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Metabólitos secundários obtidos através do estudo das raízes de Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm (Rubiaceae), transformações e ensaios biológicos de seu extrato / Secondary metabolites obtained by studying the roots of Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm (Rubiaceae), transformations and biological tests of its extractRIBEIRO, Laryssa Campos 31 August 2010 (has links)
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Previous issue date: 2010-08-31 / Psychotria prunifolia is an endemic shrub from the Goias cerrado that belongs
to the Rubiaceae family and to the Psychotrieae tribe. Extracts and fractions
from Psychotria genera species are known for its cytotoxic potentials, and a wide
range of studies have reported anticancer activity as well as the presence of nonmonoterpenic
indole alkaloids and iridoids. Alkaloids are also used as chemotaxonomic
indicators by means of classification of the species from such genera and the
Psychotria and Heteropsychotria subgenera.
This study focuses on the phytochemical assay of the P. prunifolia roots, the
chemical transformations of two of the metabolites obtained, and the evaluation of
antioxidant and molluscicidal crude roots, stems and leaves extracts activity. Column
chromatography fractioning of crude roots extract and submission to successive
layer preparative chromatography led to the isolation of five compounds: sitosterol
(LCPP-1), a benzidenone derivative (LCPP-2) not yet described for this family, and
three β-carboline alkaloids (LCPP-3, LCPP-4 and LCPP-5). Alkaloid LCPP-4 is unpublished
and the others have already been isolated from the leaves of this species.
The acid-base fractionation allowed the isolation of strictosamide (LCPP-6), a well
known alkaloid isolated from the leaves of this species and other species of this genus.
Chemical transformation of the alkaloid LCPP-3 to LCPP-4 have been observed
through their 1H, 13C, HSQC, and HMBC NMR-spectra. Some suggestions for
these transformations were proposed.
Crude extract from roots, branches and leaves were evaluated using the
DPPH radical scavenging method, and a 50% loss in absorbance was observed in
145, 162.4, and 231.6 ppm concentrations, respectively. The molluscicidal assay
with the crude roots extract of showed no activity. / Psychotria prunifolia é um arbusto endêmico do cerrado goiano, pertencente
à família Rubiaceae e à tribo Psychotrieae. Espécies do gênero Psychotria são conhecidas
pelo potencial citotóxico de seus extratos e frações, como exemplo, em
estudos para câncer, bem como pela presença de alcalóides indólicos nãomonoterpênicos
e iridóides. Os alcalóides são também usados como marcadores
quimiotaxonômicos no auxilio da classificação das espécies deste gênero e nos
subgêneros Psychotria e Heteropsychotria.
O presente trabalho visa ao estudo fitoquímico das raízes de P. prunifolia, ao
estudo das transformações químicas de dois dos metabólitos obtidos e a avaliação
das atividades antioxidante e moluscicida de extratos brutos de raízes, caules e folhas.
O fracionamento por cromatografia em coluna do extrato bruto das raízes seguido
de sucessivas cromatografias em camada preparativa levou ao isolamento de
cinco compostos: o sitosterol (LCPP-1), um derivado benzidenona (LCPP-2) ainda
não descrito para esta família, e três alcalóides do tipo β-carbolínico (LCPP-3,
LCPP-4 e LCPP-5), dos quais um deles é inédito (LCPP-4). O fracionamento ácidobase
permitiu o isolamento da estrictosamida (LCPP-6), alcalóide já isolado das folhas
desta espécie e de outras espécies deste gênero.
Para dois dos alcalóides isolados (LCPP-3 e LCPP-4) foram observadas alterações
nos seus espectros de RMN de 1H, 13C, HSQC e HMBC, ao longo do tempo,
que sugerem a transformação química de LCPP-3 para LCPP-4 e LCPP-5.
Os extratos etanólicos da raiz, caule e folhas reagiram com o radical DPPH
levando a uma perda de 50% na absorbância em concentrações de 145, 162,4 e
231,6 ppm, respectivamente. O ensaio moluscicida com o extrato da raiz apresentou
uma concentração letal para 90% dos moluscos superior a 400 ppm , o que indica
uma não atividade moluscicida.
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Estudo Fitoquímico das Folhas da Espécie Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm (Rubiaceae) / Phytochemical study of leaves of Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm (Rubiaceae)FARIA, Emiret Otoni de 31 July 2009 (has links)
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Previous issue date: 2009-07-31 / Psychotria prunifolia is a Rubiaceae family specimen found in the Goiás cerrado , which is a huge ecosystem in the Brazilian Mid-West Mainland. The NCI (National Cancer Institute) highly referred to Psychotria as a hot genera with a cytotoxic potential from its extracts and fractions. Several related chemical studies have mostly indicated findings of indole alkaloid, which are keys to various biological activities. Current ongoing studies are focusing on phytochemical investigation of P. prunifolia, and its cytotoxic, antibacterial, antioxidant, and antifungal findings from its
leaves extracts and fractions. It was feasible to isolate four new indole-monoterpene alkaloids and estrictosamida upon fractioning the leaves gross extracts. Estrictosamida has been found in and isolated from other specimens from the same genera. Recently-found alkaloids have been named prunifolina, prunifoliona, EPP26.2 e EPP28.1. Indole-monoterpene alkaloid is of greater chemotaxonomic
importance for the Rubiaceae family, and it may assist with better classifying heteropsychotria sub-genera specimens.
In vitro analysis of four cultures of cellular kinds, (S-180- Mice Sarcoma, A549- Human-Lung Carcinoma, K562 Chronic Human Myeloid Leukemia e HFF- 1-Regular Human Cells fibroblasts), has demonstrated successful cytotoxic
activity of the P. prunifolia specimen. As a result of the antibacterial analysis, the leaves extracts were deemed to be less active. Extracts of leaves have shown little efficacy with its antioxidant potential, and in vitro antifungal analysis has indicated mild or little response. / Psychotria prunifolia é uma planta da família Rubiaceae com ocorrência no cerrado goiano. O NCI (Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos - EUA) apontou o gênero Psychotria como hot gênero referindo-se ao potencial citotóxico de seus extratos e frações. Em estudos químicos do gênero foram encontrados principalmente alcalóides indólicos responsáveis por diversas atividades biológicas.
O presente estudo tem por objetivo a investigação fitoquímica de P. prunifolia, a avaliação citotóxica, antibacteriana, antioxidante e antifúngica dos extratos brutos e frações das folhas. A partir do fracionamento ácido-base do extrato bruto das folhas foi possível o isolamento de quatro novos alcalóides indol-monoterpenos e a estrictosamida, já isolada em outras espécies do gênero. Os alcalóides inéditos foram chamados de prunifolina, prunifoliona, EPP26.2 e EPP28.1. Os alcalóides
indol-monoterpenos tem importância quimiotaxionômica na família Rubiaceae e podem auxiliar na melhor classificação das espécies do subgênero heteropsychotria. Os testes in vitro com quatro tipos de cultura de células (S-180-sarcoma de
camundongo, A549-carcinoma de pulmão humano, K562- leucemia mielóide crônica humana e HFF-1-células normais humanas-fibroblastos) mostraram promissora atividade citotóxica da espécie P. prunifolia. No teste de atividade
antibacteriana, os extratos das folhas foram considerados pouco ativos. O extrato bruto das folhas mostrou-se pouco promissor quanto ao potencial antioxidante. A atividade antifúngica in vitro mostrou-se razoável.
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