Bisdiynes undergo Pd(0)-catalyzed cyclization, forming azulene and naphthalene products. When dibenzylideneacetone is present in the reaction, it undergoes a [2+2+2] cyclization with the bisdiyne, forming cyclohexadiene derivatives. Ni(0) catalyzes the [2+2+2] cycloaddition of diynes with tolanes towards alkynylated o-terphenyl derivatives. The D-A substituted products are solvatochromic, fluorescent dyes with high quantum yields and short lifetimes. Bis-triarylborane tetrayne dyes were synthesized in both neutral and tetracationic forms, as potential DNA/RNA sensor. Both molecules are weakly fluorescent in solution and exhibit characteristic alkyne absorptions in the Raman spectra. Tributyl phosphine catalyzes the trans-hydroboration of 1,3-butadiynes with HBpin. We confirmed experimentally via NMR and HRMS experiments, that phosphine attack on the diyne is a key step in the catalytic cycle. / Bisdiyne gehen eine Pd(0)-katalysierte Zyklisierung ein, bei der Azulen- und Naphthalinprodukte entstehen. Wenn Dibenzylidenaceton in der Reaktion vorhanden ist, kommt es zu einer [2+2+2]-Cyclisierung mit dem Bisdiin, wobei Cyclohexadien-Derivate entstehen. Ni(0) katalysiert die [2+2+2]-Cycloaddition von Diinen mit Tolanen zu alkinilierten o-Terphenylderivaten. Die D-A-substituierten Produkte sind solvatochrome, fluoreszierende Farbstoffe mit hohen Quantenausbeuten und kurzen Lebensdauern. Bis-Triarylboran-Tetrain-Farbstoffe wurden sowohl in neutraler als auch in tetrakationischer Form synthetisiert, die als DNA/RNA-Sensoren in Frage kommen. Beide Moleküle sind in Lösung schwach fluoreszierend und zeigen charakteristische Alkin-Absorptionen in den Raman-Spektren. Tributylphosphin katalysiert die trans-Hydroboration von 1,3-Butadinen mit HBpin. Mittels NMR- und HRMS-Experimenten haben wir experimentell bestätigt, dass der Phosphin-Angriff auf das Diin ein Schlüsselschritt im katalytischen Zyklus ist.