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Semissíntese de derivados de moléculas biologicamente ativas obtidas de plantas e microrganismos da AmazôniaAraújo, Rafael Castro 29 April 2016 (has links)
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Previous issue date: 2016-04-29 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The Amazon rainflorest has described by its fauna, flora and microbiota,
arousing interest of researchers for this region aggregated knowledge. Such
interest is regarding the new findings saying that Amazon has an incredible
biodiversity, where new molecules with potential for new drugs are often
reported. Among the alternatives to existing drugs in the market is
semisynthesis of organic molecules. In this work all semisynthesis were made
from secalonic acids, isocoumarin bergenin and triterpene polycarpol. Those
bioactive substances where isolated in advance from a microorganism and
plants from Amazon. Through simple structural modification reactions, nine
compounds were obtained and identified as: dibenzyl secalonic acid, dibenzyl
bergenin, 15-O-benzoyl-polycarpol, 24-epoxy-polycarpol, 3-acetyl-policarpol,
15-acetyl-polycarpol, 3,15-diacetyl-polycarpol, 2,6,12,15-tetroxide-polycarpol.
Additionally the reaction intermediate O-acyldicicloexylisoureia has been
isolated and characterized. This intermediate and polycarpol derivatives are
unprecedented in the literature. / A região Amazônica é descrita por sua fauna, flora e microbiota,
despertando o interesse de pesquisadores para o conhecimento dessa região.
Tal interesse são pelas novas descobertas que afirmam a Amazônia como
detentora de uma incrível biodiversidade, onde novas moléculas, com potencial
para novos fármacos, são reportadas frequentemente. Entre as alternativas
para os fármacos existentes no mercado, estão as semissínteses de moléculas
orgânicas. Neste trabalho foram realizadas semissínteses a partir do Ácido
Secalônico, da isocumarina Bergenina e do triterpeno Policarpol, substâncias
bioativas isoladas, previamente, de um microorganismo e plantas da flora
amazônica. Através de reações simples de modificação estrutural foram
obtidos nove compostos, sendo identificados como: Ácido dibenzilsecalônico,
dibenzilbergenina, 15-O-benzoilPolicarpol, 24-epoxi-Policarpol, 3-acetil-
Policarpol, 15-acetil-Policarpol, 3,15-diacetil-Policarpol, 2,6,12,15-tetroxo-
Policarpol. Adicionalmente foi isolado e caracterizado o intermediário de reação
O-acildicicloexilisoureia. Este intermediário e os derivados do Policarpol são
inéditos na literatura.
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