Information Technology (IT) is a cornerstone of our modern society and essential for governments' management of public services, economic growth and national security. Consequently, it is of importance that IT systems are kept in a dependable and secure state. Unfortunately, as modern IT systems typically are composed of numerous interconnected components, including personnel and processes that use or support it (often referred to as an enterprise architecture), this is not a simple endeavor. To make matters worse, there are malicious actors who seek to exploit vulnerabilities in the enterprise architecture to conduct unauthorized activity within it. Various models have been proposed by academia and industry to identify and mitigate vulnerabilities in enterprise architectures, however, so far none has provided a sufficiently comprehensive scope. The contribution of this thesis is a modeling framework and calculation engine that can be used as support by enterprise decision makers in regard to cyber security matters, e.g., chief information security officers. In summary, the contribution can be used to model and analyze the vulnerability of enterprise architectures, and provide mitigation suggestions based on the resulting estimates. The contribution has been tested in real-world cases and has been validated on both a component level and system level; the results of these studies show that it is adequate in terms of supporting enterprise decision making. This thesis is a composite thesis of eight papers. Paper 1 describes a method and dataset that can be used to validate the contribution described in this thesis and models similar to it. Paper 2 presents what statistical distributions that are best fit for modeling the time required to compromise computer systems. Paper 3 describes estimates on the effort required to discover novel web application vulnerabilities. Paper 4 describes estimates on the possibility of circumventing web application firewalls. Paper 5 describes a study of the time required by an attacker to obtain critical vulnerabilities and exploits for compiled software. Paper 6 presents the effectiveness of seven commonly used automated network vulnerability scanners. Paper 7 describes the ability of the signature-based intrusion detection system Snort at detecting attacks that are more novel, or older than its rule set. Finally, paper 8 describes a tool that can be used to estimate the vulnerability of enterprise architectures; this tool is founded upon the results presented in papers 1-7. / Informationsteknik (IT) är en grundsten i vårt moderna samhälle och grundläggande för staters hantering av samhällstjänster, ekonomisk tillväxt och nationell säkerhet. Det är därför av vikt att IT-system hålls i ett tillförlitligt och säkert tillstånd. Då moderna IT-system vanligen består av en mångfald av olika integrerade komponenter, inklusive människor och processer som nyttjar eller stödjer systemet (ofta benämnd organisationsövergripande arkitektur, eller enterprise architecture), är detta tyvärr ingen enkel uppgift. För att förvärra det hela så finns det även illvilliga aktörer som ämnar utnyttja sårbarheter i den organisationsövergripande arkitekturen för att utföra obehörig aktivitet inom den. Olika modeller har föreslagits av den akademiska världen och näringslivet för att identifiera samt behandla sårbarheter i organisationsövergripande arkitekturer, men det finns ännu ingen modell som är tillräckligt omfattande. Bidraget presenterat i denna avhandling är ett modelleringsramverk och en beräkningsmotor som kan användas som stöd av organisatoriska beslutsfattare med avseende på säkerhetsärenden. Sammanfattningsvis kan bidraget användas för att modellera och analysera sårbarheten av organisationsövergripande arkitekturer, samt ge förbättringsförslag baserat på dess uppskattningar. Bidraget har testats i fallstudier och validerats på både komponentnivå och systemnivå; resultaten från dessa studier visar att det är lämpligt för att stödja organisatoriskt beslutsfattande. Avhandlingen är en sammanläggningsavhandling med åtta artiklar. Artikel 1 beskriver en metod och ett dataset som kan användas för att validera avhandlingens bidrag och andra modeller likt detta. Artikel 2 presenterar vilka statistiska fördelningar som är bäst lämpade för att beskriva tiden som krävs för att kompromettera en dator. Artikel 3 beskriver uppskattningar av tiden som krävs för att upptäcka nya sårbarheter i webbapplikationer. Artikel 4 beskriver uppskattningar för möjligheten att kringgå webbapplikationsbrandväggar. Artikel 5 beskriver en studie av den tid som krävs för att en angripare skall kunna anskaffa kritiska sårbarheter och program för att utnyttja dessa för kompilerad programvara. Artikel 6 presenterar effektiviteten av sju vanligt nyttjade verktyg som används för att automatiskt identifiera sårbarheter i nätverk. Artikel 7 beskriver förmågan av det signatur-baserade intrångsdetekteringssystemet Snort att upptäcka attacker som är nyare, eller äldre, än dess regeluppsättning. Slutligen beskriver artikel 8 ett verktyg som kan användas för att uppskatta sårbarheten av organisationsövergripande arkitekturer; grunden för detta verktyg är de resultat som presenteras i artikel 1-7. / <p>QC 20140203</p>