Les travaux présentés dans ce mémoire traitent du problème de la modélisation des contraintes et de l'interaction système-utilisateurs pour la résolution de problèmes complexes et sur-contraints. La satisfaction des contraintes des décideurs constitue un élément fondamental dans tout processus de décision, contraint la marge de manœuvre du système et la qualité de la réponse pouvant être apportée au problème étudié. Cependant, il semble que cet aspect soit peu défini, manque de modélisation et de fondements génériques de traitement et de gestion. L'intérêt reste souvent porté sur la démarche et les techniques de résolution plutôt que sur la modélisation du problème lui-même. Ce travail se focalise sur ce besoin de modélisation. Nous proposons une nouvelle démarche interactive de progression dans la résolution des problèmes d'optimisation sous contraintes, notamment en intégrant les décideurs dans la définition de leurs contraintes et dans la prise de décision finale afin de les aider à décider au lieu de décider à leur place. L'approche développée a été appliquée pour l'optimisation des assolements dans la prévention des risques de ruissellement touchant les territoires agricoles. Les simulations ont été effectuées sur le territoire du Pays de Caux au nord-ouest de la France.