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1	Studien zur Synthese von Jatrophan-Diterpenen / Enantioselektive Synthese von (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol / Towards the synthesis of Jatrophane-diterpenes / Synthesis of the Norjatrophane Diterpene (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol Helmboldt, Hannes 02 May 2006 (has links) (PDF) Es wird die enantioselektive Synthese eines substituierten Cyclopentanfragmentes beschrieben, welches zur Synthese einer Vielzahl von Diterpenen aus Euphorbiaceae genutzt werden kann. Schlüsselschritt hierbei ist eine intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion. In zwei verschiedenen Syntheseansätzen wurde versucht, dieses zu einem Jatrophan-Diterpen umzusetzen. Versuche hinsichtlich einer Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung werden beschrieben. Im zweiten Ansatz, wurde über eine Ringschlussmetathese bzw. eine Relay-Ringschlussmetathese versucht entsprechende Jatrophane herzustellen. Dies gelang bei einem Substrat, welches eine zweifach substituierte Doppelbindung beinhaltet. Somit konnte ein nichtnatürliches 17-Norjatrophan enantioselektiv synthetisiert werden. / The enantioselective synthesis of a highly substituted cyclopentan, useful for the synthesis of diterpenes from Euphorbiaceae is described. Key step is a intramolecular carbonyl-en reaction. Two different approaches towards Jatrophanes were examined. The first one envisioning a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling didn´t work. The second one employed a ring-closing-metathesis which was successful in the case of a disubstituted double bond formed. The use of an relay-ring-closing-metathesis was also examined. The enantioselective synthesis of a nonnatural 17-Norjatrophane is described in all details. Carbonyl-En Characiol Cyclopentan Euphorbia Jatrophane Nozaki-Hiyama-Kishi RCM RRCM Relay-Ringschlussmetathese Ringschlussmetathese Totalsynthese enantioselektiv Characiol Jatrophanes Nozaki-Hiyama-Kishi RCM RRCM carbonyle en cyclopentanes euphorbia relay-ring-closing-metathesis ring-closing-metathesis total synthesis ddc:540 rvk:VK 8507 Asymmetrische Synthese Cyclopentan Diterpene Kupplungsreaktion Ringschlussmetathese Wolfsmilch
2	Studien zur Synthese von Jatrophan-Diterpenen: Enantioselektive Synthese von (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol Helmboldt, Hannes 30 May 2006 (has links) Es wird die enantioselektive Synthese eines substituierten Cyclopentanfragmentes beschrieben, welches zur Synthese einer Vielzahl von Diterpenen aus Euphorbiaceae genutzt werden kann. Schlüsselschritt hierbei ist eine intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion. In zwei verschiedenen Syntheseansätzen wurde versucht, dieses zu einem Jatrophan-Diterpen umzusetzen. Versuche hinsichtlich einer Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung werden beschrieben. Im zweiten Ansatz, wurde über eine Ringschlussmetathese bzw. eine Relay-Ringschlussmetathese versucht entsprechende Jatrophane herzustellen. Dies gelang bei einem Substrat, welches eine zweifach substituierte Doppelbindung beinhaltet. Somit konnte ein nichtnatürliches 17-Norjatrophan enantioselektiv synthetisiert werden. / The enantioselective synthesis of a highly substituted cyclopentan, useful for the synthesis of diterpenes from Euphorbiaceae is described. Key step is a intramolecular carbonyl-en reaction. Two different approaches towards Jatrophanes were examined. The first one envisioning a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling didn´t work. The second one employed a ring-closing-metathesis which was successful in the case of a disubstituted double bond formed. The use of an relay-ring-closing-metathesis was also examined. The enantioselective synthesis of a nonnatural 17-Norjatrophane is described in all details. info:eu-repo/classification/ddc/540 ddc:540

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Studien zur Synthese von Jatrophan-Diterpenen / Enantioselektive Synthese von (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol / Towards the synthesis of Jatrophane-diterpenes / Synthesis of the Norjatrophane Diterpene (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol

Studien zur Synthese von Jatrophan-Diterpenen: Enantioselektive Synthese von (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol