In this work we developed the efficient and selective heterocyclic product synthesis using as electrophilic agent a ferric chloride combinated with diorganyl dichalcogenides under mild conditions. In the first part of this work, it was possible a variety of 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines synthesis using a combinated system of diorganyl dichalcogenides and anhydrous ferric chloride using o-alkynylbenzamides as a substrate. These product synhesis given high efficiently and selectivity in 35 for 88% yields. These synthetized products were submeted to palladium coupling reactions leading to expected products in 65 for 80% yields. In a second stage, it was possible a 3-(alkyl chalcogen-2- benzophenyl[b]selenophene[2,3-d] chalcogenophenes using a combinated system with dialkyl diorganyl dichalcogenides and hexahidrate ferric chloride. Through this cyclization protocol we could satisfactorily synthetize a series of benzochalcogenophenes chalcohenofene-fused (35 to 89% yields), using relatively mild reaction condictions, since all the experiments were carried at 39°C under ambient atmosphere. / No presente trabalho desenvolveu-se a síntese eficiente e seletiva de produtos heterocíclicos utilizando como agente eletrofílico a combinação de cloreto férrico e dicalcogenetos de diorganoíla sob condições brandas. Num primeiro momento foi possível a síntese de 4-Organocacogenoil-1H-isocromen-1-iminas diversas a partir de reações de ciclização de o-alquinil-benzamidas mediadas por disselenetos ou diteluretos de diorganoíla e cloreto férrico anidro. A síntese desses produtos se deu de maneira eficiente e com seletividade com rendimentos que variaram de 35% a 88%. Os produtos sintetizados foram ainda submetidos a reações de acoplamento catalisadas por paládio, demostrando a versatilidade das isoromeniminas funcionalizadas na síntese de produtos diferentes altamente funcionalizados em rendimentos de 65 e 88%. Subsequentemente, foi possível a síntese de diferentes 3- (alquicacogenoil)-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3d] calcogenofenos a partir de reações de ciclização do tipo cascata de 2-alquinil-feniléteres mediadas por dicalcogenetos de diorganoíla alquílicos e cloreto férrico hexahidratado. Através deste protocolo foi possível sintetizar, de maneira satisfatória (35 a 89% de rendimento), uma série de benzocalcogenofenos fundidos a calcogenofenos utilizando condições de reação relativamente bandas uma vez que os experimentos foram realizados na temperatura de 39°C e sem a necessidade de atmosfera inerte, ou seja, em atmosfera ambiente.

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / In the first part of this work, a series of organochalcogen propargyl aryl ethers (19 examples) was easily prepared by reaction of propargyl aryl ethers and different organochalcogen electrophilic species. In general, the ethers were satisfactorily obtained in 50 to 80% yield. After that, the organochalcogen propargyl aryl ethers were submitted to intramolecular electrophilic cyclization reaction, using iodine and tellurium electrophilic reagents. Through this methodology, we were able to obtain a wide range of 4-organochalcogen-2H-chromenes (26 examples), regioselectively, in 40 to 83% yield. In order to evaluate the versatility of the obtained 2H-chromenes as precursors to the synthesis of different functionalized chromenes, the 3-iodo-4-(n-butylseleno)-2H-chromene was submitted to palladium-catalyzed Negishi coupling reactions with different organozinc reagents and, to CuI-catalyzed coupling reaction with arylthiols. The corresponding 3-aryl-4-(n-butylseleno)-2H-chromenes (3 examples), obtained from Negishi coupling, as well as the 3-arylthio-4-(n-butylseleno)-2H-chromenes (3 examples) were isolated in 65 to 91% yield. In a second stage, we developed an alternative and regioselective method to promote the intramolecular cyclization of alkynyl aryl ketones, by employing FeCl3 and differently substituted diorganyl diselenides as promoter agents of this process. Through this cyclization protocol we could satisfactorily synthesize a series of 3-organochalcogen-4H-chromen-4-ones (26 examples, in 60 to 87%), using relatively mild reaction conditions, since all the experiments were carried out at 25 °C, under ambient atmosphere. / Este trabalho relata a síntese de uma série de éteres organocalcogeno arilpropargílicos (19 exemplos), facilmente preparada a partir da reação entre éteres arilpropargílicos e diferentes espécies eletrofílicas, derivadas de organocalcogênio. Em geral, os éteres derivados de organocalcogênio foram obtidos de maneira satisfatória, em rendimentos de 50 a 80%. Posteriormente, os éteres organocalcogeno arilpropargílicos foram submetidos à reação de ciclização eletrofílica intramolecular, mediada por reagentes eletrofílicos de iodo e telúrio. Através desta metodologia, tornou-se possível a obtenção de uma gama de 4-organocalcogeno-2H-cromenos (26 exemplos), regiosseletivamente, em rendimentos que variaram de 40 a 83%. A fim de avaliar a versatilidade dos 2H-cromenos obtidos, como precursores para a síntese de cromenos com diferentes funcionalizações, o 3-iodo-4-(seleno-n-butil)-2H-cromeno foi submetido às reações de acoplamento do tipo Negishi, catalisadas por sais de paládio, com diferentes reagentes de organozinco e, às reações de acoplamento catalisadas por CuI com tióis arílicos. Os correspondentes 3-aril-4-(seleno-n-butil)-2H-cromenos (3 exemplos), oriundos do acoplamento de Negishi, bem como os 3-tioaril-4-(seleno-n-butil)-2H-cromenos (3 exemplos), foram isolados em rendimentos entre 65 e 91%. Subsequentemente, desenvolveu-se um método alternativo e regiosseletivo para promover a reação de ciclização intramolecular de cetonas alquinilarílicas, empregando-se FeCl3 e disselenetos de diorganoíla diferentemente substituídos, como agentes promotores deste processo. Através deste protocolo de ciclização pode-se sintetizar, de maneira satisfatória (60 a 87% de rendimento), uma série de 3-organocalcogeno-4H-cromen-4-onas (26 exemplos), utilizando condições de reação relativamente brandas, uma vez que os experimentos foram realizados a temperatura de 25 °C e sem a necessidade de uma atmosfera inerte, ou seja, em atmosfera ambiente.