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Preparação de ácidos graxos conjugados a partir do óleo de linhaça (Linum usitatissimum L.) e avaliação de sua atividade antioxidante e antimicrobiana / Preparation of conjugated fatty acids from linseed oil (Linum usitatissimum L.) and evaluation of its antioxidant and antimicrobial activity

A linhaça é a semente da planta do linho (Linum usitatissimum L.), oleaginosa pertencente à família das Lináceas, fonte de ácidos graxos poli-insaturados, ácido alfa-linolênico e ácido linoleico. Estes ácidos graxos podem passar por etapas de isomerização para produção de ácidos graxos conjugados, formando respectivamente ácido alfa-linolênico conjugado (CLNA) e ácido linoleico conjugado (CLA). O objetivo deste estudo foi otimizar a produção de CLNA por meio da isomerização alcalina do óleo de linhaça e avaliar a atividade antioxidante e antimicrobiana in vitro das misturas formadas de CLA e CLNA. A isomerização alcalina é um método eficaz para produção de CLNA. A partir do óleo de linhaça, preparou-se ésteres etílicos que posteriormente passaram pela etapa de isomerização, realizada por meio de um planejamento experimental composto de 4 pontos fatoriais, 4 repetições do ponto central e 4 pontos axiais. Os ensaios foram realizados de forma aleatória. Obtiveram-se ésteres metílicos para análise por cromatografia gasosa. A quantificação dos ácidos graxos foi realizada utilizando o heptadecanoato de metila (17:0) como padrão interno. Determinou-se o grau de isomerização (GI) por meio do da razão do teor de ácido graxo isomerizado pelo teor inicial do ácido graxo no óleo de linhaça não isomerizado. A confirmação da isomerização dos ácidos linoleico e alfa-linolênico do óleo de linhaça foi efetuada por meio de análises espectroscópicas nas regiões do ultravioleta e do infravermelho. A atividade antioxidante foi verificada pelo método ABTS. A atividade antimicrobiana foi testada contra Staphylococcus aureus (ATCC 14458), Bacillus cereus (ATCC 11778), Salmonella typhi (ATCC 06539) e Escherichia coli (ATCC 10536), pelo método de microdiluição seriada, para determinar-se a concentração inibitória mínima e bactericida. Os resultados da espectroscopia no infravermelho apresentaram diversas bandas características de ligações duplas conjugadas. A comparação dos espectros UV entre amostras isomerizadas e óleo de linhaça comprovou que houve a formação de ácidos graxos conjugados. As misturas de isômeros formados apresentaram atividade antioxidante, sendo o maior resultado obtido por um ponto axial, com equivalente trolox de 10,33 μmol por grama de amostra. Em relação à atividade bactericida, algumas amostras apresentaram atividade, principalmente para as gram-positivas. A isomerização do óleo de linhaça representa uma alternativa para a preparação de misturas de isômeros conjugados dos ácidos linoleico e alfa-linolênico, pois utiliza um sistema reacional e uma metodologia de isomerização que são relativamente simples e de baixo custo. / Flaxseed is the seed of the Linum usitatissimum L., an oleaginous plant belonging to the Linaceae family, a source of polyunsaturated fatty acids, alpha-linolenic acid and linoleic acid. These fatty acids can pass through stages of isomerization to produce conjugated fatty acids, forming respectively conjugated alpha-linolenic acid (CLNA) and conjugated linoleic acid (CLA). The objective of this study was to optimize CLNA production through the alkaline isomerization of linseed oil and to evaluate the antioxidant and antimicrobial activity in vitro of mixtures formed of CLA and CLNA. Alkaline isomerization is an effective method for CLNA production. From the flax oil, ethyl esters were prepared and subsequently passed through the isomerization stage, using an experimental design composed of 4 factorial points, 4 repetitions of the central point and 4 axial points. The assays were performed at random. Methyl esters were obtained for analysis by gas chromatography. Fatty acid quantification was performed using methyl heptadecanoate (17:0) as an internal standard. The degree of isomerization (GI) was determined by the ratio of the fatty acid content isomerized by the initial fatty acid content in non-isomerized linseed oil. The confirmation of the isomerization of linoleic and alpha-linolenic acids of linseed oil was carried out by means of spectroscopic analyzes in the ultraviolet and infrared regions. The antioxidant activity was verified by the ABTS method. The antimicrobial activity was tested against Staphylococcus aureus (ATCC 14458), Bacillus cereus (ATCC 11778), Salmonella typhi (ATCC 06539) and Escherichia coli (ATCC 10536) by the serial microdilution method to determine the minimum inhibitory and bactericidal concentration. The results of infrared spectroscopy showed several bands characteristic of conjugated double bonds. Comparison of the UV spectra between isomerized and flaxseed samples confirmed the formation of conjugated fatty acids. The mixtures of isomers formed showed antioxidant activity, the highest result being obtained by an axial point, with a trolox equivalent of 10.33 μmol per gram of sample. In relation to the bactericidal activity, some samples presented activity, mainly for the gram-positive ones. The isomerization of linseed oil represents an alternative for the preparation of mixtures of conjugated isomers of linoleic and alpha-linolenic acids, since it uses a reaction system and a methodology of isomerization that are relatively simple and inexpensive.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.utfpr.edu.br:1/3233
Date29 September 2017
CreatorsLorscheider, Jaqueline Alice
ContributorsMartin, Clayton Antunes, Martin, Clayton Antunes, Zara, Ricardo Fiori, Milinsk, Maria Cristina
PublisherUniversidade Tecnológica Federal do Paraná, Toledo, Programa de Pós-Graduação em Processos Químicos e Biotecnológicos, UTFPR, Brasil
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UTFPR, instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná, instacron:UTFPR
Rightsinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccess

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