Durant
el
transcurs
de
la
Tesi,
s’ha
desenvolupat
un
sistema
catalític
per
reaccions
aldòliques
altament
estereoselectives
en
flux
continu
basats
en
una
prolina
immobilitzada
en
una
resina
de
poliestirè.
S’ha
demostrat
la
seva
aplicació
com
a
catalitzador
per
a
la
síntesi
de
diferents
substrats,
i
la
seva
utilització
en
condicions
de
flux
continu
va
permetre
la
preparació
a
mitjana
escala
d’un
conjunt
d’adductes
aldòlics.
A
part,
s’han
preparat
diferents
aminoàcids
primaris
ancorats
en
una
resina
de
poliestirè
i
s’han
utilitzats
com
a
catalitzadors
per
reacciones
enantioselectives
del
tipus
aldòliques
i
Mannich.
De
tots
els
aminoàcids
provats,
el
derivat
de
treonina
és
el
que
va
mostrar
més
eficàcia
per
les
dues
reaccions
esmentades.
A
més,
amb
aquest
catalitzador
es
va
poder
portar
a
terme
una
sèrie
de
reaccions
del
tipus
Mannich
altament
enantioselectives
en
condicions
de
flux
continu.
Es
va
dur
a
terme
eficaçment
la
inserció
de
diòxid
de
carboni
a
oxirans
sota
condicions
suaus
de
reacció
en
presencia
d’un
derivat
del
pirogalol
immobilitzat
en
una
resina
de
poliestirè
altament
reciclable. / Durante
el
transcurso
de
la
Tesis,
se
ha
desarrollado
un
sistema
catalítico
para
reacciones
aldólicas
altamente
estereoselectivas
en
flujo
continuo
basados
en
prolina
inmovilizada
en
una
resina
de
poliestireno.
Se
ha
demostrado
su
aplicación
como
catalizador
para
la
síntesis
de
diferentes
substratos,
y
su
utilización
en
condiciones
de
flujo
continuo
permitió
la
preparación
a
mediana
escala
de
un
conjunto
de
aductos
aldólicos.
A
parte,
se
han
preparado
diferentes
aminoácidos
primarios
anclados
en
resinas
de
poliéster
y
se
han
utilizado
como
catalizadores
para
reacciones
enantioselectivas
del
tipo
aldólicas
y
Mannich.
De
todos
los
aminoácidos
provados,
el
derivado
de
treonina
era
el
que
mostró
más
eficacia
para
catalizar
las
dos
reacciones
comentadas.
Además,
con
este
catalizador
se
pudo
llevar
a
cabo
una
serie
de
reacciones
del
tipo
Mannich
altamente
enantioselectivas
en
condiciones
de
flujo
continuo.
Se
llevó
a
cabo
eficazmente
la
inserción
de
dióxido
de
carbono
a
oxiranos
bajo
condiciones
suaves
de
reacción
en
presencia
de
un
derivado
del
pirogalol
inmovilizado
en
una
resina
de
poliestireno
altamente
reciclable. / During
the
course
of
this
thesis,
a
catalytic
system
for
highly
stereoselective
aldol
reactions
in
continuous
operation
has
been
developed
based
on
polystyrene-‐
supported
proline.
The
applicability
to
different
substrates
and
the
suitability
of
the
flow
system
for
repeated
reuse
allowing
the
medium
scale
preparation
of
a
series
of
aldol
adducts
under
a
single
set
of
reaction
conditions
has
been
demonstrated.
Furthermore,
different
polystyrene-‐supported
primary
amino
acids
have
been
prepared
and
applied
as
catalysts
for
aldol
and
Mannich
reactions.
Out
of
the
amino
acid
derivatives,
immobilized
threonine
shows
the
best
performance
in
both
reactions.
With
this
catalyst,
a
series
Mannich
reactions
could
be
conducted
under
continuous
flow
conditions.
In
the
presence
of
a
highly
recyclable
polystyrene-‐
supported
pyrogallol
derivative,
the
insertion
of
carbon
dioxide
into
oxiranes
under
mild
conditions
was
accomplished.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:TDX_URV/oai:www.tdx.cat:10803/289345 |
| Date | 16 February 2015 |
| Creators | Henseler, Andrea H. |
| Contributors | Pericàs i Brondo, Miquel A. (Miquel Àngel), Ayats Rius, Carles, Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica |
| Publisher | Universitat Rovira i Virgili |
| Source Sets | Universitat Rovira i Virgili |
| Language | English |
| Detected Language | Spanish |
| Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| Format | 280 p., application/pdf |
| Source | TDX (Tesis Doctorals en Xarxa) |
| Rights | ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs., info:eu-repo/semantics/openAccess |
Page generated in 0.0028 seconds