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Previous issue date: 2012-06-06 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Euphorbiaceae is the sixth largest family of plants in the world and it is represented by 300
genera and approximately 7500 species. Among the many genus that composes this family,
Croton stands as the second largest, with about 800 species, possessing a neotropical
distribution. It is one of the genus more studied, largely due to promising bioactive
compounds produced by this group. To contribute to the chemotaxonomic study of family
Euphorbiaceae and genus Croton, the extract of C. grewioides was subjected to a
phytochemical study to isolate its chemical constituents, through usual chromatographic
methods, and then to identify them by means of spectroscopic methods such as infrared,
NMR1H and 13C and uni-dimensional, mass spectrometry, and comparison with literature
data. The chemical study of aerial parts of C. grewioides resulted in the identification of
thirteen compounds (ent-2-oxo-cleroda-3,13-dien-15α,16-olide-21-ate, ent-2-oxo-cleroda-
3,13-dien-15β,16-olide-21-ate, ent-15,16-epoxy-2-oxo-3,13(16),14-clerodatriene, ent-15,16-
epoxy-20-acetoxy-2-oxo-3,13(16),14-clerodatriene, ent-15,16-epoxy-2-oxo-3,13(16),14-
clerodatrien-20-oic acid, 2-oxo-5α,8α-cleroda-3,13-dien-15,16-olide, cleroda-3,13-dien-
15,16-olide-8-oic acid, ent-kaur-16-en-19-oic acid, ent-7α-acetoxytraquiloban-18-oic, octasyl
trans-ferulate, 4-alyl-1,2-dimethoxybenzene, 2-hidroxy-4,6-dimethoxy-acetofenone e
estigmast-4-en-3-one), and three first described in the literature, isolates the first time
in gender and eight first reported in the species. The chemical composition of essential oil
showed eighteen components, among which α-pinene (47.43%) showed up with major
compound. Essential oil C. grewioides and α-pinene were tested for toxicity against
Staphylococcus aureus SA-1199B and IS-58.The essential oil C. grewioides and α-pinene
tested did not show any significant antibacterial activity against Staphylococcus aureus strains
used, but were able to modulate the bacterial resistance to drugs. / A família Euphorbiaceae é a sexta maior família de vegetais do mundo representada por 300
gêneros e 7500 espécies. Dentre os inúmeros gêneros que compõe esta família, o gênero
Croton se destaca como o segundo maior, com cerca de 800 espécies, possuindo uma
distribuição neotropical. Esse gênero tem sido um dos mais estudados, em grande parte
devido aos compostos químicos promissores produzido por este grupo. Visando contribuir
para o estudo quimiotaxonômico da família Euphorbiaceae e do gênero Croton, o extrato de
C. grewioides foi submetido a um estudo fitoquímico para isolar seus constituintes químicos,
através de métodos cromatográficos usuais, e depois para identificá-los por meio de métodos
espectroscópicos, tais como Infravermelho, RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais,
espectométricos, espectometria de massas, além de comparação com dados da literatura. O
estudo químico das partes aéreas de C. grewioides resultou na identificação de treze
substâncias (ent-2-oxo-cleroda-3,13-dien-15α,16-olideo-21-ato, ent-2-oxo-cleroda-3,13-dien-
15β,16-olideo-21-ato, ent-15,16-epoxi-2-oxo-3,13(16),14-clerodatrieno, ent-15,16-epoxi-20-
acetoxi-2-oxo-3,13(16),14-clerodatrieno, ácido ent-15,16-epóxi-2-oxo-3,13(16),14-
clerodatrien-20-óico, 2-oxo-5α,8α-cleroda-3,13-dien-15,16-olideo, ácido cleroda-3,13-dien-
15,16-olideo-8-óico, ácido ent-caur-16-en-19-óico, ent-7α-acetoxitraquiloban-18-óico,
ferulato de octila, 4-alil-1,2-dimetoxibenzeno, 2-hidroxi-4,6-dimetoxi-acetofenona e
estigmast-4-en-3-ona), sendo destes, três descritos pela primeira vez na literatura, dois
isolados pela primeira vez no gênero e oito relatados pela primeira vez na espécie. A
composição química do óleo essencial apresentou dezoito componentes, dentre os quais, α-
pineno (47,43%) mostrou-se com o composto majoritário. O óleo essencial de C.grewioides e
o α-pineno foram testados para a toxicidade contra Staphylococcus aureus SA-1199B e IS-58.
O óleo essencial de C.grewioides e o α-pineno testado não mostraram qualquer atividade
antibacteriana significativa contra as cepas Staphylococcus aureus usados, mas foram capazes
de modular a resistência bacteriana a drogas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/6782 |
| Date | 06 June 2012 |
| Creators | Medeiros, Vivianne Marcelino de |
| Contributors | Silva, Marcelo Sobral da, Tavares, Josean Fechine |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -757877890733390419, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 3590462550136975366 |
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