Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / This work presents the synthesis of five new planned [2]rotaxanes whith
thread derivates succinamide [R1R2NC(O)CH2CH2C(O)NR1R2, where R1 = R2 =
Pr, i-Pr, Bu, i-Bu e R1 = CH2Cy e R2 = CH2Ph]. The compounds were obtained
by a five-component clipping reaction. Several studies have been conducted
with these compounds such as: deslipping reactions, structural analysis,
molecular dynamics by using solution 1H NMR spectroscopy and intra and
intermolecular interactions using Hirshfeld surface. From these results, it was
observed that the deslipping reaction was highly effective when microwave
irradiation was employed and the reaction has shown to be an efficient model
for the synthesis of macrocycles. Moreover, it was possible to calculate the
rotational energy barrier of the macrocycle around the thread of [2]rotaxanes. In
addition, when the Hirshfeld surface was used, it was possible to demonstrate
all of the non-covalent interactions between the submolecular components as
well as the intermolecular interactions of [2]rotaxane. / Este trabalho apresenta a síntese planejada de cinco novos [2]rotaxanos
com filamentos lineares derivados da succinamida
[R1R2NC(O)CH2CH2C(O)NR1R2, onde R1 = R2 = Pr, i-Pr, Bu, i-Bu e R1 = CH2Cy
e R2 = CH2Ph]. A síntese dos compostos foi realizada através de uma reação
cinco componentes utilizando o método clipping. Diversos estudos foram
realizados com esses compostos, como: dissociação dos subcomponentes
moleculares (deslipping), estruturais, de dinâmica molecular utilizando RMN de
1H em solução e das interações inter/intramolecular utilizando superfície de
Hirshfeld. Através dos resultados foi possível verificar que a reação de
deslipping foi altamente eficiente quando utilizado irradiação de micro-ondas,
sendo um ótimo modelo para a síntese de macrociclos. Além disso, foi possível
calcular a energia da barreira rotacional do macrociclo ao redor do filamento
linear para os [2]rotaxanos em questão. Com a utilização da superfície de
Hirshfeld foi possível demonstrar todas as interações intra e intermoleculares
para os [2]rotaxanos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10601 |
| Date | 26 July 2013 |
| Creators | Rodrigues, Letícia Valvassori |
| Contributors | Martins, Marcos Antonio Pinto, Resende, Jarbas Magalhães, Zanatta, Nilo |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1, 972af22a-e471-48d5-b899-4df9fc4cef0f, 69b1a367-c945-49b7-9f5f-e5d128197da7, 2f7bd6ce-78fa-4968-ac66-2d1407e90f60 |
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