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Phytochemical study bioguided by the myorelaxant activity of the crude extract from stem bark of Hymenaea courbaril L (JatobÃ). / Estudo farmacoquÃmico bioguiado pela atividade miorrelaxante do extrato etanÃlico das cascas do caule de Hymenaea courbaril L. (JATOBÃ)

FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / Hymenaea courbaril L. (Fabaceae), popularly known as "Jatoba", is used in folk medicine to treat respiratory diseases such as bronchitis and asthma. This study evaluated the effect of H. courbaril on the contractile of rat isolated trachea, as well as its potential antioxidant and anti-inflammatory, through an interdisciplinary study bioguided by myorelaxant activity of the ethanol extract from stem bark (EEHC). Chromatoghrafic fractionation of EEHC resulted in fractions of increasing polarity: hexane (HF), hexane:dichloromethane (HDF), dichloromethane (DF), dichloromethane:ethyl acetate (DEAF), ethyl acetate (EAF) and methanol (MF) fraction. EEHC, DF, DEAF, EAF and MF showed enhanced free radical scavenging in the DPPH test. EEHC, DF, DEAF and MF partially relaxed tracheal rings contracted with either CCh or K+, while EAF almost abolished such contractions. EAF was more potent to inhibit K+ than CCh-induced contractions. EAF reduced contractions that depended on divalent cation inflow through voltage-operated Ca2+ channels (VOCCs) or receptor-operated Ca2+ channels (ROCCs), but it was more potent to inhibit VOCC- than ROCC-dependent contraction in ACh-enriched Ca2+-free medium, indicating a preferential action in events mediated electromechanically. Oral pre-treatment of antigen-challenged animals with EAF prevented airways hyperresponsiveness on KCl-induced contractions and impaired the increase in the number of white cells, particularly eosinophils and neutrophils in bronchoalveolar lavage of these animals. Chemical investigation of the most bioactive fraction (EAF) was performed using chromatographic methods and 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic analysis, resulting in the isolation and identification of the flavonoid astilbin and oleanolic acid, a compound triterpenoid, which is isolated by the first time in Hymenaea. Astilbin showed myorelaxant activity on rat trachea rings contracted with K+, indicating that it may be partly responsible for the activity presented by EAF. This study provided scientific basis that H. courbaril presents potential antioxidant, anti-inflammatory and myorelaxant, which support its use in folk medicine to treat inflammatory airway diseases such as asthma. / Hymenaea courbaril L. (Fabaceae), conhecida popularmente como "JatobÃ", à usada na medicina popular para o tratamento de doenÃas respiratÃrias tais como bronquite e asma. O presente trabalho teve como objetivo investigar o efeito de H. courbaril na contratilidade da musculatura lisa traqueal de ratos, bem como seu potencial antioxidante e anti-inflamatÃrio, atravÃs de um estudo farmacoquÃmico bioguiado pela atividade miorrelaxante do extrato etanÃlico das cascas do caule (EEHC). O tratamento cromatogrÃfico de EEHC resultou em fraÃÃes de polaridade crescente denominadas hexano (FH), hexano:diclorometano (FHD), diclorometano (FD), diclorometano:acetato de etila (FDAE), acetato de etila (FAE) e metanol (FM). EEHC, FD, FDAE, FAE e FM apresentaram potencial antioxidante atravÃs da atividade sequestradora de radicais livres, determinado pelo teste do DPPH. EEHC, FD, FDAE e FM relaxaram parcialmente anÃis de traqueia contraÃdos com CCh ou K+, enquanto FAE se mostrou mais bioativa, revertendo completamente as contraÃÃes induzidas por esses agentes. FAE reduziu contraÃÃes que dependiam do influxo de cÃtions bivalentes atravÃs de canais de Ca2+ operados por voltagem (VOCs) ou canais de Ca2+ operados por receptor (ROCs), sendo mais potente em inibir as contraÃÃes dependentes de VOC, em meio sem Ca2+ e na presenÃa de acetilcolina, evidenciando sua aÃÃo inibitÃria preferencial em eventos iniciados eletromecanicamente. O prÃ-tratamento de animais com FAE por via oral preveniu a hiperresponsividade das vias aÃreas Ãs contraÃÃes induzidas por KCl em traqueias de animais desafiados à ovalbumina, bem como reduziu a quantidade de cÃlulas brancas, em especial, eosinÃfilos e neutrÃfilos no lavado broncoalveolar de animais sob processo asmÃtico. A prospecÃÃo dos constituintes quÃmicos da fraÃÃo mais bioativa (FAE) foi realizada utilizando mÃtodos cromatogrÃficos e obtenÃÃo de espectros de RMN de 1H e 13C, resultando no isolamento e caracterizaÃÃo do flavonÃide astilbina e do Ãcido oleanÃlico, um composto triterpenÃide isolado pela primeira vez do gÃnero Hymenaea. Astilbina apresentou atividade relaxante sobre mÃsculo liso traqueal de ratos prÃ-contraÃdos com K+, sendo responsÃvel, pelo menos em parte, pela atividade apresentada por FAE. O presente estudo forneceu base cientÃfica de que H. courbaril apresenta potenciais atividades antioxidante, miorrelaxante e anti-inflamatÃria, respaldando o seu uso na medicina popular para o tratamento de doenÃas inflamatÃrias das vias aÃreas, tais como a asma.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:6453
Date18 February 2013
CreatorsGabrieli da Penha Bezerra
ContributorsGilvandete Maria Pinheiro Santiago, Pedro Jorge Caldas MagalhÃes, Nirla Rodrigues Romero
PublisherUniversidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em CiÃncias FarmacÃuticas, UFC, BR
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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