Abstract Many studies explore how firm-level characteristics affect the returns that corporate insiders earn when they trade the stocks of their own firms, but little is known about the role of insiders’ personal characteristics. This dissertation contributes to the literature by expanding our understanding of how corporate insiders’ personal characteristics affect their decisions to exploit private information in insider trading. The first essay of the dissertation examines whether insiders who have shown noncompliance with the tax law are more prone to exploit their information advantage in insider trading than other insiders. Our empirical results from analyzing archival data of all insider trades in Sweden show that the noncompliant insiders use more of their information advantage to trade their insider stocks shortly before significant stock price changes than other insiders. The second essay explores why insiders engage in informed insider trading, given the surprisingly small average insider returns reported in the literature and the potential costs involved. Using archival data of corporate insiders in Sweden, we show that less wealthy insiders are more likely to time their insider selling, and sell in greater magnitudes, prior to abnormal price declines than wealthy insiders. We also find that less-wealthy insiders with lower risk-aversion as measured by their criminal behavior are particularly prone to timing their selling to avoid price declines. The third essay examines what type of insiders are willing to violate their own company’s restrictions on insider trading by trading on their private information during blackout periods when the firm prohibits trading by its insiders. Using archival data of corporate insiders in Finland, I find that less-wealthy insiders avoid economically significant insider losses by selling their insider stocks during the prohibited blackout period. These insider sales also predict negative earnings surprises. / Tiivistelmä Tämä väitöskirja laajentaa aikaisempaa tutkimuskirjallisuutta tarkastelemalla, miten yritysten sisäpiiriläisten henkilökohtaiset ominaisuudet vaikuttavat sisäpiirin kaupankäynnin tuottoihin. Väitöskirjan ensimmäisessä osatutkimuksessa tutkitaan, voidaanko sisäpiirin kaupankäynnin tuottoja selittää sisäpiiriläisten verottajalta saamien hallinnollisten sanktioiden avulla. Osatutkimuksen empiiristen tulosten mukaan verottajalta hallinnollisia sanktioita saaneet sisäpiiriläiset ansaitsevat merkittävästi suurempia sisäpiirin kaupankäynnin tuottoja kuin muut sisäpiiriläiset. Aikaisemmissa tutkimuksissa havaitut sisäpiirin kaupankäynnin tuotot vaikuttavat verrattain pieniltä, kun huomioidaan sisäpiiritiedon hyödyntämiseen liittyvä maine- ja juridinen riski. Toisessa osatutkimuksessa tutkitaan, miksi jotkut sisäpiiriläiset kuitenkin päättävät hyödyntää sisäpiiritietoaan käydessään kauppaa yhtiöidensä osakkeilla. Tulosten mukaan matalamman varallisuuden sisäpiiriläiset ajoittavat osakemyyntinsä todennäköisemmin ennen osakekurssien laskuja kuin korkeamman varallisuuden sisäpiiriläiset. Tämä tulos on erityisen vahva sellaisten matalamman varallisuuden sisäpiiriläisten joukossa, jotka ovat erityisen riskihakuisia henkilökohtaisilla rikostuomioilla mitattuna. Väitöskirjan kolmannessa osatutkimuksessa tutkitaan, millaiset sisäpiiriläiset eivät noudata yhtiöidensä asettamia rajoituksia sisäpiirin kaupankäynnille vaan hyödyntävät sisäpiiritietoaan käymällä kauppaa ns. suljetun ikkunan aikana, jolloin yhtiön asettamat rajoitukset kieltävät sisäpiirin kaupankäynnin. Tämän osatutkimuksen empiirisen tulosten mukaan matalamman varallisuuden sisäpiiriläiset ansaitsevat suljetun ikkunan aikana toteuttamillaan osakemyynneillä merkittävästi suurempia tuottoja kuin muut sisäpiiriläiset. Matalamman varallisuuden sisäpiiriläisten suljetun ikkunan aikana toteuttamat osakemyynnit myös ennustavat yrityksen julkistamaa tulevaa negatiivista tulosyllätystä.