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Electrochemical Impedance Spectroscopy (EIS) was used to develop a novel methodology for studying ionic interaction with lipids arranged in a lipid cubic phase (LCP). Studying different types of ions, both cations and anions, validated the method. A free-standing LCP membrane was formed between two cell compartments and impedance experiments were carried out in a 2-electrode setup to estimate dielectric properties of the membrane, exposed to the following electrolyte solutions at different concentrations: KCl, CsBr, CaCl2, MgCl2, CsCl, NaCl, NaOAc and NaTryptophan. Two different LCP were used in this setup, i.e: Monoloein/water and the ternary system of monoolein/dioleoylphosphatidylcholine/water (MO/DOPC/H2O). SAXRD measurements were performed to determine the space group of the cubic phase and confirm the stability of the LCP during measurements. Membrane resistances and capacitances were found from equivalent circuit fitting to the impedance data. The membrane resistance was shown to be related to ionic interaction with the lipid head group in the water channels of the LCP. Membrane capacitance were correlating to condensing and swelling effect of LCP due to the exposure of ions. The results correlated well with the SAXRD results and earlier published data. The results also indicate that these membranes become less permeable to ions as they increase in size as well as in charge or polarity.  Cyclic voltammetry was used to study the applications of a LCP for modification of the bioanode in a biofuel cell. The monoolein cubic phase was used to host Glucose oxidase (GOx) and a freely diffusing ferrocene carboxylate was used as mediator. The supported cubic phase had an intrinsic resistance in the same order of magnitude as the freestanding MO-LCP membrane as measured with EIS. / Elektrokemisk impedans spektroskopi har använts för att utveckla en ny metod för att studera joners växelverkan med lipider som bildat en kubisk fas. Olika typer av joner, både positiva och negativa, användes för att validera metoden. Ett fristående membran uppbyggt av en kubisk fas separerade två avdelningar i en elektrokemisk cell. Cellen fylldes med elektrolyt-lösningar och impedansmätningar kunde utföras mellan två platina elektroder placerade i vardera avdelning. Membranet exponerades för följande elektrolytlösningar av olika koncentration: KCl, CsBr, CaCl2, MgCl2, CsCl, NaCl, NaOAc and NaTryptofan. Två olika kubiska faser användes i denna uppställning, dvs: Monoloein/vatten och det ternära systemet monoolein/dioleoylfosfatidylkolin/vatten(MO/DOPC/H2O). Med hjälp av SAXRD kunde den kubiska fasens kristallstruktur bestämmas och dess stabilitet under mätningarna bekräftas. De dielektriska egenskaperna hos membranet bestämdes genom att anpassa impedansspektrat till en ekvivalent krets bestående av resistanser, kapacitanser och konstant-faselement. Membranresistansen visade sig vara relaterad till jonernas växelverkan med lipidhuvudgruppen i vattenkanalerna i kubiska fasen. Ju starkare växelverkan desto högre var resistansen. Membrankapacitansen kunde korreleras med kondenserande och uppsvällande effekter på kubiska fasen förorsakade av exponeringen till joner. Resultaten bekräftades av SAXRD mätningar och även tidigare publicerade data. Resultaten indikerar också tydligt att permeabiliteten hos membranet minskar med ökad jonstorlek, jonladdningoch polaritet hos jonen. Cyklisk voltammetri användes för att studera en tillämpning av kubiska fasen i en tänkt applikation som bioanod i en biobränslecell. Elektroden modifierades med en kubisk fas innehållande GOx och tillsammans med en fritt diffunderande ferrocen karboxylat som mediator, där oxidation av glukos studeras. Det visade sig att den kubiska fasen hade en resistans av samma storleksordning som det fristående membranet uppmätt med impedansspektroskopi.

Cristais líquidos são sistemas que se apresentam em um estado intermediário entre o estado sólido e líquido. A monoleína é um lipídio polar com capacidade de formar diferentes tipos de cristais líquidos liotrópicos na presença de água, caracterizados como fase lamelar, cúbica e hexagonal. Devido à capacidade de controlar a liberação dos fármacos incorporados e às propriedades mucoadesivas, estes sistemas são considerados potenciais veículos para a liberação controlada de fármacos na mucosa bucal. Sabendo que o desenvolvimento da cárie e doença periodontal está relacionado com a formação do biofilme, é necessário seu controle e prevenção para manutenção da saúde bucal. Dentre os agentes químicos disponíveis para prevenir e/ou diminuir a formação do biofilme, cloreto de cetilpiridínio (CCP), polihexametileno biguanida (PHMB) e Triclosan® têm sido amplamente utilizados. Em vista disso, o objetivo deste estudo foi desenvolver e caracterizar sistemas líquido-cristalinos de fase lamelar e cúbica formados por monoleína e água contendo antimicrobianos com aplicabilidade bucal. Os sistemas foram desenvolvidos usando monoleína e água e os antimicrobianos avaliados foram o CCP, o PHMB e o Triclosan®. A formação das fases líquido-cristalinas com e sem a presença de cada fármaco estudado foi identificada por microscopia de luz polarizada. Além disso, foi avaliado o intumescimento dos sistemas contendo os fármacos estudados após contato com saliva artificial; a atividade antimicrobiana e o perfil de liberação in vitro, bem como o tempo de permanência e a força de mucoadesão ex vivo em mucosa de bochecha de porco. Foi possível obter os sistemas líquido-cristalinos para os fármacos avaliados, e o intumescimento de todos os sistemas foi caracterizado como cinética de segunda ordem. Os resultados do perfil de liberação e da atividade antimicrobiana in vitro para PHMB e Triclosan® foram favoráveis para aplicação bucal, no entanto, o CCP não é adequado para veiculação neste sistema. O perfil de liberação dos fármacos à partir desses sistemas foi influenciado pelas propriedades físico-químicas e concentração dos fármacos, bem como pelo intumescimento. Ainda, a fase lamelar apresentou maior tempo de permanência que a fase cúbica e a força de mucoadesão média da fase lamelar foi de 1,02 ± 0,50 N e da fase cúbica foi de 0,45 ± 0,10 N. Logo, os sistemas líquido-cristalinos de monoleína e água são um interessante veículo com potencial para liberação controlada dos antimicrobianos PHMB e Triclosan® na mucosa bucal com o objetivo de otimizar a eficácia destes fármacos. / Liquid crystals are systems which are in an intermediate state between solids and liquids. Monoolein is a polar lipid capable of forming different types of lyotropic liquid crystals in aqueous environment, which can be classified into lamellar, cubic and hexagonal mesophases. Due to its ability to control drug release and its mucoadhesive properties, these systems have been considerated as potential vehicle to control drug release on buccal mucosa. Based on the knowledge that the development of caries and periodontal disease is related to the biofilm formation, it is necessary their control and prevention to maintain the buccal health. Among the available chemical agents to prevent and/or reduce biofilm formation, cetylpyridinium chloride (CPC), polyhexamethylene biguanide (PHMB) and Triclosan® have been widely used. Based on these facts, the objective of this study was to develop and characterize liquid-crystalline systems formed by monoolein and water, containing antimicrobial agents with buccal applicability. The systems were developed using monoolein and water, and the antimicrobial agents evaluated were CCP, PHMB and Triclosan®. The liquid-crystalline phases with and without the presence of each drug was identified by polarized light microscopy. Furthermore, it was evaluated the swelling of the systems containing the drugs studied after contact with artificial saliva; the in vitro antimicrobial activity and its release profile, as well as the residence time and ex vivo mucoadhesion strength on pig cheek mucosa. It was possible to obtain liquid-crystalline phases for all drugs, and the swelling of all systems was characterized according to second-order kinetics. The results of release profile and antimicrobial activity in vitro to PHMB and Triclosan® were favorable for buccal application, however CCP is not suitable to be released from these systems. The drug release profile from these systems was influenced by the physicochemical properties and loading of the drugs, as well as by swelling. Furthermore, the lamellar phase showed greater residence time that the cubic phase and the mucoadhesion strength average of lamellar phase was 1.02 ± 0.50 N and for cubic phase was 0.45 ± 0.10 N. Thus, the liquid crystalline systems forming by monoolein and water are an interesting vehicle with potential to control release of the PHMB and Triclosan® on the buccal mucosa in order to optimize the drug effectiveness.

Cristais líquidos são sistemas que se apresentam em um estado intermediário entre o estado sólido e líquido. A monoleína é um lipídio polar com capacidade de formar diferentes tipos de cristais líquidos liotrópicos na presença de água, caracterizados como fase lamelar, cúbica e hexagonal. Devido à capacidade de controlar a liberação dos fármacos incorporados e às propriedades mucoadesivas, estes sistemas são considerados potenciais veículos para a liberação controlada de fármacos na mucosa bucal. Sabendo que o desenvolvimento da cárie e doença periodontal está relacionado com a formação do biofilme, é necessário seu controle e prevenção para manutenção da saúde bucal. Dentre os agentes químicos disponíveis para prevenir e/ou diminuir a formação do biofilme, cloreto de cetilpiridínio (CCP), polihexametileno biguanida (PHMB) e Triclosan® têm sido amplamente utilizados. Em vista disso, o objetivo deste estudo foi desenvolver e caracterizar sistemas líquido-cristalinos de fase lamelar e cúbica formados por monoleína e água contendo antimicrobianos com aplicabilidade bucal. Os sistemas foram desenvolvidos usando monoleína e água e os antimicrobianos avaliados foram o CCP, o PHMB e o Triclosan®. A formação das fases líquido-cristalinas com e sem a presença de cada fármaco estudado foi identificada por microscopia de luz polarizada. Além disso, foi avaliado o intumescimento dos sistemas contendo os fármacos estudados após contato com saliva artificial; a atividade antimicrobiana e o perfil de liberação in vitro, bem como o tempo de permanência e a força de mucoadesão ex vivo em mucosa de bochecha de porco. Foi possível obter os sistemas líquido-cristalinos para os fármacos avaliados, e o intumescimento de todos os sistemas foi caracterizado como cinética de segunda ordem. Os resultados do perfil de liberação e da atividade antimicrobiana in vitro para PHMB e Triclosan® foram favoráveis para aplicação bucal, no entanto, o CCP não é adequado para veiculação neste sistema. O perfil de liberação dos fármacos à partir desses sistemas foi influenciado pelas propriedades físico-químicas e concentração dos fármacos, bem como pelo intumescimento. Ainda, a fase lamelar apresentou maior tempo de permanência que a fase cúbica e a força de mucoadesão média da fase lamelar foi de 1,02 ± 0,50 N e da fase cúbica foi de 0,45 ± 0,10 N. Logo, os sistemas líquido-cristalinos de monoleína e água são um interessante veículo com potencial para liberação controlada dos antimicrobianos PHMB e Triclosan® na mucosa bucal com o objetivo de otimizar a eficácia destes fármacos. / Liquid crystals are systems which are in an intermediate state between solids and liquids. Monoolein is a polar lipid capable of forming different types of lyotropic liquid crystals in aqueous environment, which can be classified into lamellar, cubic and hexagonal mesophases. Due to its ability to control drug release and its mucoadhesive properties, these systems have been considerated as potential vehicle to control drug release on buccal mucosa. Based on the knowledge that the development of caries and periodontal disease is related to the biofilm formation, it is necessary their control and prevention to maintain the buccal health. Among the available chemical agents to prevent and/or reduce biofilm formation, cetylpyridinium chloride (CPC), polyhexamethylene biguanide (PHMB) and Triclosan® have been widely used. Based on these facts, the objective of this study was to develop and characterize liquid-crystalline systems formed by monoolein and water, containing antimicrobial agents with buccal applicability. The systems were developed using monoolein and water, and the antimicrobial agents evaluated were CCP, PHMB and Triclosan®. The liquid-crystalline phases with and without the presence of each drug was identified by polarized light microscopy. Furthermore, it was evaluated the swelling of the systems containing the drugs studied after contact with artificial saliva; the in vitro antimicrobial activity and its release profile, as well as the residence time and ex vivo mucoadhesion strength on pig cheek mucosa. It was possible to obtain liquid-crystalline phases for all drugs, and the swelling of all systems was characterized according to second-order kinetics. The results of release profile and antimicrobial activity in vitro to PHMB and Triclosan® were favorable for buccal application, however CCP is not suitable to be released from these systems. The drug release profile from these systems was influenced by the physicochemical properties and loading of the drugs, as well as by swelling. Furthermore, the lamellar phase showed greater residence time that the cubic phase and the mucoadhesion strength average of lamellar phase was 1.02 ± 0.50 N and for cubic phase was 0.45 ± 0.10 N. Thus, the liquid crystalline systems forming by monoolein and water are an interesting vehicle with potential to control release of the PHMB and Triclosan® on the buccal mucosa in order to optimize the drug effectiveness.