo morfológico foi realizado ao microscópio óptico (200x) e foi analisada a região anterior do intestino médio de larvas de A. aegypti tratadas com extrato aquoso de folhas de I. suffruticosa (250g/mL). O extrato aquoso (4,2%) mostrou a presença de derivados cinâmicos, iridóides, leucoantocianidina e indigóides. No metanólico (3,9%) foi detectada a presença de iridóides, β-sitosterol, β-amilina, leucoantocianidina, flavonóides, açúcares redutores, derivados cinâmicos e indigóides. A Cinética de Hidrólise do extrato aquoso revelou uma menor banda do indican em 10min, em 20min maior concentração e em 30min ausência de indican. Do extrato metanólico foram obtidas duas frações: metanólica (MeOH) e diclorometano (CH2Cl2). Da MeOH foi isolado o composto químico indican. Da CH2Cl2 foram isolados os compostos índigo e indirubina. Estes compostos foram caracterizados confirmando a fórmula molecular C16H10N2O2. Na atividade embriotóxica com ovos tratados com extrato aquoso de folhas de I. suffruticosa nenhuma eclosão foi observada, porém o grupo controle apresentou um percentual de eclosão de 35%. Aproximadamente 93,3% das larvas (L1) tratadas com extrato aquoso (250μg/ml) apresentaram desenvolvimento até o segundo estádio (L2), por outro lado, nas outras concentrações (500, 750 e 1000g/mL) o efeito inibitório foi mais baixo com percentuais de 20%, 53,3%, 46,6% respectivamente. No grupo controle 93,3% das larvas passaram para o estádio L4. Com o extrato metanólico a atividade embriotóxica sobre larvas não foi significativa. A observação morfológica do intestino anterior das larvas tratadas com extrato aquoso (250μg/ml) mostrou alterações na estrutura do envelope peritrófico, apresentando uma descontinuidade do epitélio subjacente, aumento do lúmen intestinal e segmentos com aspectos hipertróficos em comparação com as larvas controle. O extrato aquoso apresentou atividade deterrente sobre fêmeas de mosquitos A. aegypti, reduzindo significativamente a postura de ovos. Esta pesquisa demonstrou que a espécie I. suffruticosa é eficaz no controle do vetor da dengue e na sequência dos estudos, poderá ser utilizada nas áreas médica e farmacêutica