Made available in DSpace on 2015-05-14T13:21:25Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 2013817 bytes, checksum: 3393f3576fe03283e4e7fd592df689eb (MD5) Previous issue date: 2013-03-05 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This work presents microwave irradiation promoting synthetic studies that producing by the first time indolizine-2-carbonitrile (1) and indolizine-2-carboxylate (2) in good to high yields (70% and 81%, respectively) in one step from Morita-Baylis- Hillman adducts (MBHA) 2-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)acrylonitrile (10) and methyl 2-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)acrylate (9) respectively. These compounds were subsequently transformed in excellent yields on three 2-indolizine derivatives know in the literature. they are: indolizin-2-yl methanamine (5), 99%, indolizin-2-ylmethanol (6), 100%, indolizine-2-carboxylic acid (3), 100%, in new more three Indolizine, namely : tert-butyl (indolizin-2-ylmethyl) carbonate (7), 99% new, butyl-indolizine-2- carboxylate(4), 94% new, tert-butyl (indolizin-2-ylmethyl)carbamate (8), 86% new. All of the adducts were characterized by infrared physical methods, Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry and Nuclear Magnetic Resonance (1 H NMR and 13 C NMR).All syntheses were developed in this study appropriate industry standards. The reaction activation by microwave irradiation (MO) has been widely used in most synthetic stages of this work, leading to high chemical yields and reduced reaction times. The eight synthesized compounds were in silico designed aiming to present potential selective activities as modulators of ion channels. These activities were suggested by the high score values obtained by using Molinspiration cheminformatics program. / Este trabalho apresenta um estudo sintético promovido por irradiação de micro-ondas, produzindo pela primeira vez a 2-Indolizina-carbonitrila (1) e a 2- Indolizina-carboxilato de metila (2) em bons a altos rendimentos (70% e 81% de rendimentos respectivamente) em uma única etapa, a partir dos Adutos de Morita- Baylis-Hillman (AMBH) 2 (hidroxi(piridin-2-il)metil)acrilonitrila(10) e metil 2- (hidroxi(piridin-2-il)metil)acrilato(9) respectivamente. Estes compostos foram subseqüentemente transformados em excelentes rendimentos em mais três derivados 2-indolizínicos já conhecidos na literatura, a saber: indolizin-2-il metanamina (5), 99%, indolizin-2-il metanol (6), 100%, acido Indolizina-2- carboxílico(3), 100%, e mais três inéditos , a saber: terc-butil (indolizin-2-il metil) carbonato(7), 99% inédito , butil Indolizina-2-carboxilato (4), 94% inédito, e terc-butil (indolizin-2-il metil)carbamato (8), 86% inédito. Todos os Adutos foram caracterizados através dos métodos físicos de Infravermelho, Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear (RMN1H e RMN13C). Todas as sínteses neste trabalho foram desenvolvidas em padrões convenientes a indústria. A ativação reacional por irradiação de microondas (MO) foi amplamente utilizada na maioria das etapas sintéticas deste trabalho, conduzindo aos altos rendimentos químicos e aos tempos reacionais reduzidos. Os oito compostos sintetizados foram idealizados in silico objetivando apresentarem potenciais atividades seletivas como moduladores de canais iônicos. Estas atividades foram sugeridas pelos altos valores obtidos de score usando o programa quimioinformático Molinspiration.