Memoria para optar al título de Químico / En este trabajo se estudió la síntesis de moléculas de estructura semejante
al ácido 2(S)-amino-6-boronohexanoico (ABH), que al igual que este último
pudieran tener algún efecto en la inhibición de la enzima arginasa, buscando una
ruta sintética que utilice reactivos más económicos. Usando dos materiales de
partida distintos, malonato de dietilo y N-(difenilmetilen)glicinato de etilo, se
probaron diferentes condiciones para la alquilación con bromuro de alilo y 1-
bromo-4-buteno, de modo de obtener ABH racémico, el homólogo inferior de
ABH, y ácido 6-boronohexanoico, que no contiene el grupo amino. La
hidroboración subsiguiente se ensayó de acuerdo a dos metodologías: reacción
directa de adición de catecolborano, y adición de pinacolborano catalizada por
una sal de iridio. La síntesis resultó más conveniente por el segundo método. Para
acceder al producto final se realizó una hidrólisis y descarboxilación / In this work, the synthesis of a set of molecules with structures similar to
that of 2-(S)-amino-6-boronohexanoic acid (ABH), with potentially similar effect
in arginase enzyme inhibition, looking for a synthetic route that uses cheaper
reagents, was studied. Using two different starting materials, diethyl malonate
and ethyl N-(diphenylmethylene)glycinate, several conditions for their alkylation
with allyl bromide and 1-bromo-4-butene were tested, in order to obtain racemic
ABH, its lower homolog, and 6-boronohexanoic acid, lacking an amino group.
The subsequent hydroboration was attempted using two different methods: direct
addition of catecholborane, and an iridium salt-catalyzed addition of
pinacolborane. The synthesis was more convenient by the second method. In
order to obtain the final product, a hydrolysis and decarboxylation was held / FONDEF D11/1098
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/171073 |
| Date | January 2017 |
| Creators | Agüero Gaete, Francisco Andrés |
| Contributors | Pessoa Mahana, Hernán, Preite, Marcelo Daniel |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Acta |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Chile, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/ |
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